3-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-epoxypropyl p-tolyl sulfone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-epoxypropyl p-tolyl sulfone
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2S,3R)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]oxiran-2-yl]silane
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃SSi
• 分子量: 326.532
• InChiKey: LLTCWDKYGXFILX-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-epoxypropyl p-tolyl sulfone 、 特戊醛 在 sodium hexamethyldisilazane 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(E)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  γ-p-Toluenesulfonyl-α,β-epoxysilane:  A New and Practical Acrolein β-Anion Equivalent

  摘要：

  [Graphics]Reaction of gamma-p-toluenesulfonyl-alpha,6-epoxysilane with alkyl halides and aldehydes followed by treatment with n-Bu4NF affords alpha,beta-unsaturated aldehydes via a Brook rearrangement-mediated tandem process under extremely mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol048160t
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 tert-Butyl-((2S,3R)-3-iodomethyl-oxiranyl)-dimethyl-silane 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到3-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-epoxypropyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  γ-p-Toluenesulfonyl-α,β-epoxysilane:  A New and Practical Acrolein β-Anion Equivalent

  摘要：

  [Graphics]Reaction of gamma-p-toluenesulfonyl-alpha,6-epoxysilane with alkyl halides and aldehydes followed by treatment with n-Bu4NF affords alpha,beta-unsaturated aldehydes via a Brook rearrangement-mediated tandem process under extremely mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol048160t

文献信息

• γ-<i>p</i>-Toluenesulfonyl-α,β-epoxysilane:  A New and Practical Acrolein β-Anion Equivalent
  作者：Michiko Sasaki、Kei Takeda

  DOI：10.1021/ol048160t

  日期：2004.12.1

  [Graphics]Reaction of gamma-p-toluenesulfonyl-alpha,6-epoxysilane with alkyl halides and aldehydes followed by treatment with n-Bu4NF affords alpha,beta-unsaturated aldehydes via a Brook rearrangement-mediated tandem process under extremely mild conditions.