3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methoxy-4-methyl-1H-isochromen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methoxy-4-methyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methoxy-4-methylisocoumarin；3-(3,4-Dimethoxypenyl)-4-methyl-8-methoxyisocoumarin；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methoxy-4-methylisochromen-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: ZWLVWQGTQXMBPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methoxy-4-methyl-1H-isochromen-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到8-hydroxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-methylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苯甲酸甲酯或相应羧酸的碘内酯化合成3-芳基异香豆素，包括松柏油类A和B，不对称的3,4-二取代异香豆素和3-亚萘二甲酸酯。

  摘要：

  3-芳基-4-碘异香豆素很容易通过2-甲基基苯甲酸甲酯或相应的羧酸的区域选择性碘内酯化而有效地制备，用作3-芳基异香豆素的前体，包括天然存在的类紫杉醇A和B，或不对称的。 3，4-二取代的异香豆素。另一方面，通过（2-）乙炔基苯甲酸甲酯的碘内酯化区域选择性制备的（Z）-和（E）-3-碘亚甲基萘被用作（Z）-和（E）的立体有择合成的原料。）-3-亚萘基。一些3-芳基异香豆素和不对称的3,4-二取代异香豆素在体外对人癌细胞具有一定的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00212-6
• 作为产物：
  描述：

  四甲基锡 、 4-iodo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methoxyisocoumarin 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper(l) iodide 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 作用下， 反应 4.5h， 以96%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methoxy-4-methyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苯甲酸甲酯或相应羧酸的碘内酯化合成3-芳基异香豆素，包括松柏油类A和B，不对称的3,4-二取代异香豆素和3-亚萘二甲酸酯。

  摘要：

  3-芳基-4-碘异香豆素很容易通过2-甲基基苯甲酸甲酯或相应的羧酸的区域选择性碘内酯化而有效地制备，用作3-芳基异香豆素的前体，包括天然存在的类紫杉醇A和B，或不对称的。 3，4-二取代的异香豆素。另一方面，通过（2-）乙炔基苯甲酸甲酯的碘内酯化区域选择性制备的（Z）-和（E）-3-碘亚甲基萘被用作（Z）-和（E）的立体有择合成的原料。）-3-亚萘基。一些3-芳基异香豆素和不对称的3,4-二取代异香豆素在体外对人癌细胞具有一定的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00212-6

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed CH Activation/Alkyne Annulation by Weak Coordination with O₂as the Sole Oxidant
  作者：Svenja Warratz、Christoph Kornhaaß、Ana Cajaraville、Benedikt Niepötter、Dietmar Stalke、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201500600

  日期：2015.4.27

  Aerobic oxidative CH functionalizations of weakly coordinating benzoic acids have been accomplished with versatile ruthenium(II) biscarboxylates under ambient oxygen or air. Mechanistic studies identified the key factors controlling the elementary step of the oxidation of the ruthenium(0) complex.

  弱配位的苯甲酸的好氧氧化CH功能化已在环境氧气或空气下用通用的双羧酸钌（II）双羧酸盐完成。机理研究确定了控制钌（0）配合物氧化基本步骤的关键因素。
• Synthesis of 3-arylisocoumarins, including thunberginols A and B, unsymmetrical 3,4-disubstituted isocoumarins, and 3-ylidenephthalides via iodolactonization of methyl 2-ynylbenzoates or the corresponding carboxylic acids
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Fabio Bellina、Paolo Stabile、Luisa Mannina

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00212-6

  日期：2003.3

  carboxylic acids, were used as precursors either to 3-arylisocoumarins, including naturally-occurring thunberginols A and B, or to unsymmetrical 3,4-disubstituted isocoumarins. On the other hand, (Z)- and (E)-3-iodomethylidenephthalides, which were regioselectively prepared by iodolactonization of methyl 2-ethynylbenzoate, were employed as starting materials for the stereospecific synthesis of (Z)- and

  3-芳基-4-碘异香豆素很容易通过2-甲基基苯甲酸甲酯或相应的羧酸的区域选择性碘内酯化而有效地制备，用作3-芳基异香豆素的前体，包括天然存在的类紫杉醇A和B，或不对称的。 3，4-二取代的异香豆素。另一方面，通过（2-）乙炔基苯甲酸甲酯的碘内酯化区域选择性制备的（Z）-和（E）-3-碘亚甲基萘被用作（Z）-和（E）的立体有择合成的原料。）-3-亚萘基。一些3-芳基异香豆素和不对称的3,4-二取代异香豆素在体外对人癌细胞具有一定的细胞毒活性。