(ethoxycarbonyl)methyl diazoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (ethoxycarbonyl)methyl diazoacetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2E)-2-diazoacetyl]oxyacetate
• 化学式: C₆H₈N₂O₄
• 分子量: 172.141
• InChiKey: GSPURGZYDPWZLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  足球烯 、 (ethoxycarbonyl)methyl diazoacetate 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到(ethoxycarbonyl)methyl 1,2-dihydro-1,2-methanofullerene<60>-61-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基富勒烯的结构和化学：多种途径转化为N -[（甲基富勒烯）羰基]取代的氨基酸

  摘要：

  C 60与恶二唑13的反应以32％的产率提供了二甲氧基甲基富勒烯7，为具有闭合的跨环键的6-6环桥联的异构体。文献调查显示，所有6-6环桥联的亚甲基富勒烯均为带有封闭的跨环键（6-6-封闭）的σ-芳香族芳香族化合物，所有6-5环桥联的都是具有开放式跨环键的π-芳香族芳香族（6 -5-打开）。对6-6封闭和6-5-开放结构的偏爱不是由于取代基效应引起的，而是用这些异构体中在C 60中看到的有利键的保守性进行了最好的解释，C 60在6-6键上具有较高的双键特性和更高的单键性状（6-5个键）。C 60与重氮二酯15的反应将得到的富勒烯二酯14与苯中的BBr 3水解为亚甲基富勒烯羧酸10，后者是一种用于制备两亲性富勒烯衍生物的通用合成子。在DCC偶联条件下用醇和氨基酸酯处理10，分别得到酯5和17以及氨基酸衍生物11和12。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760705
• 作为产物：
  描述：

  乙醇酸乙酯 、 4-甲基-2-(2-氯代-2-氧代乙亚甲基)苯磺酰肼 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以32%的产率得到(ethoxycarbonyl)methyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  甲基富勒烯的结构和化学：多种途径转化为N -[（甲基富勒烯）羰基]取代的氨基酸

  摘要：

  C 60与恶二唑13的反应以32％的产率提供了二甲氧基甲基富勒烯7，为具有闭合的跨环键的6-6环桥联的异构体。文献调查显示，所有6-6环桥联的亚甲基富勒烯均为带有封闭的跨环键（6-6-封闭）的σ-芳香族芳香族化合物，所有6-5环桥联的都是具有开放式跨环键的π-芳香族芳香族（6 -5-打开）。对6-6封闭和6-5-开放结构的偏爱不是由于取代基效应引起的，而是用这些异构体中在C 60中看到的有利键的保守性进行了最好的解释，C 60在6-6键上具有较高的双键特性和更高的单键性状（6-5个键）。C 60与重氮二酯15的反应将得到的富勒烯二酯14与苯中的BBr 3水解为亚甲基富勒烯羧酸10，后者是一种用于制备两亲性富勒烯衍生物的通用合成子。在DCC偶联条件下用醇和氨基酸酯处理10，分别得到酯5和17以及氨基酸衍生物11和12。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760705

文献信息

• Structures and Chemistry of Methanofullerenes: A Versatile Route intoN-[(Methanofullerene)carbonyl]-Substituted Amino Acids
  作者：Lyle Isaacs、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19930760705

  日期：1993.11.3

  higher single-bond character at 6-5 bonds. Reaction of C60 with diazo diester 15 gave the fullerene diester 14 which was hydrolyzed with BBr3 in benzene to the methanofullerenecarboxylic acid 10, a versatile synthon for the preparation of amphiphilic fullerene derivatives. Treatment of 10 with alcohols and amino acid esters under DCC coupling conditions afforded the esters 5 and 17 and the amino-acid

  C 60与恶二唑13的反应以32％的产率提供了二甲氧基甲基富勒烯7，为具有闭合的跨环键的6-6环桥联的异构体。文献调查显示，所有6-6环桥联的亚甲基富勒烯均为带有封闭的跨环键（6-6-封闭）的σ-芳香族芳香族化合物，所有6-5环桥联的都是具有开放式跨环键的π-芳香族芳香族（6 -5-打开）。对6-6封闭和6-5-开放结构的偏爱不是由于取代基效应引起的，而是用这些异构体中在C 60中看到的有利键的保守性进行了最好的解释，C 60在6-6键上具有较高的双键特性和更高的单键性状（6-5个键）。C 60与重氮二酯15的反应将得到的富勒烯二酯14与苯中的BBr 3水解为亚甲基富勒烯羧酸10，后者是一种用于制备两亲性富勒烯衍生物的通用合成子。在DCC偶联条件下用醇和氨基酸酯处理10，分别得到酯5和17以及氨基酸衍生物11和12。