diethyl (1-benzylamino-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: diethyl (1-benzylamino-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 1-benzylamino-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl phosphonate；(1-benzylamino-indan-1-yl)-phosphonic acid diethyl ester；Diethyl 1-benzylamino-2,3-dihydro-1h-inden-1-ylphosphonate；N-benzyl-1-diethoxyphosphoryl-2,3-dihydroinden-1-amine
• 化学式: C₂₀H₂₆NO₃P
• 分子量: 359.405
• InChiKey: SQAFXXOOFJHWJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 亚磷酸二乙酯 、 苄胺 在 铝酞菁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到diethyl (1-benzylamino-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  硅胶固定化铝酞菁配合物作为合成α-氨基膦酸盐的多相催化剂

  摘要：

  固定在硅胶上的铝酞菁配合物（CPG-550 是可控孔玻璃，MCM-41 是介孔分子筛）在 Kabachnik-Fields 反应中表现出很高的催化活性和稳定性。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0040-z

文献信息

• A Novel Catalytic Three-Component Synthesis (Kabachnick-Fields Reaction) of α-Aminophosphonates from Ketones
  作者：Elena D. Matveeva、Nikolay S. Zefirov、Tatyana A. Podrugina、Elena V. Tishkovskaya、Larisa G. Tomilova

  DOI：10.1055/s-2003-42118

  日期：——

  A novel and highly convenient catalytic variant of the synthesis of α-aminophosphonates on basis of the Kabachnik-Fields reaction [three-component reaction of ketones, diethylphosphite and either benzylamine (series a) ofammonium carbonate (series b)] in the presence of tetra-tert-butylphthalocyanines has been developed. This method affords α-aminophosphonates in acceptable yields for various ketones

  基于 Kabachnik-Fields 反应 [酮、亚磷酸二乙酯和碳酸铵（系列 b）的苄胺（系列 b）的三组分反应]合成 α-氨基膦酸酯的一种新型且非常方便的催化变体-叔丁基酞菁已被开发。该方法以可接受的产率为各种酮提供 α-氨基膦酸酯，包括环状酮、空间位阻酮和笼酮。未取代的α-氨基膦酸也从b系列的相应酯中获得。
• An Extremely Efficient Three-Component Reaction of Aldehydes/Ketones, Amines, and Phosphites (Kabachnik−Fields Reaction) for the Synthesis of α-Aminophosphonates Catalyzed by Magnesium Perchlorate
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062140i

  日期：2007.2.1

  an extremely efficient catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates. A three-component reaction (3-CR) of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di-/trialkyl phosphite (Kabachnik−Fields reaction) took place in one pot under solvent-free conditions to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields and short times. The use of solvent retards the rate of the reaction and requires a

  据报道，可商购的高氯酸镁是用于合成α-氨基膦酸酯的极其有效的催化剂。胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯的三组分反应（3-CR）（Kabachnik-Fields反应）在无溶剂条件下在一锅中进行，得到相应的α-氨基膦酸酯高产和短时间。与纯净条件下相比，溶剂的使用延迟了反应的速度并且需要更长的反应时间。涉及醛，没有任何吸电子取代基的芳族胺和亚磷酸酯的反应在室温下进行。涉及环状酮，具有吸电子取代基的芳族胺和芳基烷基酮（例如苯乙酮）的反应在室温或加热下需要更长的反应时间。在4-甲氧基苯甲醛，2,4-二硝基苯胺和亚磷酸二甲酯的反应过程中，发现高氯酸镁优于其他金属高氯酸盐和三氟甲磺酸盐。抗衡阴离子影响各种镁化合物的催化活性，发现高氯酸镁是最有效的。发现该反应通常与亚磷酸二-/三烷基酯和亚磷酸二芳基酯反应。镁（ClO4）本研究中2催化的α-氨基膦酸酯合成可能代表了真正的三组分反应，因为未观察到亚胺或α-羟基
• Ketones in the catalytic three-component “one-pot” Kabachnik-Fields synthesis of α-amino phosphonates
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、M. V. Prisyajnoy、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-006-0400-2

  日期：2006.7

  Reactions of carbocyclic, heterocyclic, and steroidal ketones with benzylamine and diethyl phosphite in a catalytic three-component “one-pot” synthesis of α-amino phosphonates were studied. The activities of mono-and binuclear complexes of tetra(tert-butyl)phthalocyanines as catalysts for this process were compared.

  研究了碳环、杂环和甾体酮与苄胺和亚磷酸二乙酯在催化三组分“一锅”合成 α-氨基膦酸酯中的反应。比较了作为该过程催化剂的四（叔丁基）酞菁的单核和双核配合物的活性。