diethyl 4-butyl-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-butyl-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 4-butyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-butyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: FVZSBAXTPVQIGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 正戊醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到diethyl 4-butyl-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅级联反应发散地合成多取代的异恶唑，异恶唑啉N-氧化物和二氢异恶唑

  摘要：

  通过绿色方法通过控制反应条件，从芳族和脂肪族醛中开发了一种新型的3,4,5-三取代异恶唑啉N-氧化物/异恶唑和二氢异恶唑的高效一锅合成方法。在作为催化剂的DABCO存在下，在超声作用下使醛与硝基乙酸乙酯反应。在芳族醛中，仅在40°C下进行反应时才获得异恶唑啉N-氧化物，但将温度升至80°C则选择性地形成了异恶唑。另一方面，脂肪醛产生异恶唑啉N的混合物-氧化物和二氢异恶唑，其中它们的比例取决于醛上脂族链的体积。这是合成脂肪族4-取代-3,5-双（乙氧基羰基）-异恶唑啉N-氧化物和4-取代-3,5-双（乙氧基羰基）-二氢异恶唑的第一种方法，其收率良好或极好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.005

文献信息

• Divergent synthesis of polysubstituted isoxazoles, isoxazoline N-oxides, and dihydroisoxazoles by a one-pot cascade reaction
  作者：Abdul Rouf、Ertan Şahin、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.005

  日期：2017.1

  efficient one-pot synthesis of a new class of 3,4,5-trisubstituted isoxazoline N-oxides/isoxazoles and dihydroisoxazoles is developed by a green approach from aromatic and aliphatic aldehydes by controlling the reaction conditions. Aldehydes were reacted with ethyl nitroacetate in the presence of DABCO as a catalyst under ultrasonication. In aromatic aldehydes, isoxazoline N-oxides were obtained exclusively

  通过绿色方法通过控制反应条件，从芳族和脂肪族醛中开发了一种新型的3,4,5-三取代异恶唑啉N-氧化物/异恶唑和二氢异恶唑的高效一锅合成方法。在作为催化剂的DABCO存在下，在超声作用下使醛与硝基乙酸乙酯反应。在芳族醛中，仅在40°C下进行反应时才获得异恶唑啉N-氧化物，但将温度升至80°C则选择性地形成了异恶唑。另一方面，脂肪醛产生异恶唑啉N的混合物-氧化物和二氢异恶唑，其中它们的比例取决于醛上脂族链的体积。这是合成脂肪族4-取代-3,5-双（乙氧基羰基）-异恶唑啉N-氧化物和4-取代-3,5-双（乙氧基羰基）-二氢异恶唑的第一种方法，其收率良好或极好。