1-phenyl-5-trimethylsilanylpent-3-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-5-trimethylsilanylpent-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-5-trimethylsilylpent-3-yn-1-ol
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: XBHRPCAUVZDTPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-trimethylsilanylpent-3-yn-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-(azidomethyl)-2-phenyl-2,3,9,9a-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  钯催化环化反应合成空间拥挤的双环四氢呋喃

  摘要：

  Prins型环化反应，然后进行钯催化的环化反应，可提供空间拥挤的双环或三环四氢呋喃，这也是非常立体选择性的。由Prins型环化获得的顺式-2，5-二取代的四氢呋喃具有烯丙基和官能团，例如醇，羧酸和芳基卤。带有烯丙基的四氢呋喃经过钯催化的环化反应，得到空间上拥挤的双环或三环四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.080

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of 2,5-Disubstituted 3-Vinylidene Tetetrahydrofurans via Prins-Type Cyclization
  作者：Chul Shin、Satish N. Chavre、Ae Nim Pae、Joo Hwan Cha、Hun Yeong Koh、Moon Ho Chang、Jung Hoon Choi、Yong Seo Cho

  DOI：10.1021/ol051058r

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A novel synthetic methodology for 2,5-disubstituted tetrahydrofurans having an allenyl group at the 3-position via Prins-type cyclization was developed. The reaction led to excellent selectivity and moderate to high yields.

  [反应：请参见文字]。开发了一种新的合成方法，用于通过Prins型环化反应在3位上具有一个烯基的2,5-二取代的四氢呋喃。该反应导致优异的选择性和中等至高产率。