N-propylpropiolamide | 165669-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-propylpropiolamide
• 英文别名: N-propyl-2-propynamide；N-propylprop-2-ynamide
• CAS: 165669-64-7
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: JYGWLCLFKVRIIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propylpropiolamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride 、 silver nitrate 作用下， 以 氘代乙腈 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-iodo-1-phenethyl-N-propyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化 1-卤代炔烃与腈氧化物和有机叠氮化物的环加成反应：4-卤代异恶唑和 5-卤代三唑的合成

  摘要：

  （环戊二烯基）（环辛二烯）氯化钌（II）[CpRuCl(cod)] 催化腈氧化物与电子缺陷的 1-氯-、1-溴-和 1-碘炔之间的反应，生成 4-卤代异恶唑。有机叠氮化物也是合适的 1,3-偶极子，产生 5-卤代-1,2,3-三唑。这些耐空气反应可以在室温下进行，相对于炔烃组分，相应的 1,3-偶极子为 1.25 当量。反应性 1-卤代炔烃包括丙炔酰胺、酯、酮和膦酸酯。卤化唑类产物的后官能化可以通过钯催化的交叉偶联反应和活性酰胺基团的操作来实现。用 [Cp*RuCl(cod)]（Cp*=五甲基环戊二烯基）观察到的催化缺乏归因于 Cp* 的空间需求（η 5 ‐C 5 Me 5 ) 配体与母体 Cp ( η 5 ‐C 5 H 5 ) 相比。[( η 5 ‐C 5 Me 4 CF 3 )RuCl(cod)]的低反应性支持了这一假设，它作为 Cp* 的等排模拟物和 Cp 的等电子类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402559
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 丙炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以17%的产率得到N-propylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  基于可逆硫醇-yne交叉链接的汇率可调的共价自适应网络。

  摘要：

  共价适应性网络（CAN）的设计依赖于触发聚合物网络内键重排的能力。现在，简单的活化炔烃用作硫醇的通用可逆交联剂。类似于点击的硫醇-炔交联反应可以通过双迈克尔加成以及可逆和可调的第二加成步骤，轻松地由多硫醇进行网络合成。所得的硫缩醛交联部分是牢固但动态的连接。合成了一系列不同的活化炔烃，并在小分子模型的动力学研究以及基于硫醇炔的CAN的应力松弛和蠕变测量中，对它们产生动态硫缩醛键的能力进行了系统地研究。通过DFT计算进一步合理化结果，

  DOI：

  10.1002/anie.201912902

文献信息

• Cu 0 -catalysed 1,3-dipolar cycloadditions of α-amino acid derived N,N -cyclic azomethine imines to ynones
  作者：Jona Mirnik、Eva Pušavec Kirar、Sebastijan Ričko、Uroš Grošelj、Amalija Golobič、Franc Požgan、Bogdan Štefane、Jurij Svete

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.050

  日期：2017.6

  4-acylamino substituted pyrazolidine-3-one-1-azomethine imines and four terminal ynones were performed using Cu0 as catalyst. The corresponding fluorescent cycloadducts were obtained in very high yields upon simple workup. Thus, Cu-metal turned out to be a better catalyst than CuI in terms of yield and ease of isolation. Availability of azomethine imines, mild reaction conditions, and simple workup enable

  使用Cu 0作为催化剂，在八个4-酰基氨基取代的吡唑烷-3-一-1-偶氮甲亚胺和四个末端炔酮之间进行了一系列的20次CuAIAC反应。通过简单的后处理即可以非常高的产率获得相应的荧光环加合物。因此，就产率和易于分离而言，Cu-金属被证明是比Cu I更好的催化剂。偶氮甲亚胺的可用性，温和的反应条件和简单的后处理使“点击”访问了密集取代的2,3-二氢-1 H，5 H-吡唑并[1,2- a ]吡唑-1-酮的文库。实验上通过量子化学方法（DFT）评估了不同取代的偶极子的反应性。
• PROCESS FOR PREPARING N-H OR N-ALKYL 2-PROPYNAMIDE
  申请人：DENG Da

  公开号：US20140066655A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Disclosed is a method for the synthesis of N—H or N-alkyl 2-propynamides useful as intermediate in the manufacture of pharmaceutically active ingredients.

  公开了一种合成N-H或N-烷基-2-丙炔酰胺的方法，可用作制药活性成分制造中间体。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING N-H OR N-ALKYL 2-PROPYNAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-H- OU N-ALKYL-2-PROPYNAMIDE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014037308A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed is a method for the synthesis of N-H or N-alkyl 2-propynamides useful as intermediate in the manufacture of pharmaceutically active ingredients.

  揭示了一种合成N-H或N-烷基-2-丙炔酰胺的方法，该方法在制造药用活性成分中起中间体作用。
• Synthesis of Pyrazolesulfoximines Using α-Diazosulfoximines with Alkynes
  作者：Zhenhao Zhong、Tsz-Kan Ma、Andrew J. P. White、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04274

  日期：2024.2.16

  Sulfoximines and pyrazoles are both important motifs in medicinal compounds. Here we report the synthesis and reactivity of sulfoximine diazo compounds as new reagents for the incorporation of sulfoximines. The use of N-silyl sulfoximines enabled formation of monosubstituted diazo compounds. Their application is demonstrated in a [3 + 2] cycloaddition with alkynes to form pyrazole sulfoximines in a

  亚磺酰亚胺和吡唑都是药物化合物中的重要基序。在这里，我们报道了亚砜亚胺重氮化合物的合成和反应活性，作为掺入亚砜亚胺的新试剂。 N-甲硅烷基亚砜亚胺的使用能够形成单取代的重氮化合物。它们的应用在与炔烃的[3 + 2]环加成反应中得到证实，以这些重要化学型的新组合形成吡唑亚磺酰亚胺。证明了吡唑亚砜亚胺的进一步衍生化，包括甲硅烷基脱保护以形成未保护的吡唑亚砜亚胺。
• Halopropiolamide compound, production and use thereof
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0649835A1

  公开（公告）日：1995-04-26

  There are provided with a novel N-substituted-3-halopropiolamide compound, a method of producing the compound, and a composition for controlling noxious organisms containing the compound. The present compound exhibits superior antimicrobial and antifungal effects. Pest control agents containing the compound can advantageously be used for wide applications.

  本文提供了一种新型 N-取代-3-卤代丙炔酰胺化合物、一种生产该化合物的方法以及一种含有该化合物的控制有害生物的组合物。本化合物具有优异的抗微生物和抗真菌效果。含有该化合物的害虫控制剂可被广泛应用。