S-(trifluoromethyl) 4-nitrobenzenesulfonothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(trifluoromethyl) 4-nitrobenzenesulfonothioate
• 英文别名: 1-Nitro-4-(trifluoromethylsulfanylsulfonyl)benzene
• 化学式: C₇H₄F₃NO₄S₂
• 分子量: 287.24
• InChiKey: OKPLLRUTQGKEOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(trifluoromethyl) 4-nitrobenzenesulfonothioate 、 [1.1.1]螺桨烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  实际获得氟烷基硫代（硒代）官能化的双环[1.1.1]戊烷

  摘要：

  通过向双环[1.1.1]戊烷（BCP）中引入高价值官能团来合理设计新的生物等排体在药物开发中特别有用。本文公开了首次获得有价值的氟代烷硫基（硒代）官能化的BCP。一定范围内的SCF 3，SCF 2 H，SCFH 2，SeCF 3，SeC 4 F 9和SeC 8 F 17基团在温和条件下很容易结合到BCP中。砜的同时安装提供了一个平台，用于将BCP基序整合到生物活性分子中。该实用方案具有新颖的BCP支架，广泛的底物范围，出色的原子经济性，操作简便和克级制备的特点。

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9733-y
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 S-(trifluoromethyl) 4-nitrobenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰氯和三氟甲烷磺酰胺的一锅反应生成三氟甲基硫代磺酸酯

  摘要：

  本文描述了磺酰氯和三氟甲基硫代酰胺的新型高效串联反应，用于合成具有宽泛的官能团耐受性的各种三氟甲基硫代磺酸酯。在该方法中，据信由磺酰氯产生的亚磺酸盐是关键的中间体，并且添加剂4-甲基苯磺酸（p -TsOH）促进了“ CF 3 S + ”的形成。原位生成的亚磺酸盐和“ CF 3 S + ”的亲电三氟甲基硫醇化提供了最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.018

文献信息

• Structure–Reactivity Relationship of Trifluoromethanesulfenates: Discovery of an Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Xinxin Shao、Chunfa Xu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jo502645m

  日期：2015.3.20

  A family of electrophilic trifluoromethanesulfenates was prepared. Structure–reactivity relationship studies showed that the substituted groups on the aryl ring of the trifluoromethylthiolating reagent did not have an obvious influence on their reactivities. A simplified electrophilic trifluoromethylthiolating reagent 1c was then identified that can react with a wide range of nucleophiles such as Grignard

  制备了亲电三氟甲烷亚磺酸盐家族。结构反应关系研究表明，三氟甲基硫醇化试剂的芳基环上的取代基对其反应活性没有明显影响。然后鉴定出一种简化的亲电子三氟甲基硫醇化试剂1c，它可以在温和的反应条件下与格氏试剂，芳基硼酸，炔烃，吲哚，β-酮酸酯，羟吲哚和亚磺酸钠等多种亲核试剂反应。在这些条件下可以耐受多种官能团。
• 一锅法制备芳基磺酸三氟甲硫酯系列化合物 的方法
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN105801459B

  公开（公告）日：2017-07-14

  本发明公开了一锅法制备芳基磺酸三氟甲硫酯系列化合物的方法，属有机化学技术领域，该方法分两步：一、采用芳胺作为反应底物，以亚硝酸叔丁酯为氧化剂，原位将芳胺氧化成芳基重氮盐；二、原位产生的芳基重氮盐被“SO2”和“SCF3+”捕捉，反应中间体无需分离提纯得芳基磺酸三氟甲硫酯系列化合物。通过本发明方法，使用串联反应策略，一锅法可从芳胺出发合成芳基磺酸三氟甲硫酯。该一锅串联反应条件温和，底物适用性广、操作简便、成本较低、副产物少、产品纯度高、便于分离提纯、可适用于较大规模的制备。
• C–H Fluoroalkylsulfinylation/Intramolecular Rearrangement for Precise Synthesis of Fluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Shuya Xing、Yu-Yi Zhu、Wen Liu、Yong Liu、Jing Zhang、Huarong Zhang、Yan Wang、Shao-Fei Ni、Xinxin Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01151

  日期：2022.5.13

  ortho/para-functionalized amine scaffolds from arylhydroxylamines is described. The transformation was featured with new electrophilic trifluoromethylthiolated reagents, good functional group tolerance, and late-stage modification of complex bioactive scaffolds, providing a rapid access to prepare numerous trifluoromethyl- and difluoromethyl-substituted sulfoxides. Mechanism studies and density functional

  描述了一种从芳基羟胺中获取各种带有邻位/对位官能化胺支架的氟代烷基亚砜的有效方法。该转化具有新的亲电三氟甲基硫醇化试剂、良好的官能团耐受性和复杂生物活性支架的后期修饰等特点，为制备大量三氟甲基和二氟甲基取代的亚砜提供了快速途径。机理研究和密度泛函理论计算表明，该反应经历了芳基羟胺的亲核三氟甲基硫醇化和随后涉及硫和氧转移过程的内部 2,3-σ 重排。
• Metal‐catalyzed Radical Trifluoromethylthiolation of Aryl Boronic Acids in the Aqueous Phase
  作者：Xiao Shao、Shengnan Zhou、Zhaoxin Hu、Yuxin Zha、Shengxia Wu、Xiaoyu Wang、Shengtao Xu、Haipin Zhou

  DOI：10.1002/cctc.202200546

  日期：2022.11.22

  No heat: The direct introduction of the trifluoromethylthio (SCF3) group into drug candidates has received significant attention. Herein, we report an alkali- and heat-free method for the trifluoromethylthiolation of aryl boronic acid substrates using a sulfonyl trifluoromethylthiolating reagent in the water phase. This method shows good tolerance towards various functional groups with satisfactory yields

  无热：将三氟甲硫基 (SCF 3 ) 基团直接引入候选药物受到了极大的关注。在此，我们报告了一种在水相中使用磺酰基三氟甲基硫醇化试剂对芳基硼酸底物进行三氟甲基硫醇化的无碱无热方法。该方法对各种官能团具有良好的耐受性，收率令人满意，为将SCF 3基团直接引入分子中奠定了坚实的基础。