ethyl (Z)-3-cyano-2-phenylpropenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-cyano-2-phenylpropenoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-cyano-2-phenylacrylate；(Z)-3-ethoxycinnamonitrile；ethyl cinnamonitrile-β-carboxylate；ethyl (Z)-3-cyano-2-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: VNPWASALVPUDOB-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-cyano-2-phenylpropenoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以97%的产率得到3-氰基-2-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氰基取代的丙烯酸酯的高效不对称氢化，用于合成手性γ-内酰胺和氨基酸†

  摘要：

  已经开发了通过Rh催化的不对称氢化的高效和对映选择性的合成γ-内酰胺和γ-氨基酸。使用Rh-（S，S）-f-spiroPhos络合物，在温和条件下，可以得到包括E和Z-异构体以及β-氰基-α-芳基-α，β-不饱和酮在内的各种3-氰基丙烯酸酯。首先以优异的对映选择性（高达98％ee）和高周转率（TON高达10000）进行氢化。

  DOI：

  10.1039/c5ob02422f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 、 (E)-ethyl 3-cyanoacrylate 、 苯甲酰氯 在 palladium diacetate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-3-cyano-2-phenylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of alkenylbenzenecarboxylic acid derivatives

  摘要：

  公式I ##STR1## 中的p、m、Z、R、R'和Y的定义如权利要求1中所定义，可以通过一种新颖的方法简单经济地获得，该方法包括在碱和某些钯催化剂的存在下，将公式##STR2## 的卤化物与相应的丙烯酸衍生物反应，例如乙酸钯。这些化合物(I)及其制备的功能衍生物可用于制备光交联聚合物，特别可用作（所谓的）光阻剂。

  公开号：

  US04335054A1

文献信息

• Stereochemical course of the palladium-catalysed arylation of disubstituted activated alkenes with benzoyl chloride
  作者：Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82516-4

  日期：1982.12

  The palladium-catalysed arylation of ten 1,1- and 1,2-disubstituted activated alkenes with benzoyl chloride was studied. In most cases, more than one product was formed. The stereochemical course of the arylation appears to be controlled by the polarity of the double bond, the tendency to cis (suprafacial) alkene insertion and subsequent re-elimination, steric hindrance in the alkylpalladium(II) species

  研究了十种1,1-和1,2-二取代的活化烯烃与苯甲酰氯的钯催化芳基化反应。在大多数情况下，会形成一种以上的产品。芳基化反应的立体化学过程似乎受双键极性，顺式（高级）烯烃插入和随后再消除的趋势，在烯烃插入时形成的烷基钯（II）物种中的空间位阻以及可逆性控制烯烃消除的性质。
• Gregory, Barrie; Hinz, Werner; Jones, R. Alan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2801 - 2821
  作者：Gregory, Barrie、Hinz, Werner、Jones, R. Alan、Arques, Jose Sepulveda

  DOI：——

  日期：——
• SPENCER, A., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1982, 240, N 2, 209-216
  作者：SPENCER, A.

  DOI：——

  日期：——
• US4335054A
  申请人：——

  公开号：US4335054A

  公开（公告）日：1982-06-15