1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4-methyl-2-nitropyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4-methyl-2-nitropyrrole
• 英文别名: 1-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-4-methyl-2-nitropyrrole；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methyl-2-nitropyrrol-1-yl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: CSCUBPZPYCISJC-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-nitropyrrole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯胂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4-methyl-2-nitropyrrole
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid base analogs with quenching and fluorescent activities and applications thereof

  摘要：

  本发明的目的是提供淬灭或荧光核酸碱基类似物及其应用。本发明的淬灭剂具有由式I表示的2-硝基吡咯结构：[Formula 1]（在式I中，R1和R2是从以下组成的组中独立选择的基团：核糖和去氧核糖；氢、羟基和SH基团、卤素；取代或未取代的具有2到10个碳原子的烷基、烯基和炔基基团；一个或多个含氮或硫的五元杂环环、一个或多个含氮或硫的六元杂环环以及一个或多个融合的杂环环；糖、糖链、氨基酸和肽；以及通过连接物连接的荧光分子）。

  公开号：

  US09285319B2

文献信息

• NUCLEIC ACID BASE ANALOGS WITH QUENCHING AND FLUORESCENT ACTIVITIES AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Hirao Ichiro

  公开号：US20130122506A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  It is an object of the present invention to provide quenching or fluorescent nucleic acid base analogs and applications thereof. The quencher of the present invention has a 2-nitropyrrole structure represented by Formula I: [Formula 1] (in Formula I, R 1 and R 2 are groups independently selected from the group consisting of: ribose and deoxyribose; hydrogen, hydroxyl and SH groups, and halogens; substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, and alkynyl groups each having 2 to 10 carbon atoms; one or more five-membered heterocyclic rings, one or more six-membered heterocyclic rings, and one or more fused heterocyclic rings, these heterocylic rings containing nitrogen or sulfur, and one or more aromatic rings; sugars, sugar chains, amino acids, and peptides; and fluorescent molecules linked via linkers).

  本发明的目的是提供熄灭或荧光核酸碱基类似物及其应用。本发明的熄灭剂具有由公式I表示的2-硝基吡咯结构：[公式1]（在公式I中，R1和R2是从以下组成的组中独立选择的基团：核糖和脱氧核糖；氢、羟基和SH基团以及卤素；取代或未取代的烷基、烯基和炔基基团，每个基团具有2至10个碳原子；一个或多个含氮或硫的五元杂环、六元杂环和融合杂环，这些杂环中含有一个或多个芳香环；糖、糖链、氨基酸和肽；以及通过连接基连接的荧光分子）。
• NUCLEIC ACID BASE ANALOG WITH QUENCHING CHARACTERISTICS AND FLUORESCENCE AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Riken

  公开号：EP2562255A1

  公开（公告）日：2013-02-27

  It is an object of the present invention to provide quenching or fluorescent nucleic acid base analogs and applications thereof. The quencher of the present invention has a 2-nitropyrrole structure represented by Formula I: (in Formula I, R1 and R2 are groups independently selected from the group consisting of: ribose and deoxyribose; hydrogen, hydroxyl and SH groups, and halogens; substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, and alkynyl groups each having 2 to 10 carbon atoms; one or more five-membered heterocyclic rings, one or more six-membered heterocyclic rings, and one or more fused heterocyclic rings, these heterocylic rings containing nitrogen or sulfur, and one or more aromatic rings; sugars, sugar chains, amino acids, and peptides; and fluorescent molecules linked via linkers).

  本发明的目的是提供淬灭或荧光核酸碱类似物及其应用。本发明的淬灭剂具有由式 I 表示的 2-硝基吡咯结构： (式 I 中，R1 和 R2 是独立选自以下组别的基团： 核糖和脱氧核糖； 氢、羟基、SH 基和卤素； 各自具有 2 至 10 个碳原子的取代或未取代的烷基、烯基和炔基； 一个或多个五元杂环、一个或多个六元杂环、一个或多个融合杂环（这些杂环含有氮或硫）以及一个或多个芳香环； 糖、糖链、氨基酸和肽；以及 通过连接体连接的荧光分子）。
• US9285319B2
  申请人：——

  公开号：US9285319B2

  公开（公告）日：2016-03-15
• Nucleic acid base analogs with quenching and fluorescent activities and applications thereof
  申请人：Hirao Ichiro

  公开号：US09285319B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  It is an object of the present invention to provide quenching or fluorescent nucleic acid base analogs and applications thereof. The quencher of the present invention has a 2-nitropyrrole structure represented by Formula I: [Formula 1] (in Formula I, R1 and R2 are groups independently selected from the group consisting of: ribose and deoxyribose; hydrogen, hydroxyl and SH groups, and halogens; substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, and alkynyl groups each having 2 to 10 carbon atoms; one or more five-membered heterocyclic rings, one or more six-membered heterocyclic rings, and one or more fused heterocyclic rings, these heterocylic rings containing nitrogen or sulfur, and one or more aromatic rings; sugars, sugar chains, amino acids, and peptides; and fluorescent molecules linked via linkers).

  本发明的目的是提供淬灭或荧光核酸碱基类似物及其应用。本发明的淬灭剂具有由式I表示的2-硝基吡咯结构：[Formula 1]（在式I中，R1和R2是从以下组成的组中独立选择的基团：核糖和去氧核糖；氢、羟基和SH基团、卤素；取代或未取代的具有2到10个碳原子的烷基、烯基和炔基基团；一个或多个含氮或硫的五元杂环环、一个或多个含氮或硫的六元杂环环以及一个或多个融合的杂环环；糖、糖链、氨基酸和肽；以及通过连接物连接的荧光分子）。