他唑巴坦二苯甲酯 | 789-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 他唑巴坦二苯甲酯
• 中文别名: 2-硝基芘；2β-(1H-1,2,3-三唑-1-基甲基)-2α-甲基-6,6-二氢青霉酸二苯甲酯1,1-二氧化物
• 英文名称: 2-nitropyrene
• 英文别名: 2-Nitropyren；2-Nitro-pyren
• CAS: 789-07-1
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: MAZCGYFIOOIVHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  422.65;424.38;424.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

2-硝基芘已知的人类代谢物包括2-氨基芘。

2-nitropyrene has known human metabolites that include 2-aminopyrene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：2-硝基芘

IARC Carcinogenic Agent:2-Nitropyrene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第46卷（1989年）：柴油和汽油发动机排气及一些硝基芳烃

IARC Monographs:Volume 46: (1989) Diesel and Gasoline Engine Exhausts and Some Nitroarenes

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,7-二硝基芘	1,7-dinitropyrene	113093-73-5	C16H8N2O4	292.251
  ——	2-Hydroxylaminopyrene	134531-68-3	C16H11NO	233.269
  ——	1-hydroxy-2-nitropyrene	99333-90-1	C16H9NO3	263.252
  1,2-二硝基芘	1,2-dinitropyrene	78432-19-6	C16H8N2O4	292.251
  2-氨基芘	2-aminopyrene	1732-23-6	C16H11N	217.27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  他唑巴坦二苯甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氨基芘
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化烯烃的对映选择性磺基官能化的结构，机理，光谱学和制备性研究。

  摘要：

  刘易斯条件下烯烃对映选择性磺基官能化机理研究的全部细节描述了碱催化。催化活性的亚磺酰化剂的溶液光谱鉴定与对映体确定步骤中产生的推定的硫鎓离子中间体的光谱鉴定已经完成。从这些研究中获得的结构见解为改进对映选择性的新型催化剂结构的设计提供了参考。另外，亚磺酰化剂的结构改性对磺基官能化的对映选择性具有显着的有益作用，这被证明对于反式二取代烯烃是普遍的。尽管电子调制对速率和选择性几乎没有影响，但芳基亚硫基邻苯二甲酰亚胺的空间体积非常有益。

  DOI：

  10.1002/hlca.201700158
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷-2-基)芘 在 copper diacetate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.119 g的产率得到他唑巴坦二苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  带有芳基化的芳烃的邻位/对位导向基团的亚硝化

  摘要：

  在本文中，我们报道了荟萃芳烃的-nitration轴承邻/对位用铱催化的C-H硼化反应之后是新开发的铜（II）粗频哪醇的芳基硼酸酯入的催化的变换引导组（多个）以一锅的方式对应的硝基芳烃。该协议允许的合成元-nitrated芳烃是乏味来制备或使用现有的方法需要多步合成。该反应可耐受多种邻位/对位导向基团，例如-F，-Cl，-Br，-CH 3，-Et，-i Pr -OCH 3和-OCF 3。它还提供对π电子缺陷杂环的硝基衍生物（例如吡啶和喹啉衍生物）的区域选择性访问。该方法的应用在复杂分子的后期修饰中以及在以克级制备到FDA批准的药物Nilotinib途中的中间体中得到了证明。最后，我们证明了通过该策略获得的硝基产物也可以通过Baran的胺化方案直接转化为苯胺或受阻胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201901633

文献信息

• Synthesis and characterisation of nitro-, nitroso- and aminofluoranthenes
  作者：C. J. van Haeringen、N. F. Aten、J. Cornelisse、J. Lugtenbarg

  DOI：10.1002/recl.19921110701

  日期：——

  The synthesis is reported of the five mononitrofluoranthenes. 1-Nitrofluoranthene was synthesized in 20% from fluoranthene, 2-nitrofluoranthene in 24% from 1,2,3,10b-tetrahydrofluoranthene, 3-nitrofluoranthene in 13% from fluoranthene and 7- and 8-nitrofluoranthene in 34% from 1,2,3,10b-tetrahydrofluoranthene. The pure nitrofluoranthenes were converted into their nitroso and amino analogues. The nitrosopyrenes

