1-allyl-1-phenyl-3-(p-tolyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-1-phenyl-3-(p-tolyl)urea
• 英文别名: N-allyl-N-phenyl-N'-tolyl-urea；3-(4-Methylphenyl)-1-phenyl-1-prop-2-enylurea
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: PBPFUSRDMMWGIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1-allyl-1-phenyl-3-(p-tolyl)urea 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到1-phenyl-4-(((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)-3-(p-tolyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  尿素连接的末端烯烃的简便电化学分子内胺化反应，用于合成环状脲。

  摘要：

  通过使用电作为催化剂，可以轻松地进行未活化烯烃的分子内胺化反应，该催化剂有助于以高收率生成中间体并加速环状脲的形成。使用这种方法，不使用金属催化剂。电解过程中，在尿素底物上形成一个氮自由基，该氮自由基与烯烃环化，并生成末端碳自由基，该碳自由基进一步与2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧自由基（TEMPO）形成键。这种电解方法不仅可以生成环状脲，还可以官能化末端未活化的烯烃。考虑到该方法避免了毒性或复杂的金属配体问题，因此可以被认为是环保的，因此有可能在绿色化学中使用。

  DOI：

  10.1002/open.201800064
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 、 对甲苯异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到1-allyl-1-phenyl-3-(p-tolyl)urea
  参考文献：
  名称：

  尿素连接的末端烯烃的简便电化学分子内胺化反应，用于合成环状脲。

  摘要：

  通过使用电作为催化剂，可以轻松地进行未活化烯烃的分子内胺化反应，该催化剂有助于以高收率生成中间体并加速环状脲的形成。使用这种方法，不使用金属催化剂。电解过程中，在尿素底物上形成一个氮自由基，该氮自由基与烯烃环化，并生成末端碳自由基，该碳自由基进一步与2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧自由基（TEMPO）形成键。这种电解方法不仅可以生成环状脲，还可以官能化末端未活化的烯烃。考虑到该方法避免了毒性或复杂的金属配体问题，因此可以被认为是环保的，因此有可能在绿色化学中使用。

  DOI：

  10.1002/open.201800064

文献信息

• Facile Electrochemical Intramolecular Amination of Urea-Tethered Terminal Alkenes for the Synthesis of Cyclic Ureas
  作者：Nisar Ahmed、Saira Khatoon

  DOI：10.1002/open.201800064

  日期：2018.8

  Facile intramolecular amination of unactivated alkenes has been achieved by using electricity as a catalyst that helps to generate an intermediate and accelerates formation of cyclic ureas in high yields. Using this method, no metal catalysts were used. During electrolysis, a nitrogen radical was formed at the urea substrate that cyclised with the alkene and generated a terminal carbon radical which

  通过使用电作为催化剂，可以轻松地进行未活化烯烃的分子内胺化反应，该催化剂有助于以高收率生成中间体并加速环状脲的形成。使用这种方法，不使用金属催化剂。电解过程中，在尿素底物上形成一个氮自由基，该氮自由基与烯烃环化，并生成末端碳自由基，该碳自由基进一步与2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧自由基（TEMPO）形成键。这种电解方法不仅可以生成环状脲，还可以官能化末端未活化的烯烃。考虑到该方法避免了毒性或复杂的金属配体问题，因此可以被认为是环保的，因此有可能在绿色化学中使用。
• Chemo- and Regioselective Palladium(II)-Catalyzed Aminoaryl­ation of N-Allylureas Providing 4-Arylmethyl Imidazolidinones
  作者：Sabrina Giofrè、Egle M. Beccalli、Francesca Foschi、Concetta La Rosa、Leonardo Lo Presti、Michael S. Christodoulou

  DOI：10.1055/s-0037-1611539

  日期：2019.9

  The aminoarylation reaction of N-allylureas under oxidative palladium catalysis, in the absence of ligands and by using inexpensive H2O2 as the sole oxidant, occurs in a chemo- and regioselective fashion. This intramolecular process takes place via a 5-exo-trig cyclization, and represents an easy approach to 4-arylmethyl imidazolidinones.

  在无配体的情况下，使用廉价的H2O2作为唯一氧化剂，通过氧化钯催化N-烯丙基脲的氨基芳基化反应，以化学选择性和位置选择性的方式进行。这种分子内过程通过5-外向-三元环化反应发生，并代表了制备4-芳基甲基咪唑啉酮的简单方法。