N-((4-chlorophenyl) (phenyl)methyl)-4-nitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-chlorophenyl) (phenyl)methyl)-4-nitroaniline
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]-4-nitroaniline
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 338.793
• InChiKey: QUERBGWIFRKQOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯二苯基甲烷 在 二叔丁基过氧化物 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-((4-chlorophenyl) (phenyl)methyl)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C ？C键断裂和C ？N键形成

  摘要：

  铁催化的CC键裂解产生了一种形成CN键的新方法。苯胺和磺酰胺与2-取代的1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮平稳反应，得到N-烷基化产物，其中1,3-二羰基在铁催化剂存在下充当离去基团。可逆的CC键断裂起着驱动力的作用，从而提供了热力学稳定的产物。该方法是对以前形成CN键的方法的补充。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200324

文献信息

• Gold(III)/Sodium Diphenylphosphinobenzene-3-sulfonate (TPPMS) Catalyzed Dehydrative N-Benzylation of Electron-Deficient Anilines in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Mika Matsumoto、Sayoko Tawara、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1055/s-0037-1611519

  日期：2019.7

  tolerates aerobic conditions. A Hammett study in the reaction of para-substituted benzhydryl alcohols shows negative σ values, indicating a build-up of cationic charge during the rate-determining sp3 C–O bond-cleavage step. The inverse kinetic solvent isotope effect (KSIE = 0.6) is consistent with a specific acid catalysis mechanism. This simple protocol can be performed under mild conditions in an atom-economic

  抽象的 已经开发出一种用于缺电子的苯胺在水中的脱水N-苄基化的策略。金（III）/二苯基膦基苯-3-磺酸钠（TPPMS）催化剂作为路易斯酸非常有效，可活化醇并耐受有氧条件。Hammett在对位取代的苯甲醇的反应中的研究显示出负σ值，表明在速率确定sp 3 C–O键断裂步骤期间阳离子电荷的积累。逆动力学溶剂同位素效应（KSIE = 0.6）与特定的酸催化机理一致。这种简单的方案可以在原子经济过程中的温和条件下进行，而无需碱或其他添加剂，从而提供了电子不足的N-苄基苯胺具有中等至优异的收率，并且水是唯一的副产物。 已经开发出一种用于缺电子的苯胺在水中的脱水N-苄基化的策略。金（III）/二苯基膦基苯-3-磺酸钠（TPPMS）催化剂作为路易斯酸非常有效，可活化醇并耐受有氧条件。Hammett在对位取代的苯甲醇的反应中的研究显示出负σ值，表明在速率确定sp 3 C–O键断裂步骤期间阳离子电荷的积累。逆动力学溶剂同位素效应（KSIE
• Nucleophilic Substitution Reactions of Alcohols with Use of Montmorillonite Catalysts as Solid Brønsted Acids
  作者：Ken Motokura、Nobuaki Nakagiri、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo070416w

  日期：2007.8.1

  a variety of alcohols with anilines, because the unique acidity of the H-mont catalyst effectively prevents the neutralization by the basic anilines. In addition, amides, indoles, 1,3-dicarbonyl compounds, and allylsilane act as nucleophiles for the H-mont-catalyzed substitutions of alcohols, which allowed efficient formation of various C−N and C−C bonds. The solid H-mont was reusable without any appreciable

  我们已经开发出一种对醇类进行亲核取代反应的环境友好型合成方法，该方法可最大程度减少或消除副产物的形成，从而实现高度原子效率的化学过程。质子和金属交换的蒙脱石（H和M n+ -mont）由处理的Na容易地制备+用的分别氯化氢或金属盐，水溶液-mont。H-mont具有出色的催化活性，可用于多种醇与苯胺的亲核取代反应，因为H-mont催化剂的独特酸度可有效防止碱性苯胺的中和。另外，酰胺，吲哚，1,3-二羰基化合物和烯丙基硅烷充当H-mont催化的醇取代的亲核试剂，从而可以有效地形成各种CN和CC键。固体H-mont可重复使用，其催化活性和选择性没有任何明显的损失。特别是Al 3+-mont由于在其层间空间中质子酸位点和路易斯酸性Al 3+物种之间的协同催化作用，对伯醇对1,3-二羰基化合物的α-苄基化反应具有较高的催化活性。
• Hofmann<i>N</i>-alkylation of aniline derivatives with alcohols using ferric perchlorate immobilized on SiO₂as a catalyst through Box-Behnken experimental design
  作者：Mahdi Ghanimati、Masumeh Abdoli Senejani、Tahereh Momeni Isfahani、Mohammad Ali Bodaghifard

