(E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(p-tolyl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(p-tolyl)methanimine
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: QXQWZMAEJYCEIG-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酸乙酯 、 (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(p-tolyl)methanimine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 49.83h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sharma; Saluja, Aarti; Bhaduri, Susmita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 9, p. 1964 - 1969

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 乙烷,三氯氟- 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(p-tolyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Zr 4+ -催化高效合成α-氨基膦酸盐

  摘要：

  在环境温度下，在催化量的四氯化锆存在下，醛亚胺与亚磷酸二乙酯发生亲核加成反应，以高收率和高选择性得到相应的 α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18444

文献信息

• Umpolung Addition of Aldehydes to Aryl Imines
  作者：Ning Chen、Xi-Jie Dai、Haining Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201610578

  日期：2017.5.22

  acyl-based carbanion equivalents. We herein report an alternative strategy that is based on the use of aldehydes as alkyl carbanion equivalents in a reductive coupling with aryl imines. A wide array of secondary amines can be synthesized in moderate to high yields. This reaction is mediated by hydrazine and catalyzed by ruthenium(II) complexes, and it tolerates various functional groups, such as esters, amides

  合成胺的经典方法之一涉及通过烯醇酸酯化学或基于酰基的碳负离子等同物偶联羰基化合物和亚胺。我们在本文中报告了一种替代策略，该策略基于在与芳基亚胺的还原偶联中使用醛作为烷基碳负离子当量。可以以中等到高产率合成各种各样的仲胺。该反应由肼介导并由钌（II）配合物催化，并且它可以耐受各种官能团，例如酯，酰胺和腈。
• No Transition Metals Required – Oxygen Promoted Synthesis of Imines from Primary Alcohols and Amines under Ambient Conditions
  作者：Daniel Himmelbauer、Radu Talmazan、Stefan Weber、Jan Pecak、Antonio Thun-Hohenstein、Maxine-Sophie Geissler、Lucas Pachmann、Marc Pignitter、Maren Podewitz、Karl Kirchner

  DOI：10.1002/chem.202300094

  日期：——

  Transition-metal free: The synthesis of imines from benzyl alcohol and anilines promoted by oxygen and KOtBu at room temperature in the absence of a transition metal catalyst is described. The detailed investigation of the radical mechanism is presented revealing complex reaction paths and branching patterns.

  无过渡金属：描述了在室温下，在没有过渡金属催化剂的情况下，在氧气和 KO t Bu 的促进下，由苯甲醇和苯胺合成亚胺。对自由基机理的详细研究揭示了复杂的反应路径和分支模式。
• FISNEROVA L.; GRIMOVA J.; NEMECEK O., CS. FARM., 1979, 28, NO 8, 326-330
  作者：FISNEROVA L.、 GRIMOVA J.、 NEMECEK O.

  DOI：——

  日期：——
• SADANANDAM Y. S.; REDDY K. RAM MOHAN; RAO A. BHASKAR, EUR. J. MED. CHEM., 22,(1987) N 2, 169-173
  作者：SADANANDAM Y. S.、 REDDY K. RAM MOHAN、 RAO A. BHASKAR

  DOI：——

  日期：——
• SHARMA, S. D.;MEHRA, USHA;KAUR, VERINDER, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 10, 1061-1064
  作者：SHARMA, S. D.、MEHRA, USHA、KAUR, VERINDER

  DOI：——

  日期：——