(S)-(-)-1-phenyl-hex-1-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-1-phenyl-hex-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3S)-1-phenylhex-1-yn-3-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: HGUIQUVFOYTZNC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 (S)-(-)-1-phenyl-hex-1-yn-3-ol 在 [XPhosAu(TA-Me)]⁺OTf^- 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到1,3-diphenyl-3,4-octadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  三唑-金促进炔间分子间丙炔醇的加成：取代丙二烯的反应级联

  摘要：

  实现了金催化的炔烃间分子炔丙醇的加成反应。炔丙醇与典型的金催化剂反应几乎只得到水合产物。三唑金催化剂（TA-Au）成功地防止了水合，...

  DOI：

  10.1039/c5cc08233a
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 苯乙炔 在 C₁₉H₂₃NO₂S 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(S)-(-)-1-phenyl-hex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用氮丙啶官能化的三齿亚磺酰基配体将苯乙炔基锌高度对映选择性加成到醛中

  摘要：

  已证明能够与各种有机金属试剂结合的，含有羟基，亚磺酰基和氮丙啶部分作为亲核中心的非对映体纯三齿杂有机配体，是将苯乙炔基锌对醛对映选择性加成醛，以非常高的收率得到所需产物的高效催化剂（最高可达95％），而ee最高可达90％。还讨论了位于亚砜基硫原子和氮丙啶部分的立构中心对反应的立体化学过程的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.013

文献信息

• Highly enantioselective addition of phenylethynylzinc to aldehydes using aziridine-functionalized tridentate sulfinyl ligands
  作者：Michał Rachwalski、Stanisław Leśniak、Piotr Kiełbasiński

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.013

  日期：2010.11

  capable of binding to various organometallic reagents, have been proven to be highly efficient catalysts in the enantioselective addition of phenylethynylzinc to aldehydes to give the desired products in very high yields (up to 95%) and with ee’s up to 90%. The influence of the stereogenic centers located on the sulfinyl sulfur atom and in the aziridine moiety on the stereochemical course of the reaction

  已证明能够与各种有机金属试剂结合的，含有羟基，亚磺酰基和氮丙啶部分作为亲核中心的非对映体纯三齿杂有机配体，是将苯乙炔基锌对醛对映选择性加成醛，以非常高的收率得到所需产物的高效催化剂（最高可达95％），而ee最高可达90％。还讨论了位于亚砜基硫原子和氮丙啶部分的立构中心对反应的立体化学过程的影响。
• Highly Enantioselective Addition of Phenylacetylene to Aldehydes Catalyzed by a Camphorsulfonamide Ligand
  作者：Zhaoqing Xu、Chao Chen、Jiangke Xu、Mingbo Miao、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol036418u

  日期：2004.4.1

  The asymmetric addition of phenylacetylene to aldehydes was carried out by using a camphorsulfonamide titanium complex as a catalyst. The reactions proceeded under mild conditions and gave the products with good yields and high ees. This system is very useful for the synthesis of chiral propargylic alcohol. [reaction: see text]

  通过使用樟脑磺酰胺钛配合物作为催化剂进行苯乙炔向醛的不对称加成。反应在温和的条件下进行，得到具有良好收率和高ee的产物。该系统对于合成手性炔丙醇非常有用。[反应：看文字]
• Asymmetric Addition of Phenylacetylene to Aldehydes Catalyzed by β-Sulfonamide Alcohol-Titanium Complex
  作者：Zhaoqing Xu、Li Lin、Jiangke Xu、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505453

  日期：2006.3

  A series of β-sulfonamide alcohol ligands were synthesized from L-phenylalanine. Titanium complexes of these compounds were used to catalyze the asymmetric addition of phenylacetylene to a number of aldehydes. When the conditions were optimized, 20 mol % of ligand 8a catalyzed the reaction with high enantioselectivity (up to 98% ee) and good yield (up to 92%). When a small amount of MeOH was added

  由L-苯丙氨酸合成了一系列的β-磺酰胺醇配体。这些化合物的钛络合物用于催化苯乙炔向许多醛的不对称加成。当条件最优化时，20 mol％的配体8a以高对映选择性（最高98％ee）和良好的收率（最高92％）催化反应。当将少量的MeOH作为改性剂添加到反应中时，仅需5 mol％的配体即可在非常温和的条件下有效催化反应，从而产生高达99％的ee和良好的收率。
• A Concise Synthesis of (S)-(+)-Ginnol Based on Catalytic Enantioselective Addition of Commercially Unavailable Di(n-alkyl)zinc to Aldehydes and Ketones
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno

  DOI：10.1055/s-0030-1258129

  日期：2010.8

  Catalytic, enantioselective n-alkyl addition of commercially unavailable di(n-alkyl)zinc reagents, which were prepared by a refined version of Charette's procedure with Grignard reagents, to aldehydes and ketones was developed. To minimize the side reactions in the catalysis by chiral phosphoramide ligand (1) or 3,3'-diphosphoryl-BINOL ligand (2), a preparation of di(n-alkyl)zinc reagents with a 1:2

  开发了商业上无法获得的二（正烷基）锌试剂的催化、对映选择性正烷基加成反应，这些试剂是通过使用格氏试剂的 Charette 程序的精制版本制备的，与醛和酮进行加成。为了最大限度地减少手性磷酰胺配体 (1) 或 3,3'-二磷酰基-BINOL 配体 (2) 催化中的副反应，制备摩尔比为 1:2.5:1.6 的二（正烷基）锌试剂无溶剂条件下的 ZnCl 2 /NaOMe/RMgCl 是必不可少的。光学纯的 (S)-(+)-ginnol (17) 第一次通过二十烷醛的催化对映选择性正壬基化很容易在一个步骤中合成。
• Utilization of whole cell mediated deracemization in a chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched polycyclic chromeno[4,3-b] pyrrolidines
  作者：Thangavelu Saravanan、Sushital Jana、Anju Chadha

  DOI：10.1039/c4ob00615a

  日期：——

  Various aryl and alkyl substituted optically pure propargyl alcohols were obtained with excellent ee (up to >99%) and isolated yields (up to 87%) by deracemization using whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330. The whole cells show substrate specificity towards alkyl substituted propargyl alcohols and a switch in the enantioselectivity has been observed from ‘R’ to ‘S’ upon increasing the chain

  通过使用副念珠菌ATCC 7330的全细胞进行消旋，获得了各种具有芳烃和烷基取代基的光学纯炔丙醇，具有优异的ee（最高> 99％）和分离的收率（最高87％）。整个细胞显示出对烷基取代的底物特异性随着链长的增加，已观察到炔丙醇和对映选择性的变化，从“ R ”变为“ S ”。对映体纯（R）-4-（3-羟基丁-1-炔基）苄腈，（R）-4-（联苯-4-基）丁-3-炔-2-醇，（S）- 3-羟基-5-苯基戊-4-酸乙酯和（S使用该策略获得了）-4-苯基丁-3-炔-1,2-二醇。如此获得的光学纯的炔丙醇用作手性起始原料，成功合成了对映体富集的多取代的吡咯烷和吡咯衍生物，成功地证明了化学酶促路线。