(R)-2-pentyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-2-pentyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2R)-2-pentyl-2,3-dihydropyran-4-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: QIWXWAKHFMFSBO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 polymer bound salen-Cr(Cl) 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-pentyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  制备用于与苯乙烯交联悬浮共聚的树枝状和非树枝状苯乙烯基Salens的方法，以及在对映选择性环氧化和杂Diels-Alder反应中多次使用相应的Mn和Cr配合物。

  摘要：

  在使用TADDOL和BINOL之后，我们现在制备了带有两个至八个苯乙烯基的Salen衍生物（2、3、14、15、18、19、20、21），用于与苯乙烯交联共聚。Salen核要么衍生自（R，R）-二苯基乙二胺（3，15，19，21），要么衍生自（R，R）-环己烷二胺（2，14，18，20）。使用Suzuki（cf.1）或Sonogashira交叉偶联（cf.11）和/或用树状苯乙烯基取代的Fréchet型苄基进行酚醚化（cf.5、7）将苯乙烯基连接到水杨醛部分上分支溴化物。随后与二胺的缩合提供手性Salens。还制备了缺少外围乙烯基的相应Salens（参见12、13、16、17），用于比较均相溶液中的催化活性和聚苯乙烯中的催化活性。按照Itsuno和Fréchet的程序，苯乙烯和苯乙烯基Salens的交联自由基悬浮共聚，得到的珠子（直径约400微米）装有Mn或Cr（每克聚合物约0.2 mmo

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2873::aid-chem2873>3.0.co;2-c

文献信息

• Evaluation of Catalyst Acidity and Substrate Electronic Effects in a Hydrogen Bond-Catalyzed Enantioselective Reaction
  作者：Katrina H. Jensen、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo1013806

  日期：2010.11.5

  A modular catalyst structure was applied to evaluate the effects of catalyst acidity in a hydrogen bond-catalyzed hetero Diels−Alder reaction. Linear free energy relationships between catalyst acidity and both rate and enantioselectivity were observed, where greater catalyst acidity leads to increased activity and enantioselectivity. A relationship between reactant electronic nature and rate was also

  应用了模块化催化剂结构来评估催化剂酸度在氢键催化的杂Diels-Alder反应中的影响。观察到催化剂酸度与速率和对映选择性之间的线性自由能关系，其中更大的催化剂酸度导致活性和对映选择性增加。还观察到反应物电子性质与速率之间的关系，尽管与对映选择性没有这种相关性，这表明系统处于催化剂控制之下。
• Asymmetric cycloaddition reactions
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US06369223B2

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates to a process for stereoselective cycloaddition reactions which generally comprises a cycloaddition reaction between a pair of substrates, each either chiral or prochiral, that contain reactive &pgr;-systems, in the presence of a non-racemic chiral catalyst, to produce a stereoisomerically enriched product. The present invention also relates to novel asymmetric catalyst complexes comprising a metal and an asymmetric tridentate ligand.

  本发明涉及一种立体选择性环加成反应过程，该过程通常包括在一对含有反应性π系统的底物之间进行环加成反应，每个底物要么是手性的，要么是潜手性的，在非对映体手性催化剂的存在下，产生立体异构体富集的产品。本发明还涉及新颖的非对称催化剂配合物，包括一个金属和一个非对称三齿配体。
• Chiral Hetero Diels−Alder Products by Enantioselective and Diastereoselective Zirconium Catalysis. Scope, Limitation, Mechanism, and Application to the Concise Synthesis of (+)-Prelactone C and (+)-9-Deoxygoniopypyrone
  作者：Yasuhiro Yamashita、Susumu Saito、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja028186k

  日期：2003.4.1

  enantioselectivities in the reaction with 4-methyl Danishefsky's diene. This is the first example of catalytic asymmetric trans-selective hetero Diels-Alder reactions of aldehydes. Furthermore, asymmetric HDA reactions with 4-benzyloxy Danishefsky's dienes were conducted to afford 2,3-cis-pyranone derivatives in high selectivities. Isolation of an intermediate of this asymmetric hetero Diels-Alder reaction indicated

  已经开发了使用手性锆配合物的催化不对称杂狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应。在由叔丁醇锆 (R)-3,3' 制备的手性锆配合物存在下，醛与丹麦谢夫斯基二烯的反应顺利进行，以高产率获得相应的吡喃酮衍生物，并具有高非对映选择性和对映选择性-二碘联萘酚或其衍生物、伯醇和少量水。值得注意的是，2,3-反式-吡喃酮衍生物在与4-甲基DAnishefsky's二烯的反应中具有非常高的非对映选择性和对映选择性。这是醛的催化不对称反式选择性杂狄尔斯-阿尔德反应的第一个例子。此外，与4-苄氧基DAnishefsky'的不对称HDA反应 进行s二烯以高选择性提供2,3-顺式-吡喃酮衍生物。该不对称杂Diels-Alder反应中间体的分离表明该反应以逐步环加成途径进行。最后，这些催化的、不对称的杂 Diels-Alder 反应成功地应用于生物学上重要的天然吡喃酮衍生物、(+)-Prelactone C 和 (+)
• Catalytic, Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reaction with Novel, Chiral Bis-Titanium(IV) Catalyst
  作者：Satoshi Kii、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1055/s-2002-31927

  日期：——

  Our recently designed chiral bis-titanium(IV) catalyst can be successfully utilized for the catalytic enantioselective hetero-Diels-Alder reaction of aldehyde and Danishefsky's diene. The high asymmetric induction is achievable in the case of sterically less hindered aldehydes.

  我们最近设计的手性双钛 (IV) 催化剂可以成功地用于醛和丹麦谢夫斯基二烯的催化对映选择性杂 Diels-Alder 反应。在空间位阻较小的醛的情况下，可以实现高不对称诱导。
• Catalytic, Asymmetric <i>trans</i>-Selective Hetero Diels−Alder Reactions Using a Chiral Zirconium Complex
  作者：Yasuhiro Yamashita、Susumu Saito、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol025745j

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] The first catalytic, asymmetric 2,3-trans-selective hetero Diels-Alder reaction has been developed. The reactions of aldehydes with Danishefsky's dienes proceeded smoothly to afford the pyranone derivatives in high yields with high trans-selectivities and enantioselectivities in the presence of a chiral zirconium complex, which was prepared from zirconium tert-butoxide and (R)-3

  [反应：见正文]已经开发出第一个催化，不对称的2,3-反式-选择性杂Diels-Alder反应。在由叔丁醇锆和（R）-3,3'制备的手性锆配合物的存在下，醛与Danishefsky二烯的反应顺利进行，以高收率提供吡喃酮衍生物，并具有高反式选择性和对映选择性。 -diiodobinaphthol或其衍生物，伯醇和少量水。该反应用于简明合成（+）-内酯C.