ethyl 2-(((allyloxy)carbonyl)amino)-2-mesitylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(((allyloxy)carbonyl)amino)-2-mesitylacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(prop-2-enoxycarbonylamino)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetate；ethyl 2-(prop-2-enoxycarbonylamino)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: PVUCXALBGPUZEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 烯丙基氨基甲酸酯 、 均三甲苯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到ethyl 2-(((allyloxy)carbonyl)amino)-2-mesitylacetate
  参考文献：
  名称：

  铋和铁催化的三组分合成α-氨基酸衍生物：一种简便的合成α-芳基甘氨酸的途径

  摘要：

  ‡这些作者为这项研究做出了同样的贡献。 抽象的 已经开发了有效的铋和铁催化的三组分α-芳基甘氨酸合成物。这些方法从容易获得的酰胺（或氨基甲酸酯），乙二醛酸酯和（杂）芳烃开始，以水为唯一副产物，为各种N保护的α-芳基甘氨酸提供了一条通用的，经济的途径。讨论和比较了铋和铁催化反应的范围和局限性。此外，还介绍了机理研究以及对立体选择性三组分反应的初步探索。 已经开发了有效的铋和铁催化的三组分α-芳基甘氨酸合成物。这些方法从容易获得的酰胺（或氨基甲酸酯），乙二醛酸酯和（杂）芳烃开始，以水为唯一副产物，为各种N保护的α-芳基甘氨酸提供了一条通用的，经济的途径。讨论和比较了铋和铁催化反应的范围和局限性。此外，还介绍了机理研究以及对立体选择性三组分反应的初步探索。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561499

文献信息

• Iron-Catalyzed Three-Component Synthesis of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Juliette Halli、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.201301349

  日期：2013.11

  An efficient, iron-catalyzed, three-component synthesis of arylglycines starting from readily available amides, glyoxalates, and arenes or heteroarenes has been developed. This method provides a versatile, atom-economic, and cost-effective route to arylglycines with water as the only byproduct. With carbamates as the amide component, various synthetically useful N-protected arylglycine derivatives

  已经开发出一种以容易获得的酰胺、乙醛酸酯和芳烃或杂芳烃为原料的芳基甘氨酸的高效、铁催化、三组分合成。该方法提供了一种通用的、原子经济的且具有成本效益的路线，以水作为唯一的副产品来制备芳基甘氨酸。使用氨基甲酸酯作为酰胺组分，可以制备各种合成有用的 N-保护的芳基甘氨酸衍生物。