4-ethyl-N-(2-(methylthio)phenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-N-(2-(methylthio)phenyl)benzamide
• 英文别名: 4-ethyl-N-(2-methylthiophenyl)benzamide；4-ethyl-N-(2-methylsulfanylphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS
• 分子量: 271.383
• InChiKey: RLUUZXJGPZCXPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-N-(2-(methylthio)phenyl)benzamide 在 2-羟基吡啶 、 六甲基二硅烷 、 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 氨 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-乙基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  铜介导的乙腈为氰源的可去除的硬脂酸酯助剂芳基CH键的氰化

  摘要：

  已经开发了以可移动的二齿酸酯助剂为导向基团的铜介导的芳基CH键的氰化，其中绿色廉价的乙腈被用作“ CN”源。通过切换反应条件，可以分别以可接受的收率和高化学选择性提供CH氰化氰化产物和N -Ar邻苯二甲酰亚胺。季铵盐的使用对于氰化反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800334
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-ethyl-N-(2-(methylthio)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的乙腈为氰源的可去除的硬脂酸酯助剂芳基CH键的氰化

  摘要：

  已经开发了以可移动的二齿酸酯助剂为导向基团的铜介导的芳基CH键的氰化，其中绿色廉价的乙腈被用作“ CN”源。通过切换反应条件，可以分别以可接受的收率和高化学选择性提供CH氰化氰化产物和N -Ar邻苯二甲酰亚胺。季铵盐的使用对于氰化反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800334

文献信息

• Pd-Catalyzed C(sp²)–H aminocarbonylation using the Langlois reagent as a carbonyl source
  作者：Xiao-Fang Li、Lin-Feng Shi、Xing-Guo Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01421c

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed C(sp²)–H aminocarbonylation of aryl carboxamides assisted by an N,S-bidentate directing group was developed.

  开发了一种高效的Pd催化的C(sp2)-H氨基羰基化方法，该方法使用一个N，S-双齿向导基辅助芳基羧酰胺。
• 含硫3-亚甲基异吲哚啉-1-酮衍生物的制备方 法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109369504B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明涉及一种含硫3‑亚甲基异吲哚啉‑1‑酮制备方法，以式(1)和丙烯酸甲酯为底物，Pd(OAc)2作为催化剂，无水醋酸铜作为氧化剂，在110℃油浴下将混合物置于1,2‑二氯乙烷和冰乙酸的混合液中反应24h，待反应结束，将混合物用碳酸氢钠饱和溶液中和溶剂冰乙酸，再用乙酸乙酯萃取水层后，将合并的有机层用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂。通过快速柱色谱法纯化残余物，得到所需产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低、产率较高的优点。化学反应方程式如下：
• Palladium-Catalyzed C(sp2)−H Olefination/Annulation Cascades of Aryl Carboxamides Assisted by N,S-Bidentate Auxiliary
  作者：Ling Li、Xing-Guo Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611799

  日期：2019.8

  auxiliary, with methyl acrylate is described. Various carboxamides with a number of functional groups were compatible with this reaction to afford, regioselectively and in moderate yield, (E)-3-methyleneisoindolin-1-one derivatives bearing an alkyl(aryl)thio group. A palladium(II)-catalyzed olefination/annulation of aryl carboxamides, assisted by an N, S-bidentate auxiliary, with methyl acrylate is described

  抽象的 描述了钯（II）催化的芳基羧酰胺的烯化/环化，在N，S-二齿辅助的辅助下，用丙烯酸甲酯。使具有多个官能团的各种羧酰胺与该反应相容，以区域选择性和适度产率得到带有烷基（芳基）硫基的（E）-3-亚甲基异吲哚啉-1-酮衍生物。 描述了钯（II）催化的芳基羧酰胺的烯化/环化，在N，S-二齿辅助的辅助下，用丙烯酸甲酯。使具有多个官能团的各种羧酰胺与该反应相容，以区域选择性和适度产率得到带有烷基（芳基）硫基的（E）-3-亚甲基异吲哚啉-1-酮衍生物。
• N-(2-甲硫基苯基)异吲哚-1,3-二酮化合物的 制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108191737B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了一种N‑(2‑甲硫基苯基)异吲哚‑1,3‑二酮化合物的制备方法，包括以下步骤：以N‑(2‑甲硫基苯基)苯甲酰胺为底物，在底物中加入三氟甲烷亚磺酸钠为羰基源，通过加入催化剂，在反应的溶剂中，于120℃常压下，搅拌反应24小时；反应结束，对反应液进行过滤，获得滤液；对滤液进行浓缩并用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行层析，并经洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液；合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有制备工艺简单、污染少、耗能低、产率高的优点。