dec-2-en-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dec-2-en-5-ol
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: HTVSOGFEYOJMCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 正己醛 在 indium 、 水 作用下， 反应 36.0h， 以85%的产率得到dec-2-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  水介质中高度α-区域选择性金属介导的烯丙基化反应的发展：α-高烯丙醇起源的新机制建议

  摘要：

  本文描述了使用水中的铟、锌和锡获得 α-加合物高烯丙醇的一般方法。提出了一种新机制来解释这些合成上难以获得的分子的形成。通常，该方法可以使用各种醛和烯丙基卤化物进行，只需添加 6 当量的水，从而以高选择性得到 α-加合物。为了解释 α-高烯丙基醇的起源，使用 1H NMR、交叉实验和 22β γ-加合物高烯丙基甾醇转化为 22α α-加合物高烯丙基甾醇的立体化学研究仔细研究了反应机理。从机理研究结果来看，金属介导的α-区域选择性烯丙基化可能存在两种机制途径共存。

  DOI：

  10.1021/ja029276s

文献信息

• .alpha.-Selective coupling reactions of allylic alcohols with aldehydes using trimethylsilyl chloride/sodium iodide/water-tin
  作者：Yoshinori Kanagawa、Yutaka Nishiyama、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo00051a060

  日期：1992.12
• New Concept in the Allylation of Aldehydes:  Regiospecific Allylation of Aldehydes by an Allyl-Transfer Reaction of Homoallylic Alcohols
  作者：Junzo Nokami、Kenji Yoshizane、Hiroyuki Matsuura、Shin-ichi Sumida

  DOI：10.1021/ja9810742

  日期：1998.7.1
• Development of a Highly α-Regioselective Metal-Mediated Allylation Reaction in Aqueous Media:  New Mechanistic Proposal for the Origin of α-Homoallylic Alcohols
  作者：Kui-Thong Tan、Shu-Sin Chng、Hin-Soon Cheng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja029276s

  日期：2003.3.1

  This paper described a general method to obtain α-adduct homoallylic alcohols using indium, zinc, and tin in water. A new mechanism was proposed to account for the formation of these synthetically difficult-to-obtain molecules. Generally, this method can be performed with a wide range of aldehydes and allylic halides with just 6 equiv of water added, giving the α-adduct in high selectivities. To account

  本文描述了使用水中的铟、锌和锡获得 α-加合物高烯丙醇的一般方法。提出了一种新机制来解释这些合成上难以获得的分子的形成。通常，该方法可以使用各种醛和烯丙基卤化物进行，只需添加 6 当量的水，从而以高选择性得到 α-加合物。为了解释 α-高烯丙基醇的起源，使用 1H NMR、交叉实验和 22β γ-加合物高烯丙基甾醇转化为 22α α-加合物高烯丙基甾醇的立体化学研究仔细研究了反应机理。从机理研究结果来看，金属介导的α-区域选择性烯丙基化可能存在两种机制途径共存。