N-(3-methoxyphenyl)-N'-(4-methylphenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)-N'-(4-methylphenyl)urea
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)urea；N-(3-methoxy-phenyl)-N'-p-tolyl-urea；N-(3-Methoxy-phenyl)-N'-p-tolyl-harnstoff；1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)urea
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: NPQMFPFHZBWJTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)-N'-(4-methylphenyl)urea 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以72.3%的产率得到1-(3-hydroxyphenyl)-3-(p-tolyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Attenuation of Mycobacterium species through direct and macrophage mediated pathway by unsymmetrical diaryl urea

  摘要：

  Tuberculosis is a major threat for mankind and the emergence of resistance strain of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) against first line antibiotics makes it lethal for human civilization. In this study, we have synthesized different diaryl urea derivatives targeting the inhibition of mycolic acid biosynthesis. Among the 39 synthesized molecules, compounds 46, 57, 58 and 86 showed MIC values <= 10 mu g/ml against H37Rv and mc(2)6030 strains. The best molecule with a methyl at ortho position of the first aromatic ring and prenyl group at the meta position of the second aromatic ring showed the MIC value of 5.2 mu g/ml and mu g/ml against H37Rv and mc(2)6030 respectively, with mammalian cytotoxicity of 163.4 mu g/ml. The effective compounds showed selective inhibitory effect on mycolic acid (epoxy mycolate) biosynthesis in C-14-radiolabelled assay. At the same time these molecules also executed their potent immunomodulatory activity by up-regulation of IFN-gamma and IL-12 and down-regulation of IL-10. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.083
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 对甲苯异氰酸酯 在 甲苯 、 苯 作用下， 生成 N-(3-methoxyphenyl)-N'-(4-methylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  关于芳族异氰酸酯与芳族胺的转化

  摘要：

  1.当芳族异氰酸酯与芳烃中的芳族胺反应时，取代基将根据其对异氰酸酯基活性的影响进行排序

  DOI：

  10.1002/hlca.193802101140

文献信息

• Über den Umsatz aromatischer Isocyansäure-ester mit aromatischen Aminen
  作者：C. Naegeli、A. Tyabji、L. Conrad

  DOI：10.1002/hlca.193802101140

  日期：——

  1. Wenn aromatische Isocyansäure-ester mit aromatischen Aminen in aromatischen Kohlenwasserstoffen sich miteinander umsetzen, so ordnen sich die Substituenten bezüglich ihres Einflusses auf die Aktivität der Isocyansäure-Gruppe in die Reihe

  1.当芳族异氰酸酯与芳烃中的芳族胺反应时，取代基将根据其对异氰酸酯基活性的影响进行排序
• Urea Derivatives
  作者：A. F. McKay、W. G. Hatton

  DOI：10.1139/v52-032

  日期：1952.3.1

  not available

  不可用
• Synthesis, enzyme inhibition and anticancer investigation of unsymmetrical 1,3-disubstituted ureas
  作者：Sana Mustafa、Shahnaz Perveen、Ajmal Khan

  DOI：10.2298/jsc121212076m

  日期：——

  In this research work seventeen urea derivatives, including five new derivatives N-mesityl-N'-(3-methylphenyl)urea (2), N-(3-methoxyphenyl)-N'-(3-methylphenyl)urea (4), N-mesityl-N'-(4-methylphenyl)urea (6), N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N'-(3-methylphenyl)urea (9) and N-(2-methylphenyl)-2-oxo-1-pyrrolidinecarboxamide (15) have synthesized by reacting ortho, meta and para tolyl isocyanate with primary and secondary amines by previously reported method. We exhibited all series (1-17) to urease, ?-glucuronidase and snake venom phosphodiesterase enzyme inhibition assays. The ranges of % inhibition for urease, ?-glucuronidase and phosphodiesterase enzymes were 0.3-45.3, 4.9-44.9 and 1.2-46.4 % respectively. Moreover, the effect of these compounds on prostate cancer cell lines was also observed. The new compound N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N'-(3-methylphenyl)urea (9) showed in vitro anticancer activity with IC50 value of 78.28 ? 1.2 ?M. All the compounds were characterized by state of art spectroscopic techniques.

  在这项研究工作中，17 种脲衍生物，包括 5 种新的 衍生物 N-甲磺酰基-N'-(3-甲基苯基)脲 (2) N-(3-甲氧基苯基)-N'-(3-甲基苯基)脲 (4)、 N-甲磺酰基-N'-（4-甲基苯基）脲 (6)、 N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-N'-(3-甲基苯基)脲（9）和 和 N-(2-甲基苯基)-2-氧代-1-吡咯烷甲酰胺（15）的合成方法如下 通过正、偏和对位异氰酸甲苯酯与伯胺和仲胺反应合成了 N-（2-甲基苯基）-2-氧代-1-吡咯烷甲酰胺（15）。 胺反应合成的。我们对所有系列（1-17）的 脲酶、葡糖醛酸酶和蛇毒磷酸二酯酶的酶抑制试验。 测定。对脲酶、葡萄糖醛酸酶和磷酸二酯酶的抑制率范围为 磷酸二酯酶的抑制率范围分别为 0.3-45.3%、4.9-44.9% 和 1.2-46.4%。 和 1.2-46.4 %。此外，还观察到了这些化合物对前列腺癌细胞系的影响。 此外，还观察到了这些化合物对前列腺癌细胞系的影响。新化合物 新化合物 N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-N'-(3-甲基苯基)脲（9）显示出体外 抗癌活性，IC50 值为 78.28 ?1.2 ?M.所有化合物 所有化合物均采用最先进的光谱技术进行表征。
• [EN] CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADHERENCE CELLULAIRE
  申请人：BIOGEN, INC.

  公开号：WO1996022966A1

  公开（公告）日：1996-08-01

  (EN) The present invention relates to novel compounds that are useful for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. This invention also relates to pharmaceutical formulations comprising these compounds and methods of using them for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention can be used as therapeutic or prophylactic agents. They are particularly well-suited for treatment of many inflammatory and autoimmune diseases.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés utiles pour inhiber et prévenir l'adhérence cellulaire, ainsi que les pathologies provoquées par l'adhérence cellulaire. Elle concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, ainsi que des procédés permettant de les utiliser pour inhiber et prévenir l'adhérence cellulaire et les pathologies provoquées par l'adhérence cellulaire. On peut utiliser ces composés et ces compositions pharmaceutiques en tant qu'agents thérapeutiques et prophylactiques. Ils sont particulièrement appropriés pour le traitement de nombreuses maladies inflammatoires et auto-immunes.

  本发明涉及新型化合物，可用于抑制和预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程。本发明还涉及包含这些化合物的制药配方和使用它们抑制和预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程的方法。本发明的化合物和制药组合物可用作治疗或预防剂。它们特别适用于治疗许多炎症和自身免疫性疾病。
• Cell adhesion inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030018016A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  The present invention relates to novel compounds that are useful for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. This invention also relates to pharmaceutical formulations comprising these compounds and methods of using them for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention can be used as therapeutic or prophylactic agents. They are particularly well-suited for treatment of many inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明涉及新型化合物，其对细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程的抑制和预防具有用处。本发明还涉及包含这些化合物的制药配方和使用它们抑制和预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程的方法。本发明的化合物和制药组合物可用作治疗或预防剂。它们特别适用于治疗许多炎症和自身免疫性疾病。