(R)-phenyl(m-tolyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-phenyl(m-tolyl)methanol
• 英文别名: (R)-(3-methylphenyl)-phenylmethanol
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: OIBXYJGRPCDUBE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 dimethoxypolyethylene glycol 、 1-((S)-phenyl(((1'S)-1'-phenylethyl)methylamino)methyl)-2-naphthol diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 以83.4%的产率得到(R)-phenyl(m-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL TERTIARY AMINOALKYLNAPHTHOLS
  [FR] AMINOALKYLNAPHTOLS CHIRAUX TERTIAIRES

  摘要：

  该发明涉及以下化合物的公式：(I)，其在说明书中定义。还描述了它们作为手性配体在催化芳基转移反应中对芳香醛的使用。

  公开号：

  WO2005087707A1

文献信息

• Fine tuning of molecular and supramolecular properties of simple trianglimines – the role of the functional group
  作者：J. Gajewy、J. Szymkowiak、M. Kwit

  DOI：10.1039/c6ra06095a

  日期：——

  affected by the nature and chirality of the dopant. The hexaimine macrocycles after reduction of the CN imine bonds formed trianglamines – useful chiral ligands in stereoselective synthesis. The Zn–trianglamine complexes were employed as catalysts for asymmetric hydrosilylation of prochiral ketones, providing products of enantiomeric excess up to 98%. This remains the best result obtained for Zn–diamine

  容易从对映体纯的反式-1，2-二氨基环己烷和各种芳族二醛中获得的手性，三角形聚氮杂大环（trianglimines），其性质和取代方式不同。在满足所谓的对称规则的熵的热力学控制下，形成具有两个连接于芳基部分的给电子基团的高度对称的大环。相反，仅从2-硝基对苯二甲酸乙醛获得平凡的C 1对称性的动力学产物，而从2-甲氧基对苯二甲酸乙醛则得到C 3-和C 1的混合物。对称的大环形成。在实验/理论方法的基础上确定了影响大环形成机理的因素。大环的非对称结构是由环缩合过程中出现的对称中间体引起的。通过量子化学计算支持的实验性ECD和VCD方法研究了Trianglimines的手性。硝基取代的trianglimine似乎是在稳定的手性有机凝胶的极性介质中形成的一种简单的低分子量超级胶凝剂。凝胶的结构受掺杂剂的性质和手性的影响。C还原后的六亚胺大环N亚胺键形成trianglamines –在立体选择性合成
• The concise synthesis of chiral tfb ligands and their application to the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of aldehydes
  作者：Takahiro Nishimura、Hana Kumamoto、Makoto Nagaosa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b911118b

  日期：——

  New C2-symmetric tetrafluorobenzobarrelene ligands were prepared and applied successfully to the rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to aromatic aldehydes giving chiral diarylmethanols in high yield with high enantioselectivity.

  制备了新的C2对称的四氟苯并戊烯配体，并将其成功地用于铑催化的芳基硼酸向芳族醛的不对称加成反应，从而以高收率和高对映体选择性得到手性二芳基甲醇。
• Asymmetric hydrosilylation of ketones catalyzed by complexes formed from trans-diaminocyclohexane-based diamines and diethylzinc
  作者：Jadwiga Gajewy、Jacek Gawronski、Marcin Kwit

  DOI：10.1007/s00706-012-0754-0

  日期：2012.7

  Chiral acyclic and macrocyclic amines derived from trans-1,2-diaminocyclohexane in complexes with diethylzinc efficiently catalyze asymmetric hydrosilylation of aryl-alkyl and aryl-aryl ketones with enantiomeric excess of the product up to 86 %. A trianglamine ligand with a cyclic structure or the presence of an additional coordinating group increases the enantioselectivity of the reaction, in comparison

  摘要：由反式 1,2-二氨基环己烷衍生的手性无环胺和大环胺与二乙基锌形成络合物，可有效催化芳基烷基酮和芳基芳基酮的不对称氢化硅烷化，产物对映体过量高达 86%。与简单的无环N,N'-二苄基-1,2-二氨基环己烷配体的催化相比，具有环状结构或存在额外配位基团的三胺配体提高了反应的对映选择性。此外，还研究了多种醇和二醇对催化剂不对称活化的影响。图形概要：
• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。
• Enzyme-Catalyzed Enantioselective Diaryl Ketone Reductions
  作者：Matthew D. Truppo、David Pollard、Paul Devine

  DOI：10.1021/ol0627909

  日期：2007.1.1

  The synthesis of diarylmethanols via the reduction of a range of substituted benzophenone and benzoylpyridine derivatives with ketoreductase enzymes (KREDs) has afforded chiral products with high yield (>90%) and ee (up to >99%). Ortho, meta, and para substitutions with a variety of electron-donating, electron-withdrawing, and halogen groups were examined. Substitution at the ortho position and/or

  通过用酮还原酶（KREDs）还原一系列取代的二苯甲酮和苯甲酰基吡啶衍生物来合成二芳基甲醇，已得到具有高收率（> 90％）和ee（最高> 99％）的手性产物。考察了具有各种供电子，吸电子和卤素基团的邻位，间位和对位取代。与常规化学催化剂还原的情况一样，对于良好的选择性，不需要在邻位上取代和/或高度电子不对称的分子。[反应：请参见文字]。