3-fluorophenanthrene-9-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-fluorophenanthrene-9-carbonitrile
• 英文别名: 3-Fluorophenanthrene-9-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₈FN
• 分子量: 221.234
• InChiKey: WKUMSMIMSXBSRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluorophenanthrene-9-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到3-fluorophenanthrene-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯酸催化烯烃的邻位光环加成反应成菲-9甲醛

  摘要：

  可见光照射（λ= 457 nm）使烯烃与菲-9甲醛之间的对映选择性正光环加成反应（15个实例，产率46-93％，ee 82-98％）。手性恶唑硼烷路易斯酸（20mol％）用作催化剂。它通过与醛配位起作用，从而导致红移吸收位移超出未络合醛的nπ*吸收。在长波长下，路易斯酸络合物仅被激发；在该配合物中，芳族醛的一个对映体面被有效地屏蔽。路易斯酸配位也改变了光环加成反应的类型选择性和简单的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201808919
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-fluorophenyl)-2-phenylacrylonitrile 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到3-fluorophenanthrene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型氨基和酰胺基取代菲和萘并[2,1-b]噻吩衍生物的抗增殖活性和作用方式分析。

  摘要：

  本文中，我们介绍并描述了被氨基或酰胺基侧链取代的新型菲衍生物的设计和合成及其生物学活性。在一组人类癌细胞系上体外评估了抗增殖活性。与5-氟尿嘧啶相比，受试化合物对癌细胞具有中等活性。在所有测试的化合物中，一些被氰基取代的化合物在纳摩尔浓度范围内对HeLa和HepG2表现出明显的选择性活性。对于被两个氰基取代的丙烯腈8和11以及它们的环状类似物15和17，观察到的对HeLa细胞的最强选择性活性分别为IC50 = 0.33、0.21、0.65和0.45μM。化合物11显示出最明显的选择性，对正常成纤维细胞几乎没有细胞毒性。另外，通过化合物8和11的HIF-1-α相对表达的蛋白质印迹分析，在计算机和体外进行了生物学作用分析的模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111833

文献信息

• Photocyclodehydrofluorination
  作者：Zhe Li、Robert J. Twieg

  DOI：10.1002/chem.201502473

  日期：2015.10.26

  undergo ring closure and HF is eliminated. This photocyclodehydrofluorination (PCDHF) reaction is very useful to produce a wide range of selectively fluorinated polynuclear aromatic hydrocarbons that possess a phenanthrene (or heterocyclic analogue of phenanthrene) substructure. These fluorinated products are of great interest in various aspects of the materials science.

  Mallory型光环化涉及一系列的对苯二酚，邻-三联苯和相关衍生物的光反应，这些反应通过二氢菲中间体进行分子内环化。在典型的Mallory光环化反应中，通常需要氧化剂才能产生最终的含菲产品。在这里描述的研究中，适当的氟化苯乙烯和邻-叔苯基会闭环并消除HF。该光环脱氢氟化（PCDHF）反应对于生产范围广泛的具有菲（或菲的杂环类似物）亚结构的选择性氟化多核芳香烃非常有用。这些氟化产品在材料科学的各个方面都引起了极大的兴趣。
• Antiproliferative activity and mode of action analysis of novel amino and amido substituted phenantrene and naphtho[2,1-b]thiophene derivatives
  作者：Nataša Perin、Valentina Rep、Irena Sović、Štefica Juričić、Danijel Selgrad、Marko Klobučar、Nataša Pržulj、Chhedi Lal Gupta、Noël Malod-Dognin、Sandra Kraljević Pavelić、Marijana Hranjec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111833

  日期：2020.1

  design and synthesis of novel phenantrene derivatives substituted with either amino or amido side chains and their biological activity. Antiproliferative activities were assessed in vitro on a panel of human cancer cell lines. Tested compounds showed moderate activity against cancer cells in comparison with 5-fluorouracile. Among all tested compounds, some compounds substituted with cyano groups showed

  本文中，我们介绍并描述了被氨基或酰胺基侧链取代的新型菲衍生物的设计和合成及其生物学活性。在一组人类癌细胞系上体外评估了抗增殖活性。与5-氟尿嘧啶相比，受试化合物对癌细胞具有中等活性。在所有测试的化合物中，一些被氰基取代的化合物在纳摩尔浓度范围内对HeLa和HepG2表现出明显的选择性活性。对于被两个氰基取代的丙烯腈8和11以及它们的环状类似物15和17，观察到的对HeLa细胞的最强选择性活性分别为IC50 = 0.33、0.21、0.65和0.45μM。化合物11显示出最明显的选择性，对正常成纤维细胞几乎没有细胞毒性。另外，通过化合物8和11的HIF-1-α相对表达的蛋白质印迹分析，在计算机和体外进行了生物学作用分析的模式。
• Enantioselective Lewis Acid Catalyzed <i>ortho</i> Photocycloaddition of Olefins to Phenanthrene-9-carboxaldehydes
  作者：Simone Stegbauer、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201808919

  日期：2018.10.26

  Visible‐light irradiation (λ=457 nm) enabled the enantioselective ortho photocycloaddition of olefins to phenanthrene‐9‐carboxaldehydes (15 examples, 46–93 % yield, 82–98 % ee). A chiral oxazaborolidine Lewis acid (20 mol %) was employed as the catalyst. It operates by coordination to the aldehyde inducing a bathochromic absorption shift beyond the nπ* absorption of the uncomplexed aldehyde. At long

  可见光照射（λ= 457 nm）使烯烃与菲-9甲醛之间的对映选择性正光环加成反应（15个实例，产率46-93％，ee 82-98％）。手性恶唑硼烷路易斯酸（20mol％）用作催化剂。它通过与醛配位起作用，从而导致红移吸收位移超出未络合醛的nπ*吸收。在长波长下，路易斯酸络合物仅被激发；在该配合物中，芳族醛的一个对映体面被有效地屏蔽。路易斯酸配位也改变了光环加成反应的类型选择性和简单的非对映选择性。