cyclobutyl 2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclobutyl 2-phenylacetate
• 英文别名: Phenylacetic acid, cyclobutyl ester
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: CYURJCYRYDRCEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclobutyl 2-phenylacetate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  蓝光 LED 照射下氮丙啶和咪唑烷骨架的不同合成

  摘要：

  我们开发了一种可见光促进的 α-重氮酯与六氢-1,3,5-三嗪的发散环加成反应，通过简单地改变所使用的反应介质，以平均良好的产率产生一系列氮丙啶和咪唑烷骨架。值得注意的是，该反应仅在可见光照射下发生，无需外源光氧化还原催化剂。更重要的是，在控制实验和密度泛函理论计算结果的基础上，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00979
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 cyclobutyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  钯通过C–N键活化将苄基铵盐羰基化为酰胺和酯†

  摘要：

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00488a

文献信息

• Visible <scp>Light‐Promoted</scp> Sulfoxonium Ylides Synthesis from Aryl Diazoacetates and Sulfoxides
  作者：Juan Lu、Lei Li、Xiang‐Kui He、Guo‐Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1002/cjoc.202100064

  日期：2021.6

  A visible light-promoted reaction of donor/acceptor diazoalkanes with sulfoxides towards the synthesis of synthetically useful sulfoxonium ylides was reported. The reaction occurred under sole visible light irradiation without the need of any transition-metals or additives, affording the corresponding sulfoxonium ylides in moderate to good yields. The success of late-stage modification of natural isolates

  据报道，供体/受体重氮烷烃与亚砜在可见光促进下反应，可合成合成有用的亚磺酰基。该反应在单独的可见光照射下进行，不需要任何过渡金属或添加剂，以中等至良好的产率提供了相应的sulf基。天然分离物或候选药物的后期修饰，放大反应以及将亚砜基鎓盐转化为其他有用分子的成功成功进一步使该方法有价值。
• Oxime Ether Synthesis through O–H Functionalization of Oximes with Diazo Esters under Blue LED Irradiation
  作者：Qian Li、Bao-Gui Cai、Lei Li、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02555

  日期：2021.9.3

  functionalization of oximes with diazo esters is described. The reaction occurs under very mild conditions (catalyst- and additive-free) with a high yield and a high functional group tolerance. When the reaction was performed with a cyclic ether as the solvent (e.g., THF, 1,4-dioxane, tetrahydropyran, ect.), an interesting photochemical three-component reaction product was obtained in good yields.

  描述了一种通过可见光促进的 O-H 官能化肟与重氮酯形成绿色和可持续的肟醚的方法。该反应在非常温和的条件下（无催化剂和添加剂）发生，具有高产率和高官能团耐受性。当以环醚为溶剂（如四氢呋喃、1,4-二恶烷、四氢吡喃等）进行反应时，以良好的收率获得了有趣的光化学三组分反应产物。
• All‐Carbon Tetrasubstituted Olefins Synthesis from Diazo Compounds and Iodonium Ylides under Blue LED Irradiation
  作者：Yan‐Rui Zhao、Lei Li、Guo‐Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1002/adsc.202101144

  日期：2022.2

  tetra-substituted olefins through visible-light promoted coupling of diazo compounds with iodonium ylides was developed. A wide range of all-carbon tetra-substituted olefins was obtained in moderate to good yields. The synthetic values of the current method were further approved by the synthesis of natural isolates modified alkenes and the successful transformation of final olefins into important heterocycles

  开发了一条通过可见光促进重氮化合物与碘鎓叶立德偶联构建全碳四取代烯烃的路线。以中等至良好的产率获得了范围广泛的全碳四取代烯烃。天然分离物改性烯烃的合成以及最终烯烃成功转化为重要的杂环化合物进一步证实了当前方法的合成价值。
• Visible light and base promoted O-H insertion/cyclization of para-quinone methides with aryl diazoacetates: An approach to 2,3-dihydrobenzofuran derivatives
  作者：Shuangjing Zhou、Baogui Cai、Chuxia Hu、Xu Cheng、Lei Li、Jun Xuan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.03.010

  日期：2021.8
• US6398857B1
  申请人：——

  公开号：US6398857B1

  公开（公告）日：2002-06-04