(4-bromophenyl)(mesityl)sulfane | 1541160-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-bromophenyl)(mesityl)sulfane
• 英文别名: 2-[(4-Bromophenyl)sulfanyl]-1,3,5-trimethylbenzene；2-(4-bromophenyl)sulfanyl-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 1541160-82-0
• 化学式: C₁₅H₁₅BrS
• 分子量: 307.254
• InChiKey: RTVFFPQCBCCSRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 copper(II) acetate monohydrate 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-bromophenyl)(mesityl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  N-硫邻苯二甲酰亚胺导致多官能硫醚的铜催化卤代有机锌的亲电子硫代反应

  摘要：

  （杂）芳基，苄基，和烷基卤化锌用硫醇化Ñ -thiophthalimides在25℃下在5-10％的Cu的存在下在1个小时内（OAC）2 ⋅ ħ 2 O操作提供以良好的收率相应多官能硫醚。该亲电子硫醇化作用扩展到引入三氟甲硫基（SCF 3），硫氰酸酯（SCN）和硒代苯基（SePh）基团。该方法的效用在有效的组织蛋白酶D抑制剂的七步合成中得到了证明，总产率为34％。

  DOI：

  10.1002/chem.201806261

文献信息

• Unsymmetrical Disulfides Synthesis via Sulfenium Ion
  作者：Amarchand Parida、Khokan Choudhuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/asia.201900620

  日期：2019.8

  An umpolung approach for the synthesis of unsymmetrical disulfides via sulfenium ion is reported. In situ generated electrophilic sulfenium ion from electron‐rich thiols reacted with second thiols to yield unsymmetrical disulfides. Using an iodine catalyst and 4‐dimethylaminopyridine (DMAP)/water as promoter, the target syntheses were achieved in one pot under aerobic condition.

  报道了一种通过sulf离子合成不对称二硫化物的方法。原位富电子硫醇生成的亲电子sulf离子与第二硫醇反应生成不对称的二硫键。使用碘催化剂和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）/水作为促进剂，在有氧条件下在一锅中即可完成目标合成。
• Palladium Catalyzed Aryl(alkyl)thiolation of Unactivated Arenes
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/ol4036209

  日期：2014.2.7

  palladium-catalyzed aryl(alkyl)thiolation of various substituted unactivated arenes is accomplished for the synthesis of diverse unsymmetrical diaryl(alkyl) sulfides in good yield employing electrophilic sulfur reagent 6 derived from succinimide. The developed strategy was coupled with intramolecular arylation of a C–H bond to afford dibenzothiphene derivatives, an important moiety in material science as organic

  使用衍生自琥珀酰亚胺的亲电硫试剂6，以高收率完成了各种取代的未活化芳烃的一般钯催化的芳基（烷基）硫醇化反应，以高产率合成各种不对称的二芳基（烷基）硫化物。所开发的策略与C–H键的分子内芳基化相结合，以提供二苯并噻吩衍生物，它是材料科学中作为有机半导体的重要组成部分。
• Iodine(III) Enabled Dehydrogenative Aryl C−S Coupling by in situ Generated Sulfenium Ion
  作者：Khokan Choudhuri、Saikat Maiti、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/adsc.201801510

  日期：2019.3.5

  Due to the normal polarity preferences, arenes form stable complexes with thiols through S−H⋅⋅⋅π interaction and direct dehydrogenative aryl C−S coupling is usually restricted. We report here an umpolung based one pot and direct C−S coupling approach under metal free and mild condition. Electrophile sulfenium ions were generated in situ from thiols using iodine(III) reagent PhI(OAc)2 (PIDA) and subsequently

  由于正常的极性偏好，芳烃通过SH·⋅·π相互作用与硫醇形成稳定的络合物，通常直接脱氢芳基CS偶联受到限制。我们在这里报告了一种在无金属和温和条件下基于umpolung的单罐和直接CS耦合方法。使用碘（III）试剂PhI（OAc）2（PIDA）从硫醇中原位生成亲电子sulf离子，然后将其用于芳族亲电子取代（EArS）以合成二芳基硫醚。同样通过使用适量的PIDA，CS和S = O键的级联合成可在一锅中产生芳基亚硫酰基芳烃。共价自选或竞争实验进一步证实了sulf离子参与了EArS。
• Synthesis of Aryl Sulfides: Metal-Free C–H Sulfenylation of Electron-Rich Arenes
  作者：Thomas Hostier、Vincent Ferey、Gino Ricci、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01889

  日期：2015.8.7

  A simple, efficient, and practical metal-free C-H sulfenylation of substituted electron-rich arenes has been developed. This method is highly regioselective, and the corresponding aryl sulfides were obtained in moderate to excellent yields from stable and readily accessible N-(alkylthio)- and N-(arylthio)succinimides at room temperature in the presence of TFA.
• Copper‐Catalyzed Electrophilic Thiolation of Organozinc Halides by Using <i>N</i> ‐Thiophthalimides Leading to Polyfunctional Thioethers
  作者：Simon Graßl、Clémence Hamze、Thaddäus J. Koller、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201806261

  日期：2019.3.12

  (Hetero)aryl, benzylic, and alkyl zinc halides were thiolated with N‐thiophthalimides at 25 °C within 1 h in the presence of 5–10 % Cu(OAc)2⋅H2O to furnish the corresponding polyfunctionalized thioethers in good yields. This electrophilic thiolation was extended to the introduction of trifluoromethylthio (SCF3), thiocyanate (SCN), and selenophenyl (SePh) groups. The utility of this method was shown

  （杂）芳基，苄基，和烷基卤化锌用硫醇化Ñ -thiophthalimides在25℃下在5-10％的Cu的存在下在1个小时内（OAC）2 ⋅ ħ 2 O操作提供以良好的收率相应多官能硫醚。该亲电子硫醇化作用扩展到引入三氟甲硫基（SCF 3），硫氰酸酯（SCN）和硒代苯基（SePh）基团。该方法的效用在有效的组织蛋白酶D抑制剂的七步合成中得到了证明，总产率为34％。