4-methylpentyl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylpentyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1-p-Toluenesulfonyloxy-4-methylpentane
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃S
• 分子量: 256.366
• InChiKey: JLVOYVPXBUFHIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpentyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1-碘-4-甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Tritium-labeled enantiomers of disparlure. Synthesis and in vitro metabolism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00184a035
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊醇 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到4-methylpentyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  最小受阻叔键和苄基 C(sp3)–H 键的电化学氯化

  摘要：

  C(sp 3 )–H键的功能化将极大有利于天然产物和药物的合成。最大的挑战之一是开发新的工业适用性合成策略。在此，我们报告了一种用于叔和仲苄基 C(sp 3 )–H键氯化/溴化的电化学方法。该方法可耐受许多官能团。此外，该反应可以轻松扩大至 100 克，而不会损失其效率。

  DOI：

  10.1039/d3gc03849a

文献信息

• [EN] SQUALENE COMPOUNDS AS MODULATORS OF LDL-RECEPTOR EXPRESSION<br/>[FR] COMPOSÉS DE SQUALÈNE EN TANT QUE MODULATEURS DE L'EXPRESSION DU RÉCEPTEUR LDL
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2016042318A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to compounds that modify low density lipoprotein receptor (LDLR) expression. The compounds have the structural formula I shown below: wherein m, R1, n, R2 and R3 are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with elevated levels of low density lipoprotein cholesterol (LDL-C).

  本发明涉及修改低密度脂蛋白受体（LDLR）表达的化合物。这些化合物具有下面所示的结构式I：其中m、R1、n、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗与低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）水平升高相关的疾病或紊乱中的应用。
• Chemoselective Tertiary C−H Hydroxylation for Late‐Stage Functionalization with Mn(PDP)/Chloroacetic Acid Catalysis
  作者：Rachel K. Chambers、Jinpeng Zhao、Connor P. Delaney、M. Christina White

  DOI：10.1002/adsc.201901472

  日期：2020.1.23

  oxidizing remote tertiary C(sp 3)-H bonds in the presence of a broad range of aromatic and heterocyclic moieties. Although catalyst loadings can be lowered to 0.1 mol% under a Mn(PDP)/acetic acid system for aromatic and non-basic nitrogen heterocycle substrates, the Mn(PDP)/chloroacetic acid system generally affords 10-15% higher isolated yields on these substrates and is uniquely effective for remote C(sp

  芳香族和杂环官能团在药物中无处不在。在这里，我们公开了一种新的Mn（PDP）催化剂体系，它使用氯乙酸添加剂，能够在宽范围的芳族和杂环基团存在下化学选择性氧化远端C（sp 3）-H键。尽管对于芳香族和非碱性氮杂环底物，在Mn（PDP）/乙酸体系下催化剂负载量可降低至0.1 mol％，但Mn（PDP）/氯乙酸体系通常可将这些化合物的分离产率提高10-15％底物，并且对于容纳碱性氮杂环的底物中的远程C（sp 3）-H羟基化作用特别有效。
• Host Marking Pheromone (HMP) in the Mexican Fruit Fly Anastrepha ludens
  作者：Andrew J. F. Edmunds、Martin Aluja、Fransico Diaz-Fleischer、Bruno Patrian、Leonhard Hagmann

  DOI：10.2533/chimia.2010.37

  日期：——

  Host marking pheromones (HMPs) are used by insects to mark hosts (usually a fruit) where they have already laid eggs. The compounds serve as a deterrent to conspecifics avoiding over-infestation of hosts (i.e. repeated egg-laying into an already occupied/used host). If these HMPs are sprayed onto commercially valuable fruit they act as deterrents preventing attack by females interested in laying eggs into the valuable commodity. Having no insecticidal or toxic properties, and being natural products (or close derivatives thereof) they could be used as fruit sprays to replace insecticides, or in combination with other products to improve efficacy. This review discusses the isolation, and synthesis of the HMP of the Mexican fruit fly Anastrepha ludens a feared pest of citrus and mangos in Mexico and Central America. This compound is also recognized by females of other pestiferous species in the same genus Anastrepha distributed from the Southern USA to Northern Argentina, including many Caribbean Islands. The synthetic HMP was shown to exhibit strong electrophysiological activity against A. ludens and excellent interspecies cross recognition with other Anastrepha species. Behavioural tests confirmed the HMP deterring effect of the synthetic natural product. Further studies enabled us to drastically simplify the structure of the HMP and obtain a derivative, which we named Anastrephamide, which shows HMP deterring effects very similar to the natural product in laboratory and field tests. The potential use of such HMP derivatives in a crop protection scenario is briefly discussed.

