4-(n-butyl)-5-p-(p-bromophenylsulfonyl)phenyl-3-mercapto-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(n-butyl)-5-p-(p-bromophenylsulfonyl)phenyl-3-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-[4-(4-Bromo-benzenesulfonyl)-phenyl]-4-butyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol；3-[4-(4-bromophenyl)sulfonylphenyl]-4-butyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₈H₁₈BrN₃O₂S₂
• 分子量: 452.396
• InChiKey: ZDHPUCHUDOZCBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[[4-(4-Bromophenyl)sulfonylbenzoyl]amino]-3-butylthiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(n-butyl)-5-p-(p-bromophenylsulfonyl)phenyl-3-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。用一系列1,3,4-噻二唑-和1,2,4-三唑-硫醇抑制胞质和肿瘤相关的碳酸酐酶同工酶I，II和IX。

  摘要：

  已制备了一系列结合1,3,4-噻二唑-和1,2,4-三唑环的杂环硫醇，并测定了对三种生理相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶（胞质人）的抑制作用同工酶I和II，以及与肿瘤相关的hCA IX跨膜。针对hCA I，所研究的硫醇显示出97 nM至548 microM的抑制常数，针对hCA II的7.9-618 microM的抑制常数，以及针对hCA IX的9.3-772 microM的抑制常数。噻二唑对所有研究的同工酶通常比三唑更具活性。通常，最好的抑制剂是简单的衍生物5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇及其N-乙酰化衍生物，与相应的磺酰胺类化合物相比，它们的有效抑制剂至少少两个数量级，乙酰唑胺及其脱乙酰基衍生物。5-（2-吡啶基甲酰胺基）-1,3,4-噻二唑-2-硫醇是一个例外，这是有史以来报道的第一种hCA I选择性抑制剂，对同工酶I的抑制常数为97 nM，并且hCA II抑制剂的功效低105倍，hCA

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.088

文献信息

• Şaramet, Ioana; Drǎghici, Constantin; Bǎrcutean, Corina, Revue Roumaine de Chimie, 2002, vol. 47, # 1-2, p. 139 - 153
  作者：Şaramet, Ioana、Drǎghici, Constantin、Bǎrcutean, Corina、Rǎdulescu, Valeria、Loloiu, Teodora、Banciu, Mircea D.

  DOI：——

  日期：——