邻硝基苯甲酸烯丙酯 | 107616-19-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻硝基苯甲酸烯丙酯
• 英文名称: 2-propenyl o-nitrobenzoate
• 英文别名: Allyl 2-nitrobenzoate；2-nitro-benzoic acid allyl ester；2-Nitro-benzoesaeure-allylester；prop-2-enyl 2-nitrobenzoate
• CAS: 107616-19-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: XJCSSZUFCQYCHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.5-169 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸烯丙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1-烯丙基-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化邻硝基苯甲酸酯的分子内脱羧烯丙基化

  摘要：

  已经开发了一种Pd / Ag双金属体系，用于以分子内方式对邻硝基苯甲酸酯进行脱羧烯丙基化。与典型的sp 2 –sp 3交叉偶联方法需要空气和水分敏感的预制有机金属试剂相反，我们提供了从相应的邻硝基硝基苯甲酸衍生物合成邻烯丙基硝基芳烃的另一种途径。该反应通过机械上独特的脱羧金属化途径进行。钯和银的协同反应性对于反应结果至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol5017349
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 、 烯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到邻硝基苯甲酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化邻硝基苯甲酸酯的分子内脱羧烯丙基化

  摘要：

  已经开发了一种Pd / Ag双金属体系，用于以分子内方式对邻硝基苯甲酸酯进行脱羧烯丙基化。与典型的sp 2 –sp 3交叉偶联方法需要空气和水分敏感的预制有机金属试剂相反，我们提供了从相应的邻硝基硝基苯甲酸衍生物合成邻烯丙基硝基芳烃的另一种途径。该反应通过机械上独特的脱羧金属化途径进行。钯和银的协同反应性对于反应结果至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol5017349

文献信息

• Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20050203081A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Protein tyrosine phosphatases (PTPases) such as PTP1B can play a role in regulating a wide variety of cellular responses such as insulin signaling. Substituted bicyclic fused-thiophene compounds can inhibit PTP1B and thereby induce greater insulin sensitivity. Accordingly, PTP1B inhibition can provide an alternate treatment for PTPase-mediated disorders such as diabetes.

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases），如PTP1B，在调节广泛的细胞反应，如胰岛素信号传导中发挥作用。取代的并环融合噻吩化合物可以抑制PTP1B，从而增加胰岛素敏感性。因此，PTP1B的抑制可以提供一种治疗PTPase介导的疾病，如糖尿病的替代方法。
• Carbapenem antibiotic compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05541178A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  A carbapenem compound of the formula (I) ##STR1## wherein: R.sup.1 is 1-hydroxyethyl, 1-fluoroethyl or hydroxymethyl; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.4 is hydroxy or carboxy; and the phenyl ring is optionally further substituted by one or two substituents selected from halo, cyano, C.sub.1-4 alkyl, nitro, hydroxy, carboxy, C.sub.1-4 alkoxy, trifluoromethyl, C.sub.1-4 alkoxycarbonyl, carbamoyl, C.sub.1-4 alkylcarbamoyl, di-C.sub.1-4 alkylcarbamoyl, amino, C.sub.1-4 alkylamino, di-C.sub.1-4 alkylamino sulphonic acid, C.sub.1-4 alkylS(O).sub.n --(wherein n is 0-2), N-C.sub.1-4 alkanesulphonamido, C.sub.1-4 alkanoylamino and C.sub.1-4 alkanoyl(N-C.sub.1-4 alkyl)amino: provided that the phenyl ring is substituted by at least one carboxy; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof.

