2-iodo-N-(4-nitrophenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-(4-nitrophenyl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₉IN₂O₃
• mdl: MFCD00298458
• 分子量: 368.131
• InChiKey: QWMRWZUKAHMDHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-(4-nitrophenyl)benzamide 在 selenium 、 一水合肼 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到2-(4-硝基苯基)-1,2-苯并硒唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  生物活性二芳基二硒化物的水依赖性合成

  摘要：

  开发了一种新的一步法合成二芳基二硒化物。碘代苯甲酰胺与二硒化二锂的反应可以通过水的存在来控制，提供了一种简单有效的方案来获得苯并异硒唑酮或二芳基二硒化物。获得了一系列 N-芳基依布硒啉衍生物和相应的二硒化物。所有合成的化合物都作为抗氧化剂和细胞毒剂进行了体外测试。N-(2,3,4-三甲氧基苯基)benzisoselenazol-3(2H)-one 是最好的体外抗氧化剂，相应的二硒化物是对前列腺癌细胞系 DU145 最有效的细胞毒剂，对健康前列腺细胞系 PNT1A 无活性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.311
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dihydro-3-p-nitrophenyl-4-oxo-1,2,3-benzotriazin 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GESCHER A.; STEVENS M. F. G.; TURNBULL C. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1977, NO 2, 103-106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• Highly regioselective, electrophile induced cyclizations of 2-(prop-1-ynyl)benzamides
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Harikrishna Sanapa、Kamala Prasad Vasikarla、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/c8ob00434j

  日期：——

  We report an electrophile promoted, highly regioselective (∼100%) synthesis of 5-membered haloimidiates from 2-(1-alkynyl)benzamides under metal free conditions. The steric bulk in association with neighbouring group assistance at the propargylic carbon of an alkyne has been employed as the dictating factor to achieve the regioselectivity. A very broad structural diversity has been observed for propargylic

  我们报道了在无金属条件下，由2-（1-炔基）苯甲酰胺形成的5元卤代酰亚胺的亲电试剂促进的，高度区域选择性（〜100％）合成。与炔烃的炔丙基碳上的邻近基团辅助相关的空间体积已被用作实现区域选择性的决定性因素。对于炔丙醇和乙酸酯，以及酰胺官能团，观察到非常广泛的结构多样性。对照实验证实了空间大块的作用以及取代基的氧原子对邻近基团的协助，以实现所观察到的高区域选择性。
• Direct Arylation under Catalysis of an Oxime-Derived Palladacycle: Search for a Phosphane-Free Method
  作者：Guofu Zhang、Xiaobao Zhao、Yunbing Yan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201101400

  日期：2012.2

  for the direct arylation of benzothiazole by employing oxime-derived palladacycle 1 as a catalyst was developed. The new catalyst system can be used for 2-arylations by using aryl bromides and iodides. In addition, this method is especially suitable for the intramolecular direct coupling of bromo- and iodoamides, as well aschloroamides, to achieve a rapid synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids

  开发了一种以肟衍生的钯环 1 为催化剂直接芳基化苯并噻唑的无磷烷方法。通过使用芳基溴化物和碘化物，新的催化剂体系可用于 2-芳基化。此外，该方法特别适用于溴和碘酰胺以及氯酰胺的分子内直接偶联，以实现苯并[c]菲啶生物碱的快速合成。
• Cascade synthesis of azoquinazolinones by Cu(I)-catalyzed C–N coupling/C–H activation/C–N formation reactions under O2
  作者：Dingben Chen、Qiufang Chen、Miaochang Liu、Shuangqun Dai、Ling Huang、Jianguo Yang、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.071

  日期：2013.8

  A ‘one-pot’ method has been developed for the synthesis of azoquinazolinones from substituted 2-halo-benzamides and different N-heterocycles via Cu(I)-catalyzed C–N coupling/C–H activation/C–N formation process under O2. A number of azoquinazolinones containing different azole rings and substituents were obtained in good yields.

  已经开发了一种“一锅法”，通过在Cu（I）催化下的C–N偶联/ C–H活化/ C–N形成过程，由取代的2-卤代苯甲酰胺和不同的N-杂环合成偶氮喹唑啉酮。 O 2。以良好的产率获得了许多含有不同的唑环和取代基的偶氮喹唑啉酮。
• Synthesis of Isocoumarin Derivatives via the Copper-Catalyzed Tandem Sequential Cyclization of 2- Halo-<i>N</i>-phenyl Benzamides and Acyclic 1,3-Diketones
  作者：Veerababurao Kavala、Cheng-Chuan Wang、Deepak Kumar Barange、Chun-Wei Kuo、Po-Min Lei、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo300501j

  日期：2012.6.1

  A facile and rapid synthesis of isocoumarin derivatives using a copper-catalyzed tandem C–C/C–O coupling strategy from readily available substrates is described. The reactions of a wide range of 2-iodo-N-phenyl benzamides and acyclic diketones as starting materials were investigated.

  本文描述了一种利用铜催化的串联式C–C / C–O偶联策略从容易获得的底物中轻松快速合成异香豆素衍生物的方法。研究了各种2-碘-N-苯基苯甲酰胺和无环二酮作为起始原料的反应。