dimethyl 3-(1,3-dithian-2-yl)-6-hydroxy-1-methylcyclohexa-2,4-diene-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(1,3-dithian-2-yl)-6-hydroxy-1-methylcyclohexa-2,4-diene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1S,6S)-3-(1,3-dithian-2-yl)-6-hydroxy-1-methylcyclohexa-2,4-diene-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅S₂
• 分子量: 344.453
• InChiKey: ZGZUPGADOREMBV-ZUZCIYMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-(1,3-dithian-2-yl)-7-oxa-bicyclo[2,2,1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 、 二甲基氯化铝 以55%的产率得到dimethyl 3-(1,3-dithian-2-yl)-6-hydroxy-1-methylcyclohexa-2,4-diene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三甲基锌酸锂立体控制赤霉素合成

  摘要：

  目标导向合成中的底物控制对于建立所需的立体中心而不是试剂控制通常很重要。在赤霉素 A3 (1) 的全合成过程中，作为 1 的 A 环的模型化合物 (21) 分五个总步骤完成，总产率为 15%，从糠醛开始到三甲基锌酸锂的共轭加成以氧杂双环[2.2.1]庚二烯二甲酸酯(2)为关键步骤。相对于更常见的二甲基铜酸锂或铝试剂，这种锌酸盐络合物显示出完全的选择性，并且比其他简单的烯酮化合物具有更高的反应性。传入的甲基对 2 的环氧侧有 100% 选择性，并且烯醇中间体可以立体选择性地质子化，而不会打开桥氧环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200156

文献信息

• Stereocontrol with Lithium Trimethylzincate toward Gibberellin Synthesis
  作者：Minoru Isobe、Ching-Te Chiang、Kuo-Wei Tsao、Chia-Yi Cheng、Reimar Bruening

  DOI：10.1002/ejoc.201200156

  日期：2012.4

  establishing the required stereogenic center rather than reagent control. During the course of the total synthesis toward Gibberellin A3 (1), a model compound (21) as the A-ring of 1 was accomplished in five overall steps with an overall yield of 15 %, starting from furfural through conjugate addition of lithium trimethylzincate to oxabicyclo[2.2.1]heptadienedicarboxylic ester (2) as the key step. Relative

  目标导向合成中的底物控制对于建立所需的立体中心而不是试剂控制通常很重要。在赤霉素 A3 (1) 的全合成过程中，作为 1 的 A 环的模型化合物 (21) 分五个总步骤完成，总产率为 15%，从糠醛开始到三甲基锌酸锂的共轭加成以氧杂双环[2.2.1]庚二烯二甲酸酯(2)为关键步骤。相对于更常见的二甲基铜酸锂或铝试剂，这种锌酸盐络合物显示出完全的选择性，并且比其他简单的烯酮化合物具有更高的反应性。传入的甲基对 2 的环氧侧有 100% 选择性，并且烯醇中间体可以立体选择性地质子化，而不会打开桥氧环。