  化合物的卡那霉素式(I) ##STR1## 其中：R.sup.1为1-羟乙基、1-氟乙基或羟甲基；R.sup.2为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.4为羟基或羧基；苯环可以选择进一步取代一个或两个取代基，所选取代基为卤素、氰基、C.sub.1-4烷基、硝基、羟基、羧基、C.sub.1-4烷氧基、三氟甲基、C.sub.1-4烷氧羰基、氨基、C.sub.1-4烷基氨基、二C.sub.1-4烷基氨基磺酸、C.sub.1-4烷基S(O).sub.n --（其中n为0-2）、N-C.sub.1-4烷基磺酰胺、C.sub.1-4酰胺基和C.sub.1-4酰基（N-C.sub.1-4烷基）氨基；前提是苯环至少被一个羧基取代；或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯。
• Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20090048286A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Protein tyrosine phosphatases (PTPases) such as PTP1B can play a role in regulating a wide variety of cellular responses such as insulin signaling. Substituted bicyclic fused-thiophene compounds can inhibit PTP1B and thereby induce greater insulin sensitivity. Accordingly, PTP1B inhibition can provide an alternate treatment for PTPase-mediated disorders such as diabetes.

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）如PTP1B可以在调节各种细胞响应（如胰岛素信号传导）方面发挥作用。取代的双环融合噻吩化合物可以抑制PTP1B，从而增强胰岛素敏感性。因此，PTP1B的抑制可以提供PTPase介导的疾病（如糖尿病）的另一种治疗方法。
• Verfahren zur Herstellung von 1-Nitro-benzol-2-carbonsäurealkylester-5-carbonsäuren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0033829A1

  公开（公告）日：1981-08-19

  Verfahren zur Herstellung einer 1-Nitrobenzol-2-carbonsäurealkylester-5-carbonsäure mit einem Alkylrest in der Estergruppe von 1 bis 4 C-Atomen durch saure Esterhydrolyse eines 1-Nitrobenzol-2,5-dicarbonsäuredialkyl- esters mit Alkylresten in den Estergruppen von jeweils 1 bis 4 C-Atomen, bei welchen die Hydrolyse mittels wäßriger Salpetersäure mit einem Gehalt von insbesondere bevorzugt 10 bis 40% durchgeführt wird. Dieses Verfahren vermeidet die Bildung von explosiblem Dimethyläther gemäß den bekannten Verfahren, der bei der Hydrolyse der Estergruppe aus dem sich bildenden Methanol entsteht.

  一种制备 1-硝基苯-2-羧酸烷基酯-5-羧酸的工艺，该烷基酯通过酸性酯水解 1-硝基苯-2,5-二羧酸二烷基酯，该二烷基酯的酯基中各含有 1 至 4 个碳原子的烷基。根据已知的工艺，这种工艺可避免在酯基与甲醇的水解过程中形成爆炸性的二甲醚。
• Verfahren zur Herstellung von Nitro-benzoesäure-alkylestern
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0394985A1

  公开（公告）日：1990-10-31

  Verfahren zur Herstellung von Nitro-benzoesäure-­alkyl(C₁-C₃)-estern, in dem man die zu veresternde Nitro-benzoesäure mit einem Überschuß von etwa 300 bis etwa 600 mol-%, eines Alkanols(C₁-C₃) in einem gegenüber den Ausgangsverbindungen und dem Reaktionsprodukt inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Polyfluoralkan­sulfonsäure der allgemeinen Formel (1) Y(CnF2n)SO₃H      (1) in welcher Y ein Wasserstoff- oder Fluoratom bedeutet, mit der Maßgabe, daß im Falle Y = H dieses Wasserstoffatom in β-Stellung zur Sulfonsäuregruppe steht, oder deren Hydrat als Katalysator in einer Menge von etwa 0,1 bis etwa 20 mol-%, bezogen auf eingesetzte Nitro-benzoesäure, bei Temperaturen von etwa 60 bis etwa 120°C umsetzt.

  制备硝基苯甲酸烷基（C₁-C₃）酯的工艺，其中待酯化的硝基苯甲酸与过量的约 300 至约 600 摩尔%的烷醇（C₁-C₃）在对起始化合物和反应产物惰性的溶剂中，在通式为(1)的多氟烷基磺酸存在下进行反应 Y(CnF2n)SO₃H (1) 其中 Y 表示氢原子或氟原子，但在 Y = H 的情况下，该氢原子处于相对于磺酸基团的 β 位，或其水合物作为催化剂，以所用硝基苯甲酸为基准，用量约为 0.1 至约 20 摩尔%，温度约为 60 至约 120°C。