  寄主标记信息素（HMPs）被昆虫用来标记寄主（通常是水果），表明它们已经在那里产卵。这些化合物作为一种抑制剂，避免同类过度寄生寄主（即重复在已被占用/使用的寄主中产卵）。如果将这些HMP喷洒到商业有价值的水果上，它们将起到抑制作用，防止雌性昆虫对有价值的商品产卵攻击。由于没有杀虫或毒性，且为天然产品（或其近似衍生物），它们可以用作水果喷雾剂，以取代杀虫剂，或与其他产品结合以提高效果。这篇评论讨论了墨西哥果蝇Anastrepha ludens的HMP的分离和合成，这是墨西哥和中美洲柑橘和芒果的可怕害虫。这种化合物也被同属Anastrepha的其他害虫物种的雌性识别，这些物种分布在从美国南部到阿根廷北部，包括许多加勒比岛屿。合成的HMP表现出对A. ludens的强电生理活性，与其他Anastrepha物种具有出色的种间交叉识别能力。行为测试证实了合成天然产品的HMP抑制效果。进一步的研究使我们大大简化了HMP的结构，并获得了一个衍生物，我们将其命名为Anastrephamide，它在实验室和田间试验中显示出与天然产品非常相似的HMP抑制效果。这种HMP衍生物在作物保护方案中的潜在用途被简要讨论。
• Remote, Late-Stage Oxidation of Aliphatic C–H Bonds in Amide-Containing Molecules
  作者：Takeshi Nanjo、Emilio C. de Lucca、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.7b07665

  日期：2017.10.18

  systematic study of the main features that makes remote oxidations of amides in peptide settings possible, we developed an imidate salt protecting strategy that employs methyl trifluoromethanesulfonate as a reversible alkylating agent. The imidate salt strategy enables, for the first time, remote, nondirected, site-selective C(sp3)-H oxidation with Fe(PDP) and Fe(CF3PDP) catalysis in the presence of a broad

  含酰胺分子在天然产物、药物和材料科学中无处不在。由于它们的中间电子丰富性，它们不适合任何先前开发的已知可实现远程脂肪族 CH 氧化的 N 保护策略。使用从使肽设置中酰胺的远程氧化成为可能的主要特征的系统研究中收集的信息，我们开发了一种亚氨酸盐保护策略，该策略采用三氟甲磺酸甲酯作为可逆烷化剂。亚胺酸盐策略首次在广泛的叔酰胺、苯胺、2 中使用 Fe(PDP) 和 Fe(CF3PDP) 催化进行远程、非定向、位点选择性 C(sp3)-H 氧化。 -吡啶酮和氨基甲酸酯功能。二级和一级酰胺可以被掩盖为 N-Ns 酰胺以进行远程氧化。这种新颖的亚胺酸酯策略促进了更广泛的医学上重要分子的后期氧化，并可能用于其他不耐受酰胺官能团的 CH 氧化和金属介导的反应。
• A Genomic DNA Reporter Screen Identifies Squalene Synthase Inhibitors That Act Cooperatively with Statins to Upregulate the Low-Density Lipoprotein Receptor
  作者：Alastair G. Kerr、Lawrence C. S. Tam、Ashley B. Hale、Milena Cioroch、Gillian Douglas、Sarina Agkatsev、Olivia Hibbitt、Joseph Mason、James Holt-Martyn、Carole J. R. Bataille、Graham M. Wynne、Keith M. Channon、Angela J. Russell、Richard Wade-Martins

  DOI：10.1124/jpet.116.239574

  日期：2017.6

  profile and showed in vivo efficacy. Compounds OX03050 and OX03771 were found to inhibit squalene synthase, the first committed step in cholesterol biosynthesis. These squalene synthase inhibitors were shown to act cooperatively with statins to increase LDLR expression in vitro. Overall, we demonstrated here a novel series of small molecules with the potential to be further developed to treat patients

  高胆固醇血症仍然是心血管疾病发展的主要危险因素之一。许多大型双盲研究表明，使用他汀类药物降低低密度脂蛋白（LDL）胆固醇可将发生心血管事件的风险降低约30％。然而，尽管他汀类药物获得了成功，但由于依从性或效力问题，一些患者人群仍无法降低其LDL胆固醇以满足目标脂质水平。对于患有杂合性家族性高胆固醇血症的患者尤其如此，他们可能需要额外上调低密度脂蛋白受体（LDLR）才能将LDL胆固醇水平降低到最大剂量他汀类药物可达到的水平。在这里，我们从基因组DNA报告分子筛选中鉴定出一系列小分子，它们以纳摩尔效价（EC50 = 39 nM）上调了小鼠和人肝细胞系中的LDLR。对铅化合物OX03771 [（E）-N，N-二甲基-3-（4-苯乙烯基苯氧基）丙-1-胺]进行的构效关系研究导致鉴定了化合物OX03050 [（E）- 3-（4-苯乙烯基苯氧基）丙-1-醇]，具有相似的效价（EC50 = 26 nM）