4-formyl-2-methoxyphenyl 4,5-dichloroisothiazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-formyl-2-methoxyphenyl 4,5-dichloroisothiazole-3-carboxylate
• 英文别名: 4-Formyl-2-methoxyphenyl 4,5-dichloro-1,2-thiazole-3-carboxylate；(4-formyl-2-methoxyphenyl) 4,5-dichloro-1,2-thiazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂NO₄S
• mdl: MFCD04060545
• 分子量: 332.164
• InChiKey: SQMAYRUTFLCMLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-2-methoxyphenyl 4,5-dichloroisothiazole-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到4-hydroxymethyl-2-methoxyphenyl 4,5-dichloro-1,2-thiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能取代的异恶唑和异噻唑衍生物的合成

  摘要：

  用5-苯基和5-（对甲苯基）异恶唑-3-羰基氯酰化苯和甲苯，得到5-苯基（或对甲苯基）异恶唑-3-基苯基（或对甲苯基）酮，将其还原在丙-2-醇中与四氢硼酸钠一起制得相应的醇。通过BH 3的作用实现了4,5-二氯异噻唑-3-羧酸中羧基的选择性还原，然后用苯中的三乙酰氧基氢硼酸钠将4-甲酰基-2-甲氧基苯基5-芳基异恶唑-3-羧酸酯和4,5-二氯异噻唑-3-羧酸酯中的醛基还原为羟甲基。用5-芳基异恶唑和4，5-二氯异噻唑-3-羰基氯酰化所得的羟甲基衍生物，得到相应的在其分子中含有两个唑片段的酯。

  DOI：

  10.1134/s1070428013100205
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 4,5-dichloroisothiazole-3-carbonyl chloride 生成 4-formyl-2-methoxyphenyl 4,5-dichloroisothiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能取代的异恶唑和异噻唑衍生物的合成

  摘要：

  用5-苯基和5-（对甲苯基）异恶唑-3-羰基氯酰化苯和甲苯，得到5-苯基（或对甲苯基）异恶唑-3-基苯基（或对甲苯基）酮，将其还原在丙-2-醇中与四氢硼酸钠一起制得相应的醇。通过BH 3的作用实现了4,5-二氯异噻唑-3-羧酸中羧基的选择性还原，然后用苯中的三乙酰氧基氢硼酸钠将4-甲酰基-2-甲氧基苯基5-芳基异恶唑-3-羧酸酯和4,5-二氯异噻唑-3-羧酸酯中的醛基还原为羟甲基。用5-芳基异恶唑和4，5-二氯异噻唑-3-羰基氯酰化所得的羟甲基衍生物，得到相应的在其分子中含有两个唑片段的酯。

  DOI：

  10.1134/s1070428013100205

文献信息

• Functionally substituted aromatic schiff bases containing pyrrole and carborane fragments
  作者：E. A. Dikusar、V. I. Potkin、R. A. Gadzhily、Sh. F. Nagieva、A. A. Mamedova、M. P. Bei、A. P. Yuvchenko

  DOI：10.1134/s1070428010010057

  日期：2010.1

  Functionally substituted aromatic Schiff bases containing pyrrole and carborane fragments were synthesized by condensation of substituted benzaldehydes of the vanillin series with 2-(2-methyl-1 H-pyrrol-1- yl)ethanamine and N-(3-aminophenyl)-o-carborane-1-carboxamide.

  通过将香草醛系列的取代苯甲醛与2-（2-甲基-1 H-吡咯-1-基）乙胺和N-（3-氨基苯基）-o-缩合合成含有吡咯和甲硼烷片段的功能取代的芳族席夫碱甲硼烷-1-甲酰胺。
• ——
  作者：E. A. Dikusar、N. I. Nechai、V. I. Potkin、R. V. Kaberdin、N. G. Kozlov、N. V. Kovganko

  DOI：10.1023/a:1024865931052

  日期：——

  Previously unknown esters 1b-14b were prepared by reaction of cetyl alcohol la, terpene alcohols 2a-6a, sterols 7a-11a, and plant phenols 12a-14a with 4,5-dichloroisothiazol-3-carboxylic acid chloride.
• Synthesis of 2-R-1,3-dioxanes, derivatives of functionally substituted aldehydes of vanillin series
  作者：E. A. Dikusar、V. I. Potkin、T. D. Zvereva、N. A. Zhukovskaya、S. K. Petkevich、A. S. Pavlyuchenkova、M. Yu. Murashova、A. P. Polikarpov、A. A. Shunkevich、A. P. Yuvchenko、R. M. Zolotar’

  DOI：10.1134/s1070428013020085

  日期：2013.2

  By the condensation of substituted aldehydes of vanillin series with 1,3-propanediol in boiling benzene in the presence of sulfo cation exchanger FIBAN K-1 as catalyst functionally 2-R-substituted 1,3-dioxanes were synthesized.
• Synthesis of 1,3-dioxolanes from substituted benzaldehydes of the vanillin series
  作者：E. A. Dikusar、V. I. Potkin、T. D. Zvereva、N. A. Zhukovskaya、Yu. S. Zubenko、A. V. Kletskov、R. M. Zolotar’、O. P. Chepik

  DOI：10.1134/s1070363212090149

  日期：2012.9

  Condensation of substituted benzaldehydes of the vanillin series with propane-1,2-diol and 3-chloropropane-1,2-diol in boiling benzene in the presence of FIBAN K-1 sulfonated cation exchanger as catalyst gave the corresponding substituted 1,3-dioxolanes.
• Synthesis of Alkaloid Analogs Containing Isoxazole and Isothiazole Fragments
  作者：S. K. Petkevich、A. V. Kletskov、A. P. Kadutskii、E. A. Dikusar、N. G. Kozlov、V. I. Potkin

  DOI：10.1134/s1070428018120126

  日期：2018.12

  Three-component cascade cyclocondensation of naphthalen-2-amine with cyclic -dicarbonyl compounds and isoxazole- or isothiazolecarbaldehydes afforded new structural analogs of alkaloids containing isoxazole and isothiazole fragments.