Benzyl N-(6-(biphenyl-3-ylamino)-6-oxohexyl)sulfamoylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl N-(6-(biphenyl-3-ylamino)-6-oxohexyl)sulfamoylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[[6-oxo-6-(3-phenylanilino)hexyl]sulfamoyl]carbamate
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₅S
• 分子量: 495.599
• InChiKey: GBTMGIDWSLAMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl N-(6-(biphenyl-3-ylamino)-6-oxohexyl)sulfamoylcarbamate 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(N-acetylsulfamoylamino)-N-(biphenyl-3-yl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfamides as novel histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  The sulfamide moiety has been utilized to design novel HDAC inhibitors. The potency and selectivity of these inhibitors were influenced both by the nature of the scaffold, and the capping group. Linear long-chain-based analogs were primarily HDAC6-selective, while analogs based on the lysine scaffold resulted in potent HDAC1 and HDAC6 inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.081
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 6-Amino-N-(biphenyl-3-yl)hexanamide 、 苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到Benzyl N-(6-(biphenyl-3-ylamino)-6-oxohexyl)sulfamoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  SULFAMIDE AND SULFAMATE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，该发明提供了符合式(I)的化合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、非对映体和对映体： 或其N-氧化物、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、前药或其复合物，其中Y、L、Z、W、M、R a 、R b 和R c 如规范中所定义。

  公开号：

  US20070293530A1

文献信息

• SULFAMIDE AND SULFAMATE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Smil David

  公开号：US20070293530A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof: or an N-oxide, hydrate, solvate, pharmaceutically acceptable salt, prodrug or complex thereof, wherein Y, L, Z, W, M, R a , R b and R c are as defined in the specification.

  这项发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，该发明提供了符合式(I)的化合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、非对映体和对映体： 或其N-氧化物、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、前药或其复合物，其中Y、L、Z、W、M、R a 、R b 和R c 如规范中所定义。
• [EN] SULFAMIDE AND SULFAMATE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] SULFAMIDE ET DÉRIVÉS DE SULFAMATE COMME INHIBITEURS DE DÉSACÉTYLASE D'HISTONE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2007143822A1

  公开（公告）日：2007-12-21

  [EN] This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof: (I) or an N-oxide, hydrate, solvate, pharmaceutically acceptable salt, prodrug or complex thereof, wherein Y, L, Z, W, M, R^a, R^b and R^c are as defined in the specification.
  [FR] La présente invention concerne des composés pour l'inhibition de la désacétylase d'histone. Plus particulièrement, l'invention propose des composés de formule (I), et des mélanges racémiques et scalémiques, des diastéréomères et énantiomères de ceux-ci : (I) ou un N-oxyde, un hydrate, un solvate, un sel pharmaceutiquement acceptable, un médicament précurseur ou un complexe de ceux-ci, dans lesquels Y, L, Z, W, M, R^a, R^b et R^csont comme défini dans le mémoire.
• Sulfamides as novel histone deacetylase inhibitors
  作者：Amal Wahhab、David Smil、Alain Ajamian、Martin Allan、Yves Chantigny、Eric Therrien、Natalie Nguyen、Sukhdev Manku、Silvana Leit、Jubrail Rahil、Andrea J. Petschner、Ai-Hua Lu、Alina Nicolescu、Sylvain Lefebvre、Samuel Montcalm、Marielle Fournel、Theresa P. Yan、Zuomei Li、Jeffrey M. Besterman、Robert Déziel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.081

  日期：2009.1

  The sulfamide moiety has been utilized to design novel HDAC inhibitors. The potency and selectivity of these inhibitors were influenced both by the nature of the scaffold, and the capping group. Linear long-chain-based analogs were primarily HDAC6-selective, while analogs based on the lysine scaffold resulted in potent HDAC1 and HDAC6 inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.