N,2'',4'',6''-tetramethyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,2'',4'',6''-tetramethyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-amine
• 英文别名: N-methyl-4-phenyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)aniline
• 化学式: C₂₂H₂₃N
• 分子量: 301.431
• InChiKey: HJYRLCHLDOTMGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl(4-((N,2,4,6-tetramethylphenyl)sulfonamido)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到N,2'',4'',6''-tetramethyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-amine
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基诱导的二芳基碘鎓盐的去磺酰化ipso取代：空间位阻联芳基胺的有效途径。

  摘要：

  通过使用邻位芳基磺酰胺取代的二芳基碘鎓盐，三乙胺在空间受阻联芳基胺的合成中促进了级联的磺酰化/芳基迁移，该合成通过自由基诱导的反应途径进行。产物易于转化为多种重要的合成子。此外，N-甲基联芳基胺和1,6-二溴py的偶联反应在OLED中提供了潜在的吸引力分子。

  DOI：

  10.1039/d0cc01766c

文献信息

• Reactions of <i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-(4-biphenylyl)nitrenium Ion with Electron-Rich Arenes:  Laser Flash Photolysis and Product Studies
  作者：Dominic Chiapperino、Sean McIlroy、Daniel E. Falvey

  DOI：10.1021/ja011049n

  日期：2002.4.1

  trapping of the short-lived nitrenium ion by the arenes leads to three types of products: (1) the parent amine, N-methyl-N-4-biphenylylamine; (2) an ortho-adduct, where the ring position ortho to the nitrenium ion center is bonded to the arene ring; and (3) an N-adduct, where the nitrenium ion nitrogen is bonded to the trap. Laser flash photolysis studies show that the rates of these trapping reactions

  通过光解 1-(N-甲基-N-4-联苯基)氨基-2,4,6-三甲基吡啶鎓四氟硼酸盐及其反应生成芳基氮离子 N-甲基-N-(4-联苯基)氮离子使用产物分析和激光闪光光解检查了具有各种供体取代的芳烃（例如，1,3,5-三甲氧基苯、均三甲苯、1,4-二甲氧基苯、六甲苯等）。通常，芳烃捕获短寿命的氮烯离子会产生三种类型的产物：（1）母体胺，N-甲基-N-4-联苯胺；(2) 邻位加合物，其中邻氮鎓离子中心的环位置与芳烃环键合；(3) N-加合物，其中氮鎓离子氮与阱键合。激光闪光光解研究表明，这些捕获反应的速率从 10(4) 到 10(9) M(-1) s(-1) 不等，取决于芳烃陷阱的结构。这些捕获速率常数与芳烃的单电子氧化电位无关，也与直接亲电芳族取代衍生的 sigma 络合物的预期稳定性无关。有人认为，观察到的速率常数对应于芳基氮离子和芳烃陷阱之间 pi 络合物的初始形成。然后该复合物形成观察到的产物。
• Aryl radical-induced desulfonylative<i>ipso</i>-substitution of diaryliodonium salts: an efficient route to sterically hindered biarylamines
  作者：Huangguan Chen、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1039/d0cc01766c

  日期：——

  By using vicinal aryl sulfonamide substituted diaryliodonium salts, a cascade of desulfonylation/aryl migration was promoted by triethylamine in the synthesis of sterically hindered biarylamines, which operated via a radical-induced reaction pathway. The products were readily converted into a variety of important synthons. Furthermore, coupling reactions of N-methyl biarylamine and 1,6-dibromopyrene

  通过使用邻位芳基磺酰胺取代的二芳基碘鎓盐，三乙胺在空间受阻联芳基胺的合成中促进了级联的磺酰化/芳基迁移，该合成通过自由基诱导的反应途径进行。产物易于转化为多种重要的合成子。此外，N-甲基联芳基胺和1,6-二溴py的偶联反应在OLED中提供了潜在的吸引力分子。