diethyl (4-(pyridin-2-yl)benzyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl (4-(pyridin-2-yl)benzyl)phosphonate
• 英文别名: 2-[4-(Diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]pyridine
• 化学式: C₁₆H₂₀NO₃P
• 分子量: 305.313
• InChiKey: IEQKILNEPSCOOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,3aR,4aR,6R,8aR,9S,9aS)-9-formyl-1-methyl-3-oxododecahydronaphtho[2,3-c]furan-6-yl)carbamic acid ethyl ester 、 diethyl (4-(pyridin-2-yl)benzyl)phosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以32.2%的产率得到C₂₉H₃₄N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  基于vorapaxar的有效PAR-1拮抗剂的设计和合成。

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的vorapaxar类似物，它们在C-7，C-9a处具有不同的氨基取代基，在C-4位具有不同的芳族取代基，并评估了它们对PAR-1的抑制活性。基于细胞内钙动员试验，几种化合物在拮抗剂活性中显示出良好的效力，并且在大鼠中具有出色的药代动力学特征。在这些类似物中，3d表现出优异的PAR-1抑制活性（IC50 = 0.18μM），并且与vorapaxar相比，其穿过血脑屏障的能力较低（IC50 = 0.25μM）。化合物3d有潜力被开发为具有更好治疗窗口的新一代PAR-1拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127046
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(溴甲基)苯基)吡啶 、 亚磷酸三乙酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到diethyl (4-(pyridin-2-yl)benzyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  杂合Ir（III）光敏剂上连接的膦酸酯基的影响

  摘要：

  带有两个二乙基膦酸酯基团[Ir（ppy-PE）2（bpy）]（PF 6）和[Ir（ppy）2（bpy-dPE）]（PF 6）的两种杂合Ir（III）配合物（1pPE和1bPE； Hppy = 2-苯基吡啶，Hppy-PE = 4-（二乙基膦酰基甲基）-2-苯基吡啶，bpy = 2,2'-联吡啶，bpy-dPE = 4,4'-双（二乙基膦酰基甲基）-2,2'-联吡啶）已成功合成，并通过紫外可见吸收和发射光谱以及电化学测量研究了它们的光物理性质。既1pPE和1bPE络合物表现出类似的UV-vis吸收光谱和发射光谱和循环伏安那些未修饰的配合物[Ir（PPY）的2（bpy）]（PF 6）（1），表明适用于光催化H 2-演化反应。1bPE和1pPE的3 MLCT发射都通过来自三乙胺（TEA）牺牲电子供体的电子转移来淬灭，但1pPE的淬灭速率低于未修饰的复合物1和1bPE。相反，电子接受[Co（bpy）3

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2017.06.042

文献信息

• The preparation of heterobiaryl phosphonates via the Stille coupling reaction
  作者：Gordon Kennedy、Alcide D. Perboni

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01674-7

  日期：1996.10

  The Stille cross-coupling reaction between various heteroarylstannanes and substituted bromo-benzylphosphonates was used to prepare heterobiaryl phosphonates in moderate to good yields.

  各种杂芳基锡烷与取代的溴苄基膦酸酯之间的斯蒂勒交叉偶联反应用于制备中等至良好收率的杂联二芳基膦酸酯。