tert-butyl [4-(4-chlorophenyl)-3-butyn-1-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [4-(4-chlorophenyl)-3-butyn-1-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-(4-chlorophenyl)but-3-ynyl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₂
• 分子量: 279.766
• InChiKey: PLJDKUANXNFTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [4-(4-chlorophenyl)-3-butyn-1-yl]carbamate 在 (1,5-cyclooctadiene)dimethylplatinum(II) 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到tert-butyl-3a,9a-bis(4-chlorophenyl)-5-oxooctahydrodipyrrolo[1,2-c:3',2'-e][1,3]oxazine-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两种富含电子的烯烃的催化生成和选择性杂偶联

  摘要：

  在双环异构化/杂二聚化级联反应中，由简单的炔胺和炔醇衍生物合成复杂的杂环产物（参见方案）。该反应包括两种不同的富电子烯烃的杂耦合反应，并导致形成四个新的键和三个立体中心（其中两个为季铵盐）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209870

文献信息

• Synthesis of Pyrrolidine Derivatives by a Platinum/Brønsted Acid Relay Catalytic Cascade Reaction
  作者：Alicia Galván、Jonás Calleja、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.201405776

  日期：2015.2.16

  A new catalytic reaction for the synthesis of pyrrolidine derivatives is presented. The method implies the coupling of N‐Boc‐protected alkynamine derivatives and appropriate alkenes or alkynes in a process catalysed by a platinum/triflic acid catalytic binary system. This reaction is believed to proceed through a cascade process implying an initial platinum‐catalysed cycloisomerization of the alkynamine

  提出了一种新的合成吡咯烷衍生物的催化反应。该方法暗示了N的耦合在铂/三氟甲磺酸催化的二元体系催化的过程中，由Boc保护的炔胺衍生物和适当的烯烃或炔烃。该反应被认为是通过级联过程进行的，这意味着乙炔胺衍生物的初始铂催化的环异构化，然后是三氟甲磺酸促进的烯烃或炔烃的亲核加成，并捕获了由Boc基团形成的阳离子。在该反应中不仅使用简单的烯烃和炔烃，而且还使用了烯丙基三甲基硅烷和炔丙基三甲基硅烷。特别地，当使用烯丙基三甲基硅烷作为烯烃对应物时，得到包含三甲基硅烷基团的令人感兴趣的双环化合物。然而，碳键。
• Multicomponent and multicatalytic asymmetric synthesis of furo[2,3-<i>b</i>]pyrrole derivatives: further insights into the mode of action of chiral phosphoric acid catalysts
  作者：Lara Cala、Pedro Villar、Ángel R. de Lera、Francisco J. Fañanás、Rosana Álvarez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1039/d0sc03342a

  日期：——

  development of asymmetric versions of these reactions is a step forward in our dream of mirroring the exquisite selectivity of biological processes. In this context, the present work describes a new reaction for the asymmetric synthesis of furo[2,3-b]pyrrole derivatives from simple 3-butynamines, glyoxylic acid and anilines in the presence of a dual catalytic system, formed from a gold complex and a chiral phosphoric

  多组分和多催化反应是那些试图模仿酶促机械将简单结构单元转变为复杂产品的方法。这些反应的不对称形式的发展是我们梦ing以求的反映生物过程精妙选择性的一步。在这种情况下，本工作描述了呋喃[2,3- b]不对称合成的新反应简单的3-丁炔胺，乙醛酸和苯胺在双催化体系存在下由金络合物和手性磷酸形成的]吡咯衍生物。为了理解9-蒽基取代的BINOL衍生的磷酸催化剂的优异性能而进行的计算表明，在多组分过程的结果中，催化剂和试剂之间建立了非共价相互作用的基本作用。蒽基取代基的线性几何形状以及苯胺中存在吸电子基团和3-丁炔胺衍生物中存在芳族取代基似乎是解释实验结果，尤其是高立体选择性的关键结构因素。
• Gold(I)-Catalyzed Generation of the Two Components of a Formal [4+2] Cycloaddition Reaction for the Synthesis of Tetracyclic Pyrano[2,3,4-<i>de</i> ]chromenes
  作者：Tamara Arto、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/anie.201602948

  日期：2016.6.13

  diene derivatives for reactions with different dienophiles. Herein, we describe the behavior of ortho‐alkynylsalicylaldehydes, a particular case of ortho‐alkynylbenzaldehydes. The gold‐catalyzed cycloisomerization of ortho‐alkynylsalicylaldehydes delivers an unusual heterodiene derivative that reacts with electron‐rich alkenes through a formal [4+2] cycloaddition. In this reaction, both the diene and

  邻炔基苯甲醛已广泛用于通过金催化的环异构化反应生成异iso烯衍生物。这些异chrome烯衍生物已被用作正式的二烯衍生物，用于与不同的亲二烯体的反应。在这里，我们描述的行为邻-alkynylsalicylaldehydes，特定情况下邻-alkynylbenzaldehydes。邻位金催化的环异构化炔基水杨醛醛可提供一种不寻常的杂二烯衍生物，该杂二烯衍生物可通过形式为[4 + 2]的环加成反应与富电子烯烃发生反应。在该反应中，二烯和亲二烯体都是通过适当的炔胺或炔醇的金催化的环异构化反应原位生成的。该反应用于合成复杂四环吡喃并[2,3,4-去]从两个非常简单的原料（一种色烯邻-alkynylsalicylaldehyde和alkynamine或炔醇）与完整的原子经济性，并用的键，周期选择性形成，并立体中心。