  报道了五个单硝基氟蒽的合成。1-硝基荧蒽由20％的荧蒽合成，2-硝基荧蒽由24％的1,2,3,10b-四氢荧蒽，3-硝基荧蒽由荧蒽合成的13％和7-和8-硝基荧蒽由1,2合成的34％ ，3,10b-四氢荧蒽。纯的硝基氟蒽被转化为其亚硝基和氨基类似物。还合成了亚硝基吡啶。描述了每种化合物的表征。
• Spectroscopic and photochemical properties of mononitropyrenes
  作者：A. M. van den Braken-van Leersum、C. Tintel、M. van 't Zelfde、J. Cornelisse、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19871060403

  日期：——

  The influence of the nitro group on the aromatic π-system of pyrene has been studied by comparing the spectroscopic and photochemical properties of the three mononitropyrenes. Whereas the UV and mass spectra of 1- and 4-nitropyrene show an interaction normal for nitro-aromatic compounds, this is not observed for 2-nitropyrene. The lack of interaction is reflected in a UV spectrum very similar to that

  通过比较三种单硝基py的光谱和光化学性质，研究了硝基对pyr芳族π系统的影响。1-和4-硝基py的紫外光谱和质谱图显示硝基芳族化合物的相互作用是正常的，而对于2-硝基py则没有观察到。缺乏相互作用的现象反映在与pyr非常相似的紫外光谱和M-NO丰度非常低的质谱中。三种化合物的光化学行为取决于相互作用的程度。1-硝基trop显示亚硝酸根重排导致1-羟基py（88％）和1-羟基-2-硝基py（7％）。4-硝基py的光产物为pyr（9％）和与溶剂反应的不稳定产物。由于缺乏相互作用，2-硝基trop在光化学条件下非常稳定。类似地，位阻的1-甲基-2-硝基py也对光非常稳定。发现对于硝基-芳族化合物观察到的光化学硝基-亚硝酸盐重排受电子效应支配。
• Pyrene-Dihydrophenazine Bis(Radical Cation) in a Singlet Ground State
  作者：Shuichi Suzuki、Takuma Takeda、Masato Kuratsu、Masatoshi Kozaki、Kazunobu Sato、Daisuke Shiomi、Takeji Takui、Keiji Okada

  DOI：10.1021/ol9009927

  日期：2009.7.2

  pyrene-dihydrophenazine dyad was prepared. Oxidation of the neutral species produced a bis(radical cation) species, which was characterized by the absorptions of their component radical cations in the visible region. A thermally accessible triplet state was observed in the ESR measurement in frozen n-PrCN. The energy gap between the singlet and triplet states was determined to be 2J/kB = −36 ± 3 K.

  制备了新的pyr-二氢吩嗪二联体。中性物质的氧化产生了双（自由基阳离子）物质，其特征在于在可见光区域中它们的组分自由基阳离子的吸收。在冷冻n -PrCN的ESR测量中观察到热可及的三重态。单重态和三重态之间的能隙被确定为2 J / k B = -36±3 K.
• Effect of the blocked-sites phenomenon on the heterogeneous reaction of pyrene with N₂O₅/NO₃/NO₂
  作者：Peng Zhang、Wanqi Sun、Bo Yang、Jinian Shu、Liang Dong

  DOI：10.1039/c5ra24368h

  日期：——

  To clarify whether the blocking reaction sites problem has a significant impact on heterogeneous reactions, experiments contrasting the order of pyrene (PY) particles' exposure to N2O5–O3 or O3–N2O5 in a heterogeneous process were conducted. Additionally, PY particles were exposed to N2O5 (∼8 ppm) in the presence of O3 (2.5–30 ppm) in a reaction chamber at ambient pressure and room temperature. Our

  为了阐明阻塞反应位点问题是否会对异相反应产生重大影响，进行了实验，对比了of（PY）颗粒在异相过程中暴露于N 2 O 5 -O 3或O 3 -N 2 O 5的顺序。。此外，在环境压力和室温下，在反应室中存在O 3（2.5-30 ppm）的情况下，将PY颗粒暴露于N 2 O 5（〜8 ppm）。我们的结果表明，阻塞反应位点的现象可能在大气气溶胶颗粒和N 2 O 5的表面上普遍存在。气溶胶颗粒表面上的NO 3自由基引发的异质反应可促进离子引发的离子亲电硝化反应。我们还发现，有效的反应机理很大程度上取决于大气中一氧化氮的浓度。我们的结果提供了一个解释，说明为什么在以前的关于PY和PY异质反应的实验中未观察到2-硝基py（2-NPY）是气相和颗粒相中最普遍存在的硝基-多芳烃污染物之一。 N 2 O 5 / NO 3 / NO 2。
• Jutz,C. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 2301 - 2318
  作者：Jutz,C. et al.

  DOI：——

  日期：——