N¹-(2-carboxyphenyl)-N²-(3-nitrophenyl)oxalamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(2-carboxyphenyl)-N²-(3-nitrophenyl)oxalamide
• 英文别名: 2-[[2-(3-Nitroanilino)-2-oxoacetyl]amino]benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₆
• 分子量: 329.269
• InChiKey: LEWPBEXBVKHWQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(2-carboxyphenyl)-N²-(3-nitrophenyl)oxalamide 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 6.0h， 以63%的产率得到3,4-dihydro-4-oxo-N,3-di(3-nitrophenyl)quinazoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从N 1-（2-羧苯基）-N 2-（芳基）草酰胺轻松合成2-羧基苯并氨基-3-芳基喹唑啉-4-酮

  摘要：

  一种简单有效的方法，可通过一锅缩合容易获得的N 1-（2-羧基苯基）-N 2-（芳基）草酰胺与各种芳族胺的合成方法，合成新型2-羧基苯胺基-3-芳基喹唑啉-4-酮描述。值得注意的是，这种方法使我们能够使用带有各种取代基的芳香胺（供电子和吸电子）合成3-芳基-喹唑啉-4-酮，从而确保了产品的结构多样性和原子经济过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151205
• 作为产物：
  描述：

  N-氯乙酰-3-硝基苯胺 在 硫酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N¹-(2-carboxyphenyl)-N²-(3-nitrophenyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  从N 1-（2-羧苯基）-N 2-（芳基）草酰胺轻松合成2-羧基苯并氨基-3-芳基喹唑啉-4-酮

  摘要：

  一种简单有效的方法，可通过一锅缩合容易获得的N 1-（2-羧基苯基）-N 2-（芳基）草酰胺与各种芳族胺的合成方法，合成新型2-羧基苯胺基-3-芳基喹唑啉-4-酮描述。值得注意的是，这种方法使我们能够使用带有各种取代基的芳香胺（供电子和吸电子）合成3-芳基-喹唑啉-4-酮，从而确保了产品的结构多样性和原子经济过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151205

文献信息

• A novel acid-catalyzed rearrangement of 2-substituted-3-(2-nitrophenyl)oxiranes for the synthesis of di- and mono-oxalamides
  作者：Vakhid A. Mamedov、Vera L. Mamedova、Gul'nas Z. Khikmatova、Ekaterina V. Mironova、Dmitry B. Krivolapov、Olga B. Bazanova、Denis V. Chachkov、Sergey A. Katsyuba、Il'dar Kh Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1039/c6ra02586b

  日期：——

  novel one-pot synthetic approach to N1-(2-carboxyaryl)-N2-(aryl or H)oxalamides from 3-(2-nitroaryl)oxirane-2-carboxamides via the classical Meinwald rearrangement and a new rearrangement sequence has been developed. The methodology is applicable to the synthesis of N-(2-carboxyphenyl)aryloxalmonoamides from (3-(2-nitrophenyl)oxiran-2-yl)(aryl)methanones. The method is operationally simple and high yielding

  通过经典的Meinwald重排和新的重排顺序，从3-（2-硝基芳基）环氧乙烷-2-甲酰胺中合成N 1-（2-羧基芳基）-N 2-（芳基或H）草酰胺的新型一锅法已开发。该方法适用于由（3-（2-硝基苯基）环氧乙烷-2-基）（芳基）亚甲基合成N-（2-羧基苯基）芳基草酰胺。该方法操作简单且产率高，因此为邻氨基苯甲酸衍生物和草酰胺提供了新的有用的配方。
• Facile synthesis of 2-carboxanilido-3-arylquinazolin-4-ones from N1-(2-carboxyphenyl)-N2-(aryl)oxalamides
  作者：Vakhid A. Mamedov、Vera L. Mamedova、Alexandra D. Voloshina、Temur A. Kushatov、Victor V. Syakaev、Shamil K. Latypov、Aidar T. Gubaidullin、Dmitry E. Korshin、Daina N. Buzyurova、Il'dar Kh. Rizvanov、Oleg G. Synyashin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151205

  日期：2019.10

  A simple and efficient approach for the synthesis of novel 2-carboxanilido-3-arylquinazolin-4-ones via the one-pot condensation of readily available N1-(2-carboxyphenyl)-N2-(aryl)oxalamides with various aromatic amines is described. Notably, this methodology allows us to synthesize 3-aryl-quinazolin-4-ones using aromatic amines with various substituents, both electron-donating and electron-withdrawing

  一种简单有效的方法，可通过一锅缩合容易获得的N 1-（2-羧基苯基）-N 2-（芳基）草酰胺与各种芳族胺的合成方法，合成新型2-羧基苯胺基-3-芳基喹唑啉-4-酮描述。值得注意的是，这种方法使我们能够使用带有各种取代基的芳香胺（供电子和吸电子）合成3-芳基-喹唑啉-4-酮，从而确保了产品的结构多样性和原子经济过程。