4-(n-butyl)-5-p-(p-bromophenylsulfonyl)phenyl-3-mercapto-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(n-butyl)-5-p-(p-bromophenylsulfonyl)phenyl-3-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-[4-(4-Bromo-benzenesulfonyl)-phenyl]-4-butyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol；3-[4-(4-bromophenyl)sulfonylphenyl]-4-butyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₈H₁₈BrN₃O₂S₂
• 分子量: 452.396
• InChiKey: ZDHPUCHUDOZCBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[[4-(4-Bromophenyl)sulfonylbenzoyl]amino]-3-butylthiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(n-butyl)-5-p-(p-bromophenylsulfonyl)phenyl-3-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。用一系列1,3,4-噻二唑-和1,2,4-三唑-硫醇抑制胞质和肿瘤相关的碳酸酐酶同工酶I，II和IX。

  摘要：

  已制备了一系列结合1,3,4-噻二唑-和1,2,4-三唑环的杂环硫醇，并测定了对三种生理相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶（胞质人）的抑制作用同工酶I和II，以及与肿瘤相关的hCA IX跨膜。针对hCA I，所研究的硫醇显示出97 nM至548 microM的抑制常数，针对hCA II的7.9-618 microM的抑制常数，以及针对hCA IX的9.3-772 microM的抑制常数。噻二唑对所有研究的同工酶通常比三唑更具活性。通常，最好的抑制剂是简单的衍生物5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇及其N-乙酰化衍生物，与相应的磺酰胺类化合物相比，它们的有效抑制剂至少少两个数量级，乙酰唑胺及其脱乙酰基衍生物。5-（2-吡啶基甲酰胺基）-1,3,4-噻二唑-2-硫醇是一个例外，这是有史以来报道的第一种hCA I选择性抑制剂，对同工酶I的抑制常数为97 nM，并且hCA II抑制剂的功效低105倍，hCA

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.088

文献信息

• Şaramet, Ioana; Drǎghici, Constantin; Bǎrcutean, Corina, Revue Roumaine de Chimie, 2002, vol. 47, # 1-2, p. 139 - 153
  作者：Şaramet, Ioana、Drǎghici, Constantin、Bǎrcutean, Corina、Rǎdulescu, Valeria、Loloiu, Teodora、Banciu, Mircea D.

  DOI：——

  日期：——
• Carbonic anhydrase inhibitors. Inhibition of the cytosolic and tumor-associated carbonic anhydrase isozymes I, II, and IX with a series of 1,3,4-thiadiazole- and 1,2,4-triazole-thiols
  作者：Gabriela Laura Almajan、Alessio Innocenti、Luca Puccetti、Gheorghe Manole、Stefania Barbuceanu、Ioana Saramet、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.088

  日期：2005.5

  hCA I-selective inhibitor ever reported, possessing an inhibition constant of 97 nM against isozyme I, and being a 105 times less effective hCA II inhibitor, and 3154 times less effective hCA IX inhibitor. Thus, the thiol moiety may lead to effective CA inhibitors targeting isozyme I, whereas it is a less effective zinc-binding function for the design of CA II and CA IX inhibitors over the sulfonamide

  已制备了一系列结合1,3,4-噻二唑-和1,2,4-三唑环的杂环硫醇，并测定了对三种生理相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶（胞质人）的抑制作用同工酶I和II，以及与肿瘤相关的hCA IX跨膜。针对hCA I，所研究的硫醇显示出97 nM至548 microM的抑制常数，针对hCA II的7.9-618 microM的抑制常数，以及针对hCA IX的9.3-772 microM的抑制常数。噻二唑对所有研究的同工酶通常比三唑更具活性。通常，最好的抑制剂是简单的衍生物5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇及其N-乙酰化衍生物，与相应的磺酰胺类化合物相比，它们的有效抑制剂至少少两个数量级，乙酰唑胺及其脱乙酰基衍生物。5-（2-吡啶基甲酰胺基）-1,3,4-噻二唑-2-硫醇是一个例外，这是有史以来报道的第一种hCA I选择性抑制剂，对同工酶I的抑制常数为97 nM，并且hCA II抑制剂的功效低105倍，hCA