2-amino-N-(2-methylpropyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(2-methylpropyl)benzamide
• 英文别名: 2-amino-N-isobutylbenzamide
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD02032156
• 分子量: 192.261
• InChiKey: YQEQUCLTEZBFFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(2-methylpropyl)benzamide 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  熔融三嗪并[1,6-a]喹唑啉的高效四步法。

  摘要：

  在这里，我们描述了一个简单的四步过程，用于制备1,2,3-三嗪[1,6-a]喹唑啉-13-酮。该方法包括开环，形成喹唑啉的缩合，还原，重氮化以及最后的快速分子内环化，从而以优异至高收率提供了具有结构复杂的杂环核的所需产物。

  DOI：

  10.2174/1386207319666160202120802
• 作为产物：
  描述：

  异丁胺 、 邻氨基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45 %的产率得到2-amino-N-(2-methylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  优化 2,3-二氢喹唑啉酮-3-甲酰胺作为靶向 PfATP4 的抗疟药

  摘要：

  由于对一线抗疟药的耐药性，迫切需要用新的候选药物填充抗疟临床产品组合。为了发现新的抗疟化学型，我们针对恶性疟原虫无性血期寄生虫对Janssen Jumpstarter 文库进行了高通量筛选，并鉴定了 2,3-二氢喹唑啉酮-3-甲酰胺支架。我们定义了 SAR，发现三环系统上的 8-取代和环外芳烃的 3-取代产生的类似物对无性寄生虫具有相当于临床使用的抗疟药的有效活性。针对耐药寄生虫菌株的耐药性选择和分析表明，这种抗疟化学型以 PfATP4 为目标。二氢喹唑啉酮类似物显示可破坏寄生虫 Na+稳态并影响寄生虫 pH 值，表现出快速到中等的无性杀灭率，并阻断配子发生，与临床使用的 PfATP4 抑制剂的表型一致。最后，我们观察到优化的领跑者类似物 WJM-921 在疟疾小鼠模型中显示出口服疗效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02092

文献信息

• Facile access to <i>N</i>-formyl imide as an <i>N</i>-formylating agent for the direct synthesis of <i>N</i>-formamides, benzimidazoles and quinazolinones
  作者：Hsin-Yi Huang、Xiu-Yi Lin、Shih-Yao Yen、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1039/d0ob01080d

  日期：——

  N-Formamide synthesis using N-formyl imide with primary and secondary amines with catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid monohydrate (TsOH·H2O) is described. This reaction is performed in water without the use of surfactants. Moreover, N-formyl imide is efficiently synthesized using acylamidines with TsOH·H2O in water. In addition, N-formyl imide was successfully used as a carbonyl source in the

  描述了使用N-甲酰酰亚胺与伯胺和仲胺以及催化量的对甲苯磺酸一水合物 (TsOH·H 2 O)合成N-甲酰胺。该反应在水中进行，不使用表面活性剂。此外，使用酰基脒在水中有效地合成了N-甲酰亚胺和TsOH·H 2 O。此外，N-甲酰酰亚胺成功地作为羰基源用于苯并咪唑和喹唑啉酮衍生物的合成。使用N对胺进行N-甲酰化的显着特征-甲酰酰亚胺包括操作简单、无氧化剂和无金属条件、结构多样的产品以及易于适用于克级操作。
• Robust approach leading to novel densely functionalized four-cyclic benzo[e]pyrazolo[5′,1′:2,3]pyrimido[4,5-b][1,4]diazepines with antibacterial activity toward resistant strains
  作者：Seddigheh Sheikhi-Mohammareh、Mansour Mashreghi、Ali Shiri

  DOI：10.1007/s13738-020-01875-5

  日期：2020.7

  AbstractA straightforward approach for the regioselective synthesis of various derivatives of benzo[e]pyrazolo[5′,1′:2,3]pyrimido[4,5-b] [1, 4] diazepine as a novel heterocyclic system from the annulation of 6-bromo-7-chloro-3-cyano-2-(ethylthio)-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine with several 2-amino-N-substituted benzamides as bident nucleophiles in the presence of K2CO3 and DMF has been disclosed

