ethyl 3,3-dinitro-1-{1'-nitro-1,1'-bi(cyclobutyl)-1-yloxy}aziridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3-dinitro-1-{1'-nitro-1,1'-bi(cyclobutyl)-1-yloxy}aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3,3-dinitro-1-[1-(1-nitrocyclobutyl)cyclobutyl]oxyaziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₉
• 分子量: 374.307
• InChiKey: XZZMQXMYJZDWGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四硝基甲烷 、 环丁亚基环丁烷 、 乙氧基乙炔 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到ethyl 3,3-dinitro-1-{1'-nitro-1,1'-bi(cyclobutyl)-1-yloxy}aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚硝基甲烷与炔烃的三组分反应。宝石-二硝基氮丙啶的首次合成

  摘要：

  研究了重氮甲烷或双环丁烯介导的四硝基和溴三硝基甲烷与烷氧基乙炔的三组分一锅法反应，该反应通过依次的亲电转移和[3 + 2]-环加成反应生成宝石-二硝基氮丙啶。通过这些反应已经制备了一系列新颖的N-烷氧基-2，2-二硝基氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.126

文献信息

• Three-component reactions of polynitromethanes with alkynes. The first synthesis of gem-dinitroaziridines
  作者：Ekaterina M. Budynina、Elena B. Averina、Olga A. Ivanova、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.126

  日期：2005.1

  Three-component one-pot reactions of tetranitro- and bromotrinitromethanes with alkoxyacetylenes, mediated by diazomethane or bicyclobutylidene, yielding gem-dinitroaziridines via sequential electrophile transfer followed by [3+2]-cycloaddition, have been studied. A series of novel N-alkoxy-2,2-dinitroaziridines have been prepared by these reactions.

  研究了重氮甲烷或双环丁烯介导的四硝基和溴三硝基甲烷与烷氧基乙炔的三组分一锅法反应，该反应通过依次的亲电转移和[3 + 2]-环加成反应生成宝石-二硝基氮丙啶。通过这些反应已经制备了一系列新颖的N-烷氧基-2，2-二硝基氮丙啶。