diethyl 1-(4-methoxyphenyl)ethylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 1-(4-methoxyphenyl)ethylphosphonate
• 英文别名: 1-(1-diethoxyphosphorylethyl)-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₃H₂₁O₄P
• 分子量: 272.281
• InChiKey: UPXVVZXLFJQXOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(diethoxyphosphoryl)vinyl 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 diethyl 1-(4-methoxyphenyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Applications of α-Phosphonovinyl Tosylates in the Synthesis of α-Arylethenylphosphonates via Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  It has been demonstrated for the first time that alpha-phosphonovinyl tosylates could efficiently couple with a range of arylboronic acids to access alpha-arylethenylphosphonates. The unprecedented procedure exhibits excellent functional group tolerance, giving the terminal vinylphosphonates in good to excellent isolated yields (60-99%) under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol503518h

文献信息

• 大位阻烷基取代亚膦酸二酯的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110922427B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明公开了一种大位阻烷基取代亚膦酸二酯的制备方法，本发明使用三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，实现大位阻醇类与亚磷酸三酯的直接反应制备已知方法很难合成的大位阻烷基取代亚膦酸二酯类化合物的新方法。因此，本方法可以说是对阿尔布佐夫方法合成大位阻烷基取代亚膦酸二酯类化合物的突破，由于本方法还适用于一般的伯醇原料，因此是一种具有高普适性的改进阿尔布佐夫方法。具体地，本方法使用稳定低毒的大位阻醇类为原料，反应条件简单、易于操作、无需溶剂，催化剂不含过渡金属，产物无过渡金属残留隐患，副产物为小分子的醇类如乙醇，几乎无毒性，因此是一种大位阻烷基取代亚膦酸二酯的绿色合成方法，具有很好研究价值和合成应用前景。
• A novel copper-catalyzed reductive coupling of N-tosylhydrazones with H-phosphorus oxides
  作者：Lei Wu、Xiǎo Zhang、Qing-Qing Chen、An-Kun Zhou

  DOI：10.1039/c2ob26414e

  日期：——

  We report here a novel C(sp3)–P bonds formation via copper-catalyzed reductive coupling of N-tosylhydrazones with H-phosphorus oxides. A variety of aliphatic and aromatic substrates bearing electron-rich and electron-deficient substituents affords phosphine oxide derivatives with moderate to good yields. This work suggests a new transformation of aldehydes/ketones via N-tosylhydrazones to organophosphorus

  我们在这里报告了通过铜催化的N-甲苯磺酰hydr与H-磷氧化物的还原偶联形成的新型C（sp 3）-P键。带有富电子和缺电子取代基的多种脂族和芳族底物可提供具有中等至良好收率的氧化膦衍生物。这项工作表明醛/酮通过N-甲苯磺酰hydr向有机磷化合物的新转变。
• Metal-free diimide reduction of alkenylphosphonates: simple and efficient protocol for the synthesis of α-substituted ethylphosphonates
  作者：Yewen Fang、Meijuan Yuan、Xiaoping Jin、Li Zhang、Ruifeng Li、Shaoshuai Yang、Mei Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.057

  日期：2016.3

  A simple and straightforward method for the synthesis of α-substituted ethylphosphonates via diimide reduction strategy is described. With K3PO4 or Na2CO3 as the basic additive, a range of terminal alkenylphosphonates underwent efficient reduction by diimide generated from 2-nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) under room temperature. The high functional group tolerance of this methodology is also

  描述了一种通过二酰亚胺还原策略合成α-取代的乙基膦酸酯的简单直接的方法。以K 3 PO 4或Na 2 CO 3为基本添加剂，在室温下，一定范围内的末端链烯基膦酸酯被2-硝基苯磺酰肼（NBSH）生成的二酰亚胺有效还原。还证明了该方法具有较高的官能团耐受性。此外，我们的方法具有安全性高，反应条件温和，对设备的要求低以及化学选择性高的特点。
• A practical synthetic approach to chiral α-aryl substituted ethylphosphonates
  作者：Natalia S Goulioukina、Tat'yana M Dolgina、Irina P Beletskaya、Jean-Christophe Henry、Damien Lavergne、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00031-3

  日期：2001.2

  A convenient general method is reported for the synthesis of α-aryl substituted ethylphosphonic acids and esters by hydrogenation of α-aryl substituted ethenylphosphonic acids and esters. Racemic α-arylethylphosphonic acids and esters were prepared in 70–88% yield under palladium-assisted transfer hydrogenation conditions using ammonium formate. Asymmetric hydrogenation of α-arylethenylphosphonic acids

  已经报道了一种通过氢化α-芳基取代的乙烯基膦酸和酯来合成α-芳基取代的乙基膦酸和酯的常规方法。外消旋α-芳基乙基膦酸和酯是在甲酸辅助下，在钯辅助转移氢化条件下以70-88％的收率制备的。使用手性Ru（II）催化剂对α-芳基乙烯基膦酸进行不对称加氢可生成对映体过量高达86％的α-芳基乙基膦酸。
• Efficient synthesis of α-substituted ethylphosphonates via CuH-catalyzed conjugate reduction of terminal alkenylphosphonate
  作者：Li Zhang、Yewen Fang、Xiaoping Jin、Ting Guo、Ruifeng Li、Yan Li、Xie Li、Yi Yang、Meijuan Yuan、Zongming Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.045

  日期：2017.11

  An unprecedented approach toward synthesis of α-substituted ethylphosphonates based on CuH-catalyzed conjugate reduction of vinylphosphonates has been successfully developed. This protocol features mild conditions, broad substrate scope, good functional group compatibility, high overall efficiencies, and easy gram-scale synthesis. The Cu-catalyzed reduction takes place in a highly selective manner

  基于CuH催化的乙烯基膦酸酯的共轭还原，成功开发了一种空前的合成α-取代的乙基膦酸酯的方法。该协议具有条件温和，底物范围广，官能团兼容性好，总体效率高以及易于克级合成的特点。在带有膦酰基和烷基或芳基取代的烯烃部分的烯基膦酸酯反应的情况下，Cu催化的还原以高选择性的方式在膦酰基取代的C C键上发生。此外，竞争反应的结果表明，铜催化的乙烯基膦酸酯的共轭还原比相应的丙烯酸酯反应更具挑战性和可重复性。

表征谱图