N-(4-methylbenzyl)-2-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)-2-methylaniline
• 英文别名: N-(4-methyl-benzyl)-o-toluidine；N-(4-Methyl-benzyl)-o-toluidin；o-Tolyl-(4-methyl-benzyl)-amin；2-methyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• mdl: MFCD11147363
• 分子量: 211.307
• InChiKey: NKSBMDZAIPZBNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-benzaldehyd-(2-methyl-anil) 在 benzyl potassium 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(4-methylbenzyl)-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  碱金属促进的由亚胺和碳二亚胺合成仲胺的简便方法

  摘要：

  我们在这里介绍一种使用碱金属催化剂苄基钾与频哪醇硼烷（HBpin）对醛亚胺（-C = N-）进行硼氢化的有效方法。在温和且无溶剂的条件下，该反应以前所未有的催化效率完成，从而可提供高达97％的相应N-硼烷基胺高产率。将醛亚胺的各种官能团并入硼氢化。使相应的硼胺进一步水解，得到相应的仲胺，产率高达89％。该反应方案证明了具有多种亚胺的原子经济和绿色方法，具有优异的官能团耐受性。还实现了亚胺的化学选择性还原，产率高达74-89％。

  DOI：

  10.1002/aoc.5765

文献信息

• Enhanced Hydride Donation Achieved Molybdenum Catalyzed Direct <i>N</i>-Alkylation of Anilines or Nitroarenes with Alcohols: From Computational Design to Experiment
  作者：Weikang Li、Ming Huang、Jiahao Liu、Yong-Liang Huang、Xiao-Bing Lan、Zongren Ye、Cunyuan Zhao、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1021/acscatal.1c02956

  日期：2021.8.20

  An example of homogeneous Mo-catalyzed direct N-alkylation of anilines or nitroarenes with alcohols is presented. The DFT aimed design suggested the easily accessible bis-NHC-Mo(0) complex features a strong hydride-donating ability, achieving effective N-alkylation of anilines or challenging nitroarenes with alcohols. The enhanced hydride-donating strategy should be useful in designing highly active

  介绍了均相 Mo 催化的苯胺或硝基芳烃与醇的直接N-烷基化的例子。DFT 目标设计表明，易于获得的双-NHC-Mo(0) 配合物具有强大的氢化物供体能力，可实现苯胺的有效N-烷基化或用醇挑战硝基芳烃。增强的氢化物捐赠策略应该有助于设计用于借氢转化的高活性系统。
• Hydrogenation and <i>N</i>-alkylation of anilines and imines <i>via</i> transfer hydrogenation with homogeneous nickel compounds
  作者：G. Eliad Benitez-Medina、Juventino J. García

  DOI：10.1039/c9dt04111g

  日期：——

  of arylamines via transfer hydrogenation in the absence of pressurized hydrogen and basic or acidic additives was achieved in a tandem reaction. This process was further extended to the CN bond reduction and N-alkylation of a variety of imines with ethanol, the latter acting as a hydrogen and acetaldehyde source, which allowed for the reduction and subsequent condensation to yield the corresponding

  在不存在加压氢和碱性或酸性添加剂的情况下，通过串联氢化反应，通过转移氢化反应，实现了各种芳基胺的镍催化的N-烷基化反应。该方法进一步扩展到各种亚胺与乙醇的C N键还原和N-烷基化，后者起氢和乙醛的作用，允许还原并随后缩合，生成相应的N-烷基化产物。
• Diazonium salt as a versatile, efficient and mild catalyst for reductive aminations of carbonyls and syntheses of bis(indolyl)methanes
  作者：Cun-Wei Qian、Xian Li、Wei Xiang、Meng-Qing Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133789

  日期：2024.1

  diazonium salts as catalysts to catalyze reductive aminations of carbonyls and the synthesis of bis (3-indolyl)methane derivatives. The catalytic system showed good tolerance to substituents in the substrate in these two reactions. The separation yields of reductive aminations range from moderate to excellent. The separation yield of the reaction for synthesizing bis(3-indolyl)methane derivatives ranges

  本研究以芳基重氮盐为催化剂，催化羰基化合物的还原胺化反应以及双(3-吲哚基)甲烷衍生物的合成。在这两个反应中，催化体系对底物中的取代基表现出良好的耐受性。还原性胺化的分离产率从中等到优秀。双(3-吲哚基)甲烷衍生物合成反应的分离收率从良好到优异。最后，我们还探讨了芳基重氮盐在胺化还原反应中的催化行为。
• Towards a new vision of the museum: the Kunsthaus of Bregenz
  作者：Mihail Moldoveanu

  DOI：10.1111/1468-0033.00274

  日期：2000.7
• Alkali Metal–Promoted Facile Synthesis of Secondary Amines from Imines and Carbodiimides
  作者：Tarun K. Panda、Indrani Banerjee、Shweta Sagar

  DOI：10.1002/aoc.5765

  日期：2020.9

  We present here an efficient method for the hydroboration of aldimines (‐C=N‐) with pinacolborane (HBpin) using an alkali metal catalyst, potassium benzyl. The reaction was accomplished with unprecedented catalytic efficiency under mild and solvent‐free conditions to afford the high yield of the corresponding N‐boryl amines up to 97%. Various functionalities on aldimines were incorporated for hydroboration

  我们在这里介绍一种使用碱金属催化剂苄基钾与频哪醇硼烷（HBpin）对醛亚胺（-C = N-）进行硼氢化的有效方法。在温和且无溶剂的条件下，该反应以前所未有的催化效率完成，从而可提供高达97％的相应N-硼烷基胺高产率。将醛亚胺的各种官能团并入硼氢化。使相应的硼胺进一步水解，得到相应的仲胺，产率高达89％。该反应方案证明了具有多种亚胺的原子经济和绿色方法，具有优异的官能团耐受性。还实现了亚胺的化学选择性还原，产率高达74-89％。