methyl 3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(4-methoxyphenyl)sulfonylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅S
• mdl: MFCD11173912
• 分子量: 258.295
• InChiKey: GFXARQREHYAFKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)propanoate 在 sodium methylate 、 sodium acetate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 以92%的产率得到对甲氧基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  从烷基和芳基卤化物温和，方便地合成亚磺酸盐和磺酰胺

  摘要：

  已经开发了一种从相应的卤化物合成各种烷基和芳基亚磺酸盐和磺酰胺的通用，温和和方便的方法。该方法成功的关键是3-甲氧基-3-氧代丙烷-1-亚磺酸钠（SMOPS）的设计和简便合成，该试剂可将受保护的亚磺酸酯部分直接引入底物，从而避免使用氧化和其他苛刻的反应条件，例如有机锂或格氏试剂。该序列中容许许多官能团以及杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02073-7
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  在DNA上合成磺酰胺的策略。

  摘要：

  据报道，一种有效的方法是在温和条件下，在碘的存在下，由亚磺酸或亚磺酸钠和胺在DNA上合成磺酰胺。该方法证明了通过利用新型碳酸钠-亚磺酸钠双功能试剂类别在DNA上形成磺酰胺的范围有了很大的扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03843

文献信息

• Mechanistic Studies of the Palladium-Catalyzed Desulfinative Cross-Coupling of Aryl Bromides and (Hetero)Aryl Sulfinate Salts
  作者：Antoine de Gombert、Alasdair I. McKay、Christopher J. Davis、Katherine M. Wheelhouse、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.9b13260

  日期：2020.2.19

  Pyridine and related heterocyclic sulfinates have recently emerged as effective nucleophilic coupling partners in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with (hetero)aryl halides. These sulfinate reagents are straightforward to prepare, stable to storage and coupling reaction conditions, and deliver efficient reactions, thus offering many advantages, compared to the corresponding boron-derived

  吡啶和相关的杂环亚磺酸盐最近在钯催化的与（杂）芳基卤化物的交叉偶联反应中成为有效的亲核偶联伙伴。与相应的硼衍生试剂相比，这些亚磺酸盐试剂制备简单，对储存和偶联反应条件稳定，并提供有效的反应，因此具有许多优势。尽管这些反应取得了成功，但反应机理的细节很少。在这项研究中，我们使用结构和动力学分析来详细研究这些重要偶联反应的机理。我们将吡啶-2-亚磺酸盐与碳环亚磺酸盐进行比较，并为两类试剂建立不同的催化剂静止状态和周转限制步骤。对于碳环亚磺酸盐，芳基溴氧化加成配合物是静止状态的中间体，金属转移是周转限制性的。相比之下，对于吡啶亚磺酸盐，金属转移后形成的螯合亚磺酸 Pd(II) 络合物是静止状态的中间体，并且从该络合物中损失 SO2 会限制周转。我们还研究了碱性添加剂碳酸钾的作用，碳酸钾的使用对有效反应至关重要，并推导出双重功能，其中碳酸盐负责从反应介质中去除游离二氧化硫，而钾阳离子起到有促进金属
• Synthesis of Alkyl Aryl Sulfones via Reaction of N-Arylsulfonyl Hydroxyamines with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Yunhui Bin、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules22010039

  日期：——

  Alkyl aryl sulfones were prepared in high yields via the reaction of N-arylsulfonyl hydroxylamines with electron-deficient alkenes. These reactions have the advantages of simplicity, easily available starting materials and mild reaction conditions.

  烷基芳基砜是通过N-芳基磺酰基羟胺与缺电子烯烃的反应高产率制备的。这些反应的优点是简单，容易获得的起始原料和温和的反应条件。
• 一种制备取代乙基芳基砜的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN105820096B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了一种制备取代乙基芳基砜的方法。该方法为：将式II所示化合物、式III所示化合物和碱混匀于溶剂中进行偶联反应，反应完毕得到R2′为‑CH2CH2R2的所述式I所示化合物；或者包括如下步骤：将式II所示化合物、丙炔酸乙酯和碱混匀于溶剂中进行偶联反应，反应完毕得到R2′为‑CH＝CHC＝OOCH2CH3的所述式I所示化合物。该方法、普适、便捷，反应体系简单，反应条件温和，并且非常容易放大到克级，反应原料的简单易得，所使用的碱和原料亦非常的廉价易得，原子利用率较高，溶剂毒性低。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Masked (Hetero)Aryl Sulfinates
  作者：May R. Merino、Xinlan A. F. Cook、David C. Blakemore、Ian B. Moses、Neal W. Sach、Andre Shavnya、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03621

  日期：2024.4.12

  Catalysis using substoichiometric copper facilitates the synthesis of masked (hetero)aryl sulfinates under mild, base-free conditions from aryl iodides and the commercial sulfonylation reagent sodium 1-methyl 3-sulfinopropanoate (SMOPS). The development of a tert-butyl ester variant of the SMOPS reagent allowed the use of aryl bromide substrates. The sulfones thus generated can be unmasked and functionalized

  使用亚化学计量的铜进行催化，有助于在温和、无碱的条件下，由芳基碘化物和商用磺酰化试剂 1-甲基 3-亚磺基丙酸钠 (SMOPS) 合成掩蔽（杂）芳基亚磺酸盐。 SMOPS 试剂的叔丁基酯变体的开发允许使用芳基溴底物。由此产生的砜可以被揭露并原位官能化以形成各种含磺酰基的官能团。
• A Strategy for the Synthesis of Sulfonamides on DNA
  作者：Wei Liu、Wei Deng、Saisai Sun、Chunyan Yu、Xubo Su、Aliang Wu、Youlang Yuan、Zhonglin Ma、Ke Li、Hongfang Yang、Xuanjia Peng、Justin Dietrich

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03843

  日期：2019.12.20

  An efficient method is reported to synthesize sulfonamides on DNA from sulfinic acids or sodium sulfinates and amines in the presence of iodine under mild conditions. This method demonstrates a major expansion of scope of sulfonamide formation on DNA through the utilization of a novel sodium carbonate-sodium sulfinate bifunctional reagent class.

  据报道，一种有效的方法是在温和条件下，在碘的存在下，由亚磺酸或亚磺酸钠和胺在DNA上合成磺酰胺。该方法证明了通过利用新型碳酸钠-亚磺酸钠双功能试剂类别在DNA上形成磺酰胺的范围有了很大的扩展。