N-[1-(4-methylphenyl)ethyl]benzylmethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-methylphenyl)ethyl]benzylmethylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-1-(4-methylphenyl)ethanamine
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: IUBLTQIGQHLTNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 N-甲基苄胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 甲基二苄胺 、 N-[1-(4-methylphenyl)ethyl]benzylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基芳烃与烷基胺的分子间马尔科夫尼科夫加氢胺化反应

  摘要：

  据报道，过渡金属催化乙烯基芳烃与烷基胺的分子间加氢胺化。Pd(O2CCF3)4、DPPF 和 TfOH 的组合是测试中最有效的催化剂。没有钯、酸或配体的对照实验都以低产率发生。各种乙烯基芳烃与环状和无环烷基胺在 5 mol% 的这种催化剂存在下的反应以中等至高产率形成相应的芳乙胺产物。例如，吗啉、4-苯基哌嗪、4-Boc-哌嗪、异二氢吲哚和四氢异喹啉与苯乙烯的反应均以 58-75% 的产率发生。无环胺如 N-苄基甲胺和正己基甲胺与 2-乙烯基萘反应的产率分别为 63% 和 53%。机理研究表明，该反应是通过 eta3-芳乙基钯配合物发生的。该配合物与烷基胺的反应生成产物，并结合再生游离乙烯基芳烃、Pd(0) 和铵盐。因此，开发乙烯基芳烃与钯络合物的加氢胺化的一个障碍是从 eta3-芳乙基络合物中去除游离乙烯基芳烃比加成形成 CN 键更快。还研究了用烷基胺进行对映选择性加氢胺化的可行性。在 Pd(OCOCF3)2、铁烷配体和

  DOI：

  10.1021/ja0375535

文献信息

• Tandem synthesis of <i>N</i>-methylated tertiary amines <i>via</i> three-component coupling of carbonyl compounds, amines, and methanol
  作者：Ishani Borthakur、Sameer Srivastava、Saloni Kumari、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d2cc03115a

  日期：——

  An Ir-catalyzed tandem synthesis of various N-methylated tertiary amines from three-component coupling of carbonyl compounds, amines, and methanol following reductive amination/N-methylation is reported for the first time. A wide array of substrates with tolerance of different functional groups was demonstrated. The protocol was extended to the synthesis of N-methyl containing pharmaceutically important

  首次报道了还原胺化/ N-甲基化后由羰基化合物、胺和甲醇的三组分偶联合成各种N-甲基化叔胺的 Ir 催化串联合成。展示了具有不同官能团耐受性的多种底物。该方案扩展到合成含有N-甲基的药学上重要的药物分子。基于各种控制实验和不同的分析技术（如 NMR、IR 和 ESI-MS）提出了可能的催化循环。
• Intermolecular, Markovnikov Hydroamination of Vinylarenes with Alkylamines
  作者：Masaru Utsunomiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0375535

  日期：2003.11.1

  occurred through an eta3-arylethyl palladium complex. The reactions of this complex with alkylamines generated product in combination with regenerating free vinylarene, Pd(0), and ammonium salt. Thus, one hurdle to developing hydroamination of vinylarenes with palladium complexes is the faster elimination of free vinylarene from the eta3-arylethyl complex than addition to form the C-N bond. The feasibility

  据报道，过渡金属催化乙烯基芳烃与烷基胺的分子间加氢胺化。Pd(O2CCF3)4、DPPF 和 TfOH 的组合是测试中最有效的催化剂。没有钯、酸或配体的对照实验都以低产率发生。各种乙烯基芳烃与环状和无环烷基胺在 5 mol% 的这种催化剂存在下的反应以中等至高产率形成相应的芳乙胺产物。例如，吗啉、4-苯基哌嗪、4-Boc-哌嗪、异二氢吲哚和四氢异喹啉与苯乙烯的反应均以 58-75% 的产率发生。无环胺如 N-苄基甲胺和正己基甲胺与 2-乙烯基萘反应的产率分别为 63% 和 53%。机理研究表明，该反应是通过 eta3-芳乙基钯配合物发生的。该配合物与烷基胺的反应生成产物，并结合再生游离乙烯基芳烃、Pd(0) 和铵盐。因此，开发乙烯基芳烃与钯络合物的加氢胺化的一个障碍是从 eta3-芳乙基络合物中去除游离乙烯基芳烃比加成形成 CN 键更快。还研究了用烷基胺进行对映选择性加氢胺化的可行性。在 Pd(OCOCF3)2、铁烷配体和