N-(4-chloro-2-pyridyl)-2-methyl-propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-pyridyl)-2-methyl-propanamide
• 英文别名: N-(4-chloropyridin-2-yl)-2-methylpropanamide
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O
• 分子量: 198.652
• InChiKey: IGYABHJRQAPWMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-pyridyl)-2-methyl-propanamide 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-cyclopropyl-N-(3-((2-isobutyramidopyridin-4-yl)amino)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  B-Raf V600E抑制剂N-（4-氨基吡啶-2-基）酰胺的设计与合成

  摘要：

  B-Raf V600E是治疗人类癌症的有效靶标。基于泛Raf抑制剂TAK-632，设计了一系列N-（4-氨基吡啶-2-基）酰胺衍生物作为新型B-Raf V600E抑制剂。化合物的详细结构活性研究表明，大多数化合物对B-Raf V600E均具有强大的酶促活性，并且具有优于B-Raf WT的选择性。最有前途的化合物4l之一显示出对B-raf V600E的有效抑制活性，IC 50值为38 nM ，并且对具有IC 50的colo205和HT29细胞显示出抗增殖活性值分别为0.136和0.094μM。在B-Raf WT的酶法和细胞分析中，它也显示出良好的选择性。这些抑制剂可用作进一步开发新型B-Raf V600E抑制剂作为抗癌药物的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.076
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡啶 、 异丁酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到N-(4-chloro-2-pyridyl)-2-methyl-propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MRGPRX2 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES DE MRGPRX2 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及在治疗炎症性疾病，例如皮肤炎症性疾病中使用MrgprX2拮抗剂。该发明还涉及包含MrgprX2拮抗剂和药学上或口服可接受的载体用于给药的药物组合物。

  公开号：

  WO2021092262A1