(Z)-methyl 3-(4-nitroanilino)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(4-nitroanilino)but-2-enoate
• 英文别名: 3-(4-nitro-anilino)-trans-crotonic acid methyl ester；3-(4-Nitro-anilino)-trans-crotonsaeure-methylester；Z-3-(4-nitrophenylamino)-but-2-enoic acid methylester；methyl (Z)-3-(4-nitroanilino)but-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: LXDHGUMALVAHEM-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(4-nitroanilino)but-2-enoate 在 二苯醚 作用下， 生成 2-methyl-6-nitro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted Quinolines^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01190a039
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 4-硝基苯胺 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到(Z)-methyl 3-(4-nitroanilino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  可回收三氟甲磺酸铁（III）催化无溶剂合成β-烯氨基酮和酯

  摘要：

  描述了一种高度稳定的Fe（OTf）3作为无催化剂条件下合成各种β-烯胺酮和酯的有效催化剂的新型应用。值得注意的是，这种“绿色合成”方案是通过多种β-二羰基化合物与伯胺的反应生成β-烯酮和酯，具有诱人的性能，包括高收率，较短的反应时间，较低的催化剂负载量和化学和区域选择性。另外，催化剂易于从反应系统中回收，并易于重新使用而活性损失最小。

  DOI：

  10.2478/s11696-014-0544-8

文献信息

• Vanadium(IV) acetylacetonate catalyzed stereoselective synthesis of β-enaminoesters and β-enaminones
  作者：Rajibul A. Laskar、Naznin A. Begum、Mohammad Hedayetullah Mir、Shahzad Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.051

  日期：2013.1

  and stereoselective procedure has been described for the synthesis of a series of β-enaminoesters and β-enaminones by vanadium(IV) acetylacetonate [VO(acac)2] catalyzed reaction of β-ketoesters and 1,3-diketones with both aliphatic and aromatic amines. X-ray crystallographic studies of some representative compounds corroborate two types of structural geometry formed by inter-molecular as well as intra-molecular

  已经描述了一种有效的立体选择性方法，该方法可通过乙酰丙酮钒（IV）[VO（acac）2 ]催化β-酮酸酯和1,3-二酮与脂肪族化合物的合成来合成一系列β-烯胺酯和β-烯酮和芳香胺。一些代表性化合物的X射线晶体学研究证实了分子间和分子内氢键形成的两种类型的结构几何形状。
• Efficient Synthesis of Pyrazoles: Oxidative CC/NN Bond-Formation Cascade
  作者：Julia J. Neumann、Mamta Suri、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201002389

  日期：2010.10.11

  Golden section: A novel synthetic strategy for the synthesis of tetrasubstituted pyrazoles is provided. In an efficient CC/NN bond‐formation cascade, enamines and nitriles are oxidatively coupled to deliver pyrazoles in good yields (see scheme). The ready availability of the starting materials, the high level of practicability of the reaction and work up, and the avoidance of hydrazine starting materials

  黄金部分：提供了一种合成四取代吡唑的新颖合成策略。在有效的C CC / NN键形成级联反应中，烯胺和腈氧化偶联以高产率提供吡唑（请参阅方案）。起始原料的容易获得，反应和后处理的高度实用性以及避免使用肼起始原料，使得该方法具有吸引力。
• Ca(CF3COO)2: An efficient Lewis acid catalyst for chemo- and regio-selective enamination of β-dicarbonyl compounds
  作者：Mohamed Anoir Harrad、Rachid Outtouch、Mustapha Ait Ali、Larbi El Firdoussi、Abdallah Karim、Alain Roucoux

  DOI：10.1016/j.catcom.2009.11.019

  日期：2010.1

  A relevant procedure has been developed for the synthesis of β-enaminoesters catalysed by Ca(CF3COO)2. The reaction of β-ketoesters with primary amines was efficiently carried out under solvent-free conditions at room temperature and led to chemo- and regio-selective formations of enamine derivatives in high yields.

  已经开发了用于由Ca（CF 3 COO）2催化的β-烯氨基酯的合成的相关程序。β-酮酸酯与伯胺的反应在无溶剂条件下于室温下有效地进行，并导致高产率地形成烯胺衍生物的化学和区域选择性形成。
• PYRAZOLE SYNTHESIS BY COUPLING OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND ENAMINES
  申请人：Neumann Julia

  公开号：US20130012715A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention describes a novel process for synthesizing pyrazoles by means of oxidative conversion of enamines with suitable N-containing carboxylic acid derivatives.

  这项发明描述了一种通过将烯胺与适当的含氮羧酸衍生物进行氧化转化来合成吡唑的新型过程。
• Pyrazole synthesis by coupling of carboxylic acid derivatives and enamines
  申请人：Neumann Julia

  公开号：US08716485B2

  公开（公告）日：2014-05-06

  The invention describes a novel process for synthesizing pyrazoles by means of oxidative conversion of enamines with suitable N-containing carboxylic acid derivatives.

  该发明描述了一种新型合成吡唑的过程，通过将烯胺与适当的含氮羧酸衍生物氧化转化来实现。