  摘要苯并[ e ]吡唑并[5'，1'：2,3]嘧啶并[4,5- b ] [1,4]二氮杂pine的区域选择性合成的直接方法在K 2 CO 3存在下，6-溴-7-氯-3-氰基-2-（乙硫基）-5-甲基吡唑并[1,5- a ]嘧啶与几种2-氨基-N-取代的苯甲酰胺作为双亲核试剂并且已经公开了DMF。正确的区域异构体也通过2 D-NOESY NMR光谱进行了阐明。尽管相对高浓度的多药耐药肺炎克雷伯菌和肺炎克雷伯菌，大多数新型合成化合物均显示出抗菌活性。大肠杆菌临床分离株具有很强的生物膜形成能力。作为最有效的化合物，N-环己基取代的吡唑并嘧啶基苯并二氮杂（（3 小时）对两种细菌菌株均具有100％的生长抑制作用，这为进一步开发潜在的抗菌药物带来了希望。 图形概要
• A novel approach for the synthesis of functionalized hydroxylamino derivative of dihydroquinazolinones
  作者：Chikkanti Jaganmohan、Vinay Kumar K. P.、Venkateshwarlu R.、Sandeep Mohanty、Jaydeep Kumar、Venkateswara Rao B.、Akula Raghunadh、Krishnaji Tadiparthi

  DOI：10.1080/00397911.2020.1768406

  日期：2020.7.17

  Abstract A new metal-free and modular approach for the synthesis of various functionalized dihydroquinazolinones has been developed from isatoic anhydride, amines, 4-chloro-N-hydroxybenzimidoylchloride to yield up to 71%. The reaction has been screened in various bases, solvents at different temperatures. The substrate scope of the reaction has been studied with various amines and the possible reaction

  摘要 一种新的无金属和模块化方法用于合成各种功能化二氢喹唑啉酮类化合物，从靛红酸酐、胺类、4-氯-N-羟基苯并亚氨基酰氯的收率高达 71%。该反应已在各种碱、不同温度下的溶剂中进行筛选。对各种胺类反应的底物范围进行了研究，并提出了该反应可能的反应机理。图形概要
• Base mediated spirocyclization of quinazoline: one-step synthesis of spiro-isoindolinone dihydroquinazolinones
  作者：Rapolu Venkateshwarlu、V. Narayana Murthy、Krishnaji Tadiparthi、Satish P. Nikumbh、Rajesh Jinkala、Vidavalur Siddaiah、M. V. Madhu babu、Hindupur Rama Mohan、Akula Raghunadh

  DOI：10.1039/c9ra09567e

  日期：——

  A novel approach for the spiro-isoindolinone dihydroquinazolinones has been demonstrated from 2-aminobenzamide and 2-cyanomethyl benzoate in the presence of KHMDS as a base to get moderate yields.

  已经展示了一种新颖的方法，通过在KHMDS存在下，从2-氨基苯甲酰胺和2-氰甲基苯甲酸酯中得到螺环异吲哚酮二氢喹唑啉酮，以获得中等产率。
• アントラニルアミド誘導体およびそれを含有するＴＬＲ３が関与する疾患の治療剤
  申请人：ロート製薬株式会社

  公开号：JP2017109982A

  公开（公告）日：2017-06-22

  【課題】優れたＴｏｌｌ様受容体（ＴＬＲ）３活性の抑制作用を有する低分子の有機化合物の提供。【解決手段】式１で表されるアントラニルアミド誘導体またはその薬学上許容される塩。〔Ｒ１は、置換／非置換アルキル、置換／非置換のアルケニル等；Ｒ２は置換／非置換アルキル又は置換／非置換アリール；ＲはＨ又はアルキル；Ｑ１はＮ又はＣＲ３を表す。Ｑ２はＮまたはＣＲ４を表す。Ｒ３及びＲ４、Ｒ５及びＲ６は、Ｈ、ハロゲン原子、シアノ、置換されていてもよいアルキル、等を表す。〕【選択図】図１

  题目：提供具有抑制优良的Toll样受体（TLR）3活性的低分子有机化合物。 解决方案：提供式1所表示的Anthranilamide衍生物或其药学上允许的盐。[其中，R1代表取代/非取代的烷基、取代/非取代的烯基等；R2代表取代/非取代的烷基或取代/非取代的芳基；R代表H或烷基；Q1代表N或CR3；Q2代表N或CR4；R3和R4、R5和R6代表H、卤素原子、氰基、取代的烷基等。] 选择图1。 （注：该文本为机器翻译，仅供参考。）