1-methoxy-2-methyl-4-(phenylethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-methyl-4-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-2-methyl-4-(2-phenylethynyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: IJEFQQHXXZZCGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 、 苯乙炔 在 bismuth(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride air 、 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 碘 、 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以84%的产率得到1-methoxy-2-methyl-4-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳烃的串联催化碘化及碘催化的芳烃与末端炔烃的偶合偶联偶联制备芳烃

  摘要：

  在室温下，在催化铋盐存在下，通过空气氧化对活化的芳烃进行碘化。随后，形成的碘代芳烃与末端炔烃反应，在同一罐中在选定的钯催化的偶联条件下生成芳基炔烃。

  DOI：

  10.1021/jo060424x

文献信息

• FeCl3/PPh3-catalyzed Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with terminal alkynes
  作者：Dinesh N. Sawant、Pawan J. Tambade、Yogesh S. Wagh、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.063

  日期：2010.5

  Conditions for a FeCl3/PPh3-catalyzed and palladium-, copper-, amine free-Sonogashira coupling reaction of aryl halides with terminal alkynes are reported. The protocol was applicable to a wide variety of substituted aryl iodides and alkynes with different steric and electronic properties and gave excellent yields of the desired coupling products. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] A NEW PALLADIUM CATALYST, METHOD FOR ITS PREPARATION AND ITS USE<br/>[FR] NOUVEAU CATALYSEUR AU PALLADIUM, SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET SES APPLICATIONS
  申请人：H4SEP KFT

  公开号：WO2012093271A8

  公开（公告）日：2013-09-12
• Palladacycle-Catalyzed Deacetonative Sonogashira Coupling of Aryl Propargyl Alcohols with Aryl Chlorides
  作者：Hao Hu、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/jo4014657

  日期：2013.10.18

  An efficient and general protocol for the deacetonative Sonogashira coupling of aryl propargyl alcohols with aryl chlorides is described. The reaction proceeded smoothly with the catalyst system of palladacycle/Xphos. This result represents the first successful deacetonative Sonogashira version for electron-poor, electron-neutral, and even inactive sterically hindered electron-rich aryl chlorides.