  DOI：10.1002/aoc.4591

  日期：2018.12

  aromatic amines with alcohols to provide alkylated amines. Various secondary amines were synthesized from primary amines and alcohols in good to excellent yields, with water as the only by‐product. The optimization of the reaction conditions was investigated using the response surface method, and involving the Box–Behnken design matrix. The conditions for optimal reaction yield and time were: amount of catalyst = 0

  描述了一种使用固定在SiO 2上的高氯酸铁作为催化剂对不良亲核胺进行N-烷基化的有效方法。通过混合氢氧化铁（III）和高氯酸制备Fe（ClO 4）3并吸附在硅胶上。使用多种技术表征催化剂。负载高氯酸铁（Fe（ClO 4）3 / SiO 2）对N的选择性高用醇对芳族胺进行烷基化，以提供烷基化胺。由伯胺和醇以高至极好的收率合成了各种仲胺，其中水是唯一的副产物。反应条件的优化采用响应面法进行研究，涉及Box–Behnken设计矩阵。最佳反应产率和时间的条件是：催化剂的量＝ 0.34mmol，温度＝ 60℃，胺与醇的摩尔比＝ 1.2。回收催化剂并重复使用五个循环，而催化活性没有明显降低。研究了再循环催化剂的稳定性。所提出的方法具有许多优点，包括操作简单，反应时间短，成本低，收率好至极好，
• Lewis Acid-Catalyzed Direct Amination of Benzhydryl Alcohols
  作者：Vincent Terrasson、Sylvain Marque、Marie Georgy、Jean-Marc Campagne、Damien Prim

  DOI：10.1002/adsc.200600236

  日期：2006.10

  The Lewis acid-mediated direct amination of benzylic alcohols is described, providing various benzylic amine derivatives in good yields under mild and environmentally benign conditions. Among the different Lewis acids tested, gold(III) proved to be the catalyst of choice for both chemical (yield, conversion) and practical reasons (a filtration over a silica pad is generally sufficient to obtain the

  描述了路易斯酸介导的苄醇的直接胺化，在温和和环境友好的条件下以良好的收率提供了各种苄胺衍生物。在测试的不同路易斯酸中，金（III）被证明是化学（产率，转化率）和实际原因（在硅胶垫上过滤通常足以获得分析纯形式的相应苄胺）的选择催化剂。 。
• Phosphotungstic Acid Catalyzed Amidation of Alcohols
  作者：Guan-Wu Wang、Ye-Bing Shen、Xue-Liang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.200800413

  日期：2008.9

  allylic, and simple aliphatic alcohols with sulfonamides, benzamide, and 4-nitroaniline in the presence of 12-phosphotungstic acid as an efficient, eco-friendly, cheap, and air- and moisture-tolerant catalyst for the construction of C–N bonds has been investigated. The amine derivatives were obtained in good yields (up to 98 %). The reusable nature of the 12-phosphotungstic acid makes this protocol more

  在 12-磷钨酸存在下，二苯甲基、苄基、烯丙醇和简单脂肪醇与磺酰胺、苯甲酰胺和 4-硝基苯胺的温和亲核取代反应作为一种高效、环保、廉价且耐空气和耐湿的催化剂已经研究了 C-N 键的构建。胺衍生物以良好的产率（高达 98%）获得。12-磷钨酸的可重复使用特性使该协议更具吸引力。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）