6-bromo-8-methoxy-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-8-methoxy-chromen-2-one
• 英文别名: 8-methoxy-6-bromocoumarin；6-bromo-8-methoxy-coumarin；6-Brom-8-methoxy-cumarin；6-Bromo-8-methoxy-2H-chromen-2-one；6-bromo-8-methoxychromen-2-one
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: XVNHUTXMVXEOAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-8-methoxy-chromen-2-one 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 在 iron(III) chloride 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到6-bromo-8-methoxy-3-((trifluoromethyl)thio)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲硫基香豆素类化合物、其合成方法及其应用

  摘要：

  本发明提出一种含三氟甲硫基香豆素类化合物、其合成方法及其应用，属于有机合成领域，该方法所用反应体系简单，催化剂用量低、成本低，产物产率高，为含三氟甲硫基香豆素类化合物的合成提供了一种崭新的方法。该技术方案包括向反应容器中分别加入香豆素类化合物、三氟乙酸钠和单质硫，在三氯化铁和乙醇作用下，于40‑60℃封口反应2‑3小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到含三氟甲硫基香豆素类化合物。本发明能够应用于上述化合物的制备以及农作物的病菌防治中。

  公开号：

  CN109053660B
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-8-methoxy-coumarin 在 氢溴酸 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 6-bromo-8-methoxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dey; Kutti, Proceedings of the National Institute of Sciences of India, 1940, vol. 6, p. 641,656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amine-Catalyzed Cascade Synthesis of 3,4-Diunsubstituted Coumarins
  作者：Jia Wei、Pengcheng Wang、Qianfa Jia、Jiaoyao Huang、Zhiyun Du、Kun Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201300538

  日期：2013.7

  We disclose an efficient route to synthesize 3,4-diunsubstituted coumarins through a cascade organocatalytic reaction. The reaction is catalyzed by using of a combination of benzylamine (10 mol-%) and triethylamine (10 mol-%). Various salicylaldehydes were tested, and the corresponding coumarin products were obtained in good to high yields under mild and metal-free reaction conditions.

  我们公开了一种通过级联有机催化反应合成 3,4-二未取代香豆素的有效途径。该反应通过使用苄胺（10 mol-%）和三乙胺（10 mol-%）的组合来催化。测试了各种水杨醛，并在温和且无金属的反应条件下以良好至高产率获得了相应的香豆素产物。
• Dey; Kutti, Proceedings of the National Institute of Sciences of India, 1940, vol. 6, p. 641,656
  作者：Dey、Kutti

  DOI：——

  日期：——
• 含三氟甲硫基香豆素类化合物、其合成方法及其应用
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN109053660B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明提出一种含三氟甲硫基香豆素类化合物、其合成方法及其应用，属于有机合成领域，该方法所用反应体系简单，催化剂用量低、成本低，产物产率高，为含三氟甲硫基香豆素类化合物的合成提供了一种崭新的方法。该技术方案包括向反应容器中分别加入香豆素类化合物、三氟乙酸钠和单质硫，在三氯化铁和乙醇作用下，于40‑60℃封口反应2‑3小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到含三氟甲硫基香豆素类化合物。本发明能够应用于上述化合物的制备以及农作物的病菌防治中。