N-(3-chlorophenyl)-N'-[(4-hydroxy-6-phenyl)pyrimidin-2-yl]guanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-N'-[(4-hydroxy-6-phenyl)pyrimidin-2-yl]guanidine
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-2-(6-oxo-4-phenyl-1H-pyrimidin-2-yl)guanidine
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₅O
• 分子量: 339.784
• InChiKey: UXMAJEXFVXBZSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-hydroxy-6-phenyl-2-pyrimidynyl)cyanamide 、 3-氯苯胺 以 异丙醇 为溶剂， 110.0~120.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以70%的产率得到N-(3-chlorophenyl)-N'-[(4-hydroxy-6-phenyl)pyrimidin-2-yl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  N'-芳基/（烷基）取代的N-（4-羟基-6-苯基嘧啶-2-基）胍的有效微波辅助合成：范围和局限性

  摘要：

  在微波条件下，在110-120°C的条件下，在异丙醇中用1°烷基或芳基胺对N-[（4-羟基-6-苯基）嘧啶-2-基]氰酰胺进行处理仅10分钟，得到相应的N'-烷基（芳基）胍衍生物的产率极高（65-84％）。大于1.0当量时，孤立的产量最高。使用芳族胺，但是当芳基胺和烷基胺以更高的原子经济负荷（1.0当量；分别为70％和72％的产率）反应时，也获得了优异的结果。具有高吸电子取代基（例如CO 2）的芳胺H）或缺乏pi的杂环（例如各种取代的氨基吡啶）在这些条件下不能很好地起作用，并且与尿素和/或氨基酸的反应没有得到可检测的产物。处理非常简单，只需在烧结玻璃漏斗中收集和清洗产品即可。获得的产品均为分析纯形式，大约需要1个小时才能制备，开始精加工。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.063

文献信息

• An efficient microwave assisted synthesis of N′-aryl/(alkyl)-substituted N-(4-hydroxy-6-phenylpyrimidin-2-yl)guanidines: Scope and limitations
  作者：Paulo A. Machicao、Scott R. Burt、Ryan K. Christensen、Nathan B. Lohner、J.D. Singleton、Matt A. Peterson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.063

  日期：2017.6

  Treatment of N-[(4-hydroxy-6-phenyl)pyrimidin-2-yl]cyanamide with 1° alkyl or arylamines in isopropyl alcohol for only 10 min at 110–120 °C under microwave conditions gave the corresponding N′-alkyl(aryl)guanidine derivatives in excellent yields (65–84%). Isolated yields were greatest when >1.0 equiv. of amines were employed, but excellent results were also obtained when aryl and alkylamines were reacted

  在微波条件下，在110-120°C的条件下，在异丙醇中用1°烷基或芳基胺对N-[（4-羟基-6-苯基）嘧啶-2-基]氰酰胺进行处理仅10分钟，得到相应的N'-烷基（芳基）胍衍生物的产率极高（65-84％）。大于1.0当量时，孤立的产量最高。使用芳族胺，但是当芳基胺和烷基胺以更高的原子经济负荷（1.0当量；分别为70％和72％的产率）反应时，也获得了优异的结果。具有高吸电子取代基（例如CO 2）的芳胺H）或缺乏pi的杂环（例如各种取代的氨基吡啶）在这些条件下不能很好地起作用，并且与尿素和/或氨基酸的反应没有得到可检测的产物。处理非常简单，只需在烧结玻璃漏斗中收集和清洗产品即可。获得的产品均为分析纯形式，大约需要1个小时才能制备，开始精加工。