[¹⁷O]benzyl alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [¹⁷O]benzyl alcohol
• 英文别名: phenylmethan(17O)ol
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 109.141
• InChiKey: WVDDGKGOMKODPV-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹⁷O]benzyl alcohol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 以65%的产率得到<17O>benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,3-二恶英-[3,3]-σ-氧基重排取代烯丙基氨基甲酸酯的范围和机理研究

  摘要：

  据报道，在用活化的异氰酸酯处理芳基和烯基取代的烯丙基醇的过程中，发生了意外的1,3-二氧杂-[3,3]-σ重排。键的重组高度取决于芳环的电子密度和所用异氰酸酯的性质。由氨基甲酸酯化反应引发的支链烯丙醇的无金属串联反应，然后发生σ重排，因此提供了新的途径获得（E）-肉桂基和共轭（E，E）-二烯氨基甲酸酯，例如N-酰基和N -磺酰基衍生物。为了使这种现象合理化，进行了计算研究，并且进行了重排进行动力学分析。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01320
• 作为产物：
  描述：

  三氯化苄 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧-17原子 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 [¹⁷O]benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二恶英-[3,3]-σ-氧基重排取代烯丙基氨基甲酸酯的范围和机理研究

  摘要：

  据报道，在用活化的异氰酸酯处理芳基和烯基取代的烯丙基醇的过程中，发生了意外的1,3-二氧杂-[3,3]-σ重排。键的重组高度取决于芳环的电子密度和所用异氰酸酯的性质。由氨基甲酸酯化反应引发的支链烯丙醇的无金属串联反应，然后发生σ重排，因此提供了新的途径获得（E）-肉桂基和共轭（E，E）-二烯氨基甲酸酯，例如N-酰基和N -磺酰基衍生物。为了使这种现象合理化，进行了计算研究，并且进行了重排进行动力学分析。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01320

文献信息

• Han Sung Y., Shulman-Roskes Ellen M., Misiura Konrad, Anderson Lawrence W+, J. Labell. Compounds and Radiopharm, 34 (1994) N 3, S 247-254
  作者：Han Sung Y., Shulman-Roskes Ellen M., Misiura Konrad, Anderson Lawrence W+

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dioxa-[3,3]-sigmatropic Oxo-Rearrangement of Substituted Allylic Carbamates: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Maddalen Agirre、Sylvain Henrion、Ivan Rivilla、José I. Miranda、Fernando P. Cossío、Bertrand Carboni、José M. Villalgordo、François Carreaux

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01320

  日期：2018.12.21

  alkenyl-substituted allylic alcohols with activated isocyanates is reported. The reorganization of bonds is highly dependent on the electron density of the aromatic ring and the nature of isocyanate used. This metal-free tandem reaction from branched allyl alcohols initiated by a carbamoylation reaction and followed by a sigmatropic rearrangement thus offers a new access to (E)-cinnamyl and conjugated (E,E)-diene

  据报道，在用活化的异氰酸酯处理芳基和烯基取代的烯丙基醇的过程中，发生了意外的1,3-二氧杂-[3,3]-σ重排。键的重组高度取决于芳环的电子密度和所用异氰酸酯的性质。由氨基甲酸酯化反应引发的支链烯丙醇的无金属串联反应，然后发生σ重排，因此提供了新的途径获得（E）-肉桂基和共轭（E，E）-二烯氨基甲酸酯，例如N-酰基和N -磺酰基衍生物。为了使这种现象合理化，进行了计算研究，并且进行了重排进行动力学分析。