(R)-6-hydroxy-decan-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-6-hydroxy-decan-5-one
• 英文别名: (R)-6-hydroxy-5-decanone；(R)-6-hydroxydecan-5-one；(6R)-6-hydroxydecan-5-one
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: ORLDHCIQVZTBQQ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 benzoylformate decarboxylase magnesium sulfate 作用下， 以 phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-6-hydroxy-decan-5-one 、 (S)-6-hydroxy-decan-5-one
  参考文献：
  名称：

  醛的酶促碳化反应不对称合成脂肪族 2-羟基酮

  摘要：

  苯甲醛裂解酶 (BAL) 和苯甲酰甲酸脱羧酶 (BFD) 催化脂肪醛的不对称连接，得到富含对映体的 2-羟基酮。线性醛与两种酶的碳化作用导致高水平的转化率和高达 80% ee 的对映选择性。在涉及支链脂肪醛的情况下，BAL 能够以高转化率和 89% ee 的对映选择性进行 3-甲基丁醛的碳化反应。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600876

文献信息

• Benzaldehyde lyase (BAL)-catalyzed enantioselective CC bond formation in deep-eutectic-solvents–buffer mixtures
  作者：Zaira Maugeri、Pablo Domínguez de María

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.06.003

  日期：2014.9

  Deep-eutectic-solvents (DES) have emerged in the last decades as promising bio-based and biodegradable neoteric solvents for biocatalysis, with examples covering different enzymes (mostly hydrolases) and whole-cells (baker's yeast). This paper explores for the first time the use of benzaldehyde lyase (BAL), a thiamine-diphosphate dependent lyase (ThDP-lyase) able to catalyze the carboligation of aldehydes

  在过去的几十年中，深层共溶剂（DES）作为一种有前途的生物基和可生物降解的新型生物溶剂用于生物催化而出现，其实例涵盖了不同的酶（主要是水解酶）和全细胞（面包酵母）。本文首次探讨了苯甲醛合酶（BAL）的使用，该酶是一种硫胺素-二磷酸依赖型合酶（ThDP-合酶），能够催化不同DES-缓冲液混合物中醛的碳转移（CC键形成）。通过使用氯化胆碱-甘油DES，BAL在60:40 DES-缓冲液（v / v）时仍具有出色的对映选择性，从而保持了充分的活性，从而在70:30的混合物中观察到了明显的变性。值得注意的是，使用氯化胆碱-脲DES作为反应介质可在这种溶剂-缓冲剂比例下完全转化为BAL，