(−)-1-allylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (−)-1-allylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1S)-1-prop-2-enylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: PGOPDSUQGVMKLE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 3-环己烯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 、 6-hydroxy-4,8-diisopropyl-1,11-dimethyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepine-6-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  反离子增强的 Pd/Enamine 催化：醛与烯丙醇通过手性胺和非手性或外消旋磷酸的直接不对称 α-烯丙基化

  摘要：

  我们报告了一种直接有效的 Pd/烯胺催化方法，用于支化醛的直接不对称 α-烯丙基化。使用简单的手性胺和容易制备的非手性或外消旋磷酸，再加上合适的 Pd 源，产生了一种高活性和对映选择性的催化剂体系，用于各种 α-支化醛与不同烯丙醇的烯丙基化。报告的程序可以提供对两种产品对映体的轻松访问。此外，对富含对映体的醛进行了两种可能的正交衍生化，而对映选择性没有任何降低。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02385

文献信息

• Counterion-Enhanced Pd/Enamine Catalysis: Direct Asymmetric α-Allylation of Aldehydes with Allylic Alcohols by Chiral Amines and Achiral or Racemic Phosphoric Acids
  作者：Ádám Márk Pálvölgyi、Jakob Smith、Michael Schnürch、Katharina Bica-Schröder

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02385

  日期：2021.1.1

  catalytic procedure for the direct asymmetric α-allylation of branched aldehydes. The use of simple chiral amines and easily prepared achiral or racemic phosphoric acids, together with a suitable Pd-source resulted in a highly active and enantioselective catalyst system for the allylation of various α-branched aldehydes with different allylic alcohols. The reported procedure could provide an easy access to

  我们报告了一种直接有效的 Pd/烯胺催化方法，用于支化醛的直接不对称 α-烯丙基化。使用简单的手性胺和容易制备的非手性或外消旋磷酸，再加上合适的 Pd 源，产生了一种高活性和对映选择性的催化剂体系，用于各种 α-支化醛与不同烯丙醇的烯丙基化。报告的程序可以提供对两种产品对映体的轻松访问。此外，对富含对映体的醛进行了两种可能的正交衍生化，而对映选择性没有任何降低。