4-methoxy-3-methylbenzenesulfinyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-3-methylbenzenesulfinyl chloride
• 英文别名: 3-methyl-4-methoxybenzenesulfinyl chloride
• 化学式: C₈H₉ClO₂S
• 分子量: 204.677
• InChiKey: DUZBQESJBVHSLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aloperine 、 4-methoxy-3-methylbenzenesulfinyl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为新的HCV抑制剂家族的新方法，苦瓜碱衍生物的发现和进化

  摘要：

  Aloperine（1）是一种中国天然产物，具有独特的环内支架，在我们的实验室中首次被鉴定为有效的丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂。以1为首，设计，合成和评估了34种新的苦瓜碱衍生物的抗HCV活性。其中，化合物7f对野生型和直接作用的抗病毒剂（DAA）耐药变体均表现出潜在的效价，其EC 50值在微摩尔范围内，并且与批准的DAA协同抑制HCV复制。此外，它还具有良好的口服药代动力学和安全性，表明其具有高度的类药物性质。主要机制表明7f可能针对宿主组件，与临床上当前使用的DAA明显不同。因此，我们认为苦参碱衍生物是一类新型的抗HCV药物，化合物7f已被选为有前途的抗病毒候选药物，用于进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.002
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4-methoxy-3-methylbenzenesulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Peyronneau, Magali; Roques, Nicolas; Mazières, Stéphane, Synlett, 2003, # 5, p. 631 - 634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cinchona Alkaloid/Sulfinyl Chloride Combinations:  Enantioselective Sulfinylating Agents of Alcohols
  作者：Norio Shibata、Mitsuharu Matsunaga、Masaya Nakagawa、Takeo Fukuzumi、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/ja0430189

  日期：2005.2.1

  We report a novel approach to asymmetric sulfinylation reactions based on a cinchona alkaloid/sulfinyl chloride combination that acts as the first asymmetric sulfinylating agents of achiral alcohols. Both enantiomers of arenesulfinates are obtained with up to 99% ee. The significantly high enantioselectivity observed in this case could be explained by dynamic kinetic resolution.

  我们报告了一种基于金鸡纳生物碱/亚磺酰氯组合的不对称亚磺酰化反应的新方法，该组合是第一种非手性醇的不对称亚磺酰化剂。获得的芳烃亚磺酸盐的两种对映异构体均具有高达 99% 的 ee。在这种情况下观察到的显着高对映选择性可以通过动态动力学拆分来解释。
• Discovery and evolution of aloperine derivatives as a new family of HCV inhibitors with novel mechanism
  作者：Xin Zhang、Xiao–Qin Lv、Sheng Tang、Lin Mei、Ying–Hong Li、Jing–Pu Zhang、Jian–Dong Jiang、Zong–Gen Peng、Dan–Qing Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.002

  日期：2018.1

  Aloperine (1), a Chinese natural product with a unique endocyclic scaffold, was first identified to be a potent hepatitis C virus (HCV) inhibitor in our laboratory. Thirty-four new aloperine derivatives were designed, synthesized and evaluated for their anti-HCV activities taking 1 as the lead. Among them, compound 7f exhibited the potential potency with EC50 values in a micromolar range against both

  Aloperine（1）是一种中国天然产物，具有独特的环内支架，在我们的实验室中首次被鉴定为有效的丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂。以1为首，设计，合成和评估了34种新的苦瓜碱衍生物的抗HCV活性。其中，化合物7f对野生型和直接作用的抗病毒剂（DAA）耐药变体均表现出潜在的效价，其EC 50值在微摩尔范围内，并且与批准的DAA协同抑制HCV复制。此外，它还具有良好的口服药代动力学和安全性，表明其具有高度的类药物性质。主要机制表明7f可能针对宿主组件，与临床上当前使用的DAA明显不同。因此，我们认为苦参碱衍生物是一类新型的抗HCV药物，化合物7f已被选为有前途的抗病毒候选药物，用于进一步研究。
• Peyronneau, Magali; Roques, Nicolas; Mazières, Stéphane, Synlett, 2003, # 5, p. 631 - 634
  作者：Peyronneau, Magali、Roques, Nicolas、Mazières, Stéphane、Le Roux, Christophe

  DOI：——

  日期：——