4-ethyl-N-(2-(methylthio)phenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-N-(2-(methylthio)phenyl)benzamide
• 英文别名: 4-ethyl-N-(2-methylthiophenyl)benzamide；4-ethyl-N-(2-methylsulfanylphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS
• 分子量: 271.383
• InChiKey: RLUUZXJGPZCXPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-N-(2-(methylthio)phenyl)benzamide 在 2-羟基吡啶 、 六甲基二硅烷 、 Cu(TFA)₂*xH₂O 、 氨 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-乙基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  铜介导的乙腈为氰源的可去除的硬脂酸酯助剂芳基CH键的氰化

  摘要：

  已经开发了以可移动的二齿酸酯助剂为导向基团的铜介导的芳基CH键的氰化，其中绿色廉价的乙腈被用作“ CN”源。通过切换反应条件，可以分别以可接受的收率和高化学选择性提供CH氰化氰化产物和N -Ar邻苯二甲酰亚胺。季铵盐的使用对于氰化反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800334
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-ethyl-N-(2-(methylthio)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的乙腈为氰源的可去除的硬脂酸酯助剂芳基CH键的氰化

  摘要：

  已经开发了以可移动的二齿酸酯助剂为导向基团的铜介导的芳基CH键的氰化，其中绿色廉价的乙腈被用作“ CN”源。通过切换反应条件，可以分别以可接受的收率和高化学选择性提供CH氰化氰化产物和N -Ar邻苯二甲酰亚胺。季铵盐的使用对于氰化反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800334

文献信息

• Pd-Catalyzed C(sp²)–H aminocarbonylation using the Langlois reagent as a carbonyl source
  作者：Xiao-Fang Li、Lin-Feng Shi、Xing-Guo Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01421c

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed C(sp²)–H aminocarbonylation of aryl carboxamides assisted by an N,S-bidentate directing group was developed.

  开发了一种高效的Pd催化的C(sp2)-H氨基羰基化方法，该方法使用一个N，S-双齿向导基辅助芳基羧酰胺。
• 含硫3-亚甲基异吲哚啉-1-酮衍生物的制备方 法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109369504B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明涉及一种含硫3‑亚甲基异吲哚啉‑1‑酮制备方法，以式(1)和丙烯酸甲酯为底物，Pd(OAc)2作为催化剂，无水醋酸铜作为氧化剂，在110℃油浴下将混合物置于1,2‑二氯乙烷和冰乙酸的混合液中反应24h，待反应结束，将混合物用碳酸氢钠饱和溶液中和溶剂冰乙酸，再用乙酸乙酯萃取水层后，将合并的有机层用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂。通过快速柱色谱法纯化残余物，得到所需产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低、产率较高的优点。化学反应方程式如下：
• Palladium-Catalyzed C(sp2)−H Olefination/Annulation Cascades of Aryl Carboxamides Assisted by N,S-Bidentate Auxiliary
  作者：Ling Li、Xing-Guo Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611799

  日期：2019.8

  auxiliary, with methyl acrylate is described. Various carboxamides with a number of functional groups were compatible with this reaction to afford, regioselectively and in moderate yield, (E)-3-methyleneisoindolin-1-one derivatives bearing an alkyl(aryl)thio group. A palladium(II)-catalyzed olefination/annulation of aryl carboxamides, assisted by an N, S-bidentate auxiliary, with methyl acrylate is described

  抽象的 描述了钯（II）催化的芳基羧酰胺的烯化/环化，在N，S-二齿辅助的辅助下，用丙烯酸甲酯。使具有多个官能团的各种羧酰胺与该反应相容，以区域选择性和适度产率得到带有烷基（芳基）硫基的（E）-3-亚甲基异吲哚啉-1-酮衍生物。 描述了钯（II）催化的芳基羧酰胺的烯化/环化，在N，S-二齿辅助的辅助下，用丙烯酸甲酯。使具有多个官能团的各种羧酰胺与该反应相容，以区域选择性和适度产率得到带有烷基（芳基）硫基的（E）-3-亚甲基异吲哚啉-1-酮衍生物。
• N-(2-甲硫基苯基)异吲哚-1,3-二酮化合物的 制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108191737B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了一种N‑(2‑甲硫基苯基)异吲哚‑1,3‑二酮化合物的制备方法，包括以下步骤：以N‑(2‑甲硫基苯基)苯甲酰胺为底物，在底物中加入三氟甲烷亚磺酸钠为羰基源，通过加入催化剂，在反应的溶剂中，于120℃常压下，搅拌反应24小时；反应结束，对反应液进行过滤，获得滤液；对滤液进行浓缩并用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行层析，并经洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液；合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有制备工艺简单、污染少、耗能低、产率高的优点。
• Copper-Mediated Cyanation of Aryl C-H Bond with Removable Bidenate Auxiliary Using Acetonitrile as the Cyano Source
  作者：Zhengwei Yu、Saisai Zhang、Zengming Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201800334

  日期：2018.12

  Copper‐mediated cyanation of aryl C—H bond with removable bidenate auxiliary as a directing group has been developed, in which green and cheap acetonitrile is used as the “CN” source. By switching the reaction conditions, the C—H cyanated products and N‐Ar‐phthalimides can be provided in acceptable yields with high chemoselectivity, respectively. The use of quaternary ammonium salt is essential for

  已经开发了以可移动的二齿酸酯助剂为导向基团的铜介导的芳基CH键的氰化，其中绿色廉价的乙腈被用作“ CN”源。通过切换反应条件，可以分别以可接受的收率和高化学选择性提供CH氰化氰化产物和N -Ar邻苯二甲酰亚胺。季铵盐的使用对于氰化反应